La 4'-metil-α-pirrolidinohexiofenona ( MPHP ) es un compuesto estimulante que se ha informado como un fármaco de diseño novedoso . [1] [2] [3] Está estrechamente relacionado con la pirovalerona , siendo simplemente su homólogo de cadena alargada . En la serie de pirrolidinofenonas, la actividad estimulante se mantiene siempre que las posiciones de los grupos arilo , cetona y pirrolidinilo se mantengan constantes, mientras que la cadena principal de alquilo puede variar entre tres y hasta siete carbonos, [4]con la potencia más alta normalmente vista con el esqueleto de pentilo o isohexilo, y se tolera una variedad de sustituyentes en el anillo aromático. [5]
Datos clinicos | |
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Otros nombres | MPHP |
Estatus legal | |
Estatus legal | |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 17 H 25 N O |
Masa molar | 259,393 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Quiralidad | Mezcla racémica |
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En 2010, un grupo de investigadores del Instituto de Medicina Forense del Hospital Universitario de Jena, Alemania, concluyó que el MPHP puede provocar una intoxicación grave con daño hepático tóxico y rabdomiólisis . [6]
Legalidad
En los Estados Unidos, MPHP es una sustancia controlada de la Lista I . [7] La agencia de salud pública de Suecia sugirió clasificar MPHP como narcótico el 1 de junio de 2015. [8]
Ver también
Referencias
- ^ Springer D, Peters FT, Fritschi G, Maurer HH (junio de 2003). "Nuevo fármaco de diseño 4'-metil-alfa-pirrolidinohexanofenona: estudios sobre su metabolismo y detección toxicológica en orina mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas". Revista de cromatografía. B, Tecnologías analíticas en las ciencias biomédicas y de la vida . 789 (1): 79–91. doi : 10.1016 / S1570-0232 (03) 00043-6 . PMID 12726846 .
- ^ Peters FT, Dragan CA, Kauffels A, Schwaninger AE, Zapp J, Bureik M, Maurer HH (mayo de 2009). "Síntesis biotecnológica del metabolito del fármaco de diseño 4'-hidroximetil-alfa-pirrolidinohexanofenona en levadura de fisión que expresa heterólogamente el citocromo humano P450 2D6 - una alternativa versátil a la síntesis química de varios pasos" . Revista de Toxicología Analítica . 33 (4): 190–7. doi : 10.1093 / jat / 33.4.190 . PMID 19470220 .
- ^ Sauer C, Hoffmann K, Schimmel U, Peters FT (mayo de 2011). "Envenenamiento agudo con la droga de diseño de tipo pirrolidinofenona 4'-metil-alfa-pirrolidinohexanofenona (MPHP)". Internacional de Ciencias Forenses . 208 (1-3): e20-5. doi : 10.1016 / j.forsciint.2011.02.026 . PMID 21444164 .
- ^ Patente GB 1149366 , "cetonas α-sustituidas y procesos para su preparación".
- ^ Meltzer PC, Butler D, Deschamps JR, Madras BK (febrero de 2006). "Análogos de 1- (4-metilfenil) -2-pirrolidin-1-il-pentan-1-ona (pirovalerona): una clase prometedora de inhibidores de la absorción de monoaminas" . Revista de química medicinal . 49 (4): 1420–32. doi : 10.1021 / jm050797a . PMC 2602954 . PMID 16480278 .
- ^ Sauer C, Hoffmann K, Schimmel U, Peters FT (mayo de 2011). "Envenenamiento agudo con la droga de diseño de tipo pirrolidinofenona 4'-metil-alfa-pirrolidinohexanofenona (MPHP)". Internacional de Ciencias Forenses . 208 (1-3): e20-5. doi : 10.1016 / j.forsciint.2011.02.026 . PMID 21444164 .
- ^ "Listas de sustancias controladas: colocación temporal de N-etilhexedrona, α-PHP, 4-MEAP, MPHP, PV8 y 4-cloro-α-PVP en la Lista I" . Administración para el Control de Drogas.
- ^ "23 nya ämnen kan klassas som narkotika eller hälsofarlig vara" . Consultado el 29 de junio de 2015 .