En el contexto de las moléculas orgánicas, arilo es cualquier grupo funcional o sustituyente derivado de un anillo aromático , normalmente un hidrocarburo aromático , como fenilo y naftilo . [1] "Aryl" se usa para abreviar o generalizar, y "Ar" se usa como marcador de posición para el grupo arilo en los diagramas de estructura química, análogo a "R" usado para cualquier sustituyente orgánico. “Ar” no debe confundirse con el símbolo elemental del argón .
Un grupo arilo simple es el fenilo (con la fórmula química C 6 H 5 ), un grupo derivado del benceno . Los ejemplos de otros grupos arilo consisten en:
- El grupo tolilo, CH 3 C 6 H 4 , que se deriva del tolueno (metilbenceno)
- El grupo xililo , (CH 3 ) 2 C 6 H 3 , que se deriva del xileno (dimetilbenceno)
- El grupo naftilo , C 10 H 8 , que se deriva de la naftaleno.
La arilación es el proceso en el que un grupo arilo se une a un sustituyente. Por lo general, se logra mediante reacciones de acoplamiento cruzado .
Nomenclatura [ editar ]
El grupo arilo más básico es el fenilo , que está formado por un anillo de benceno con un átomo de hidrógeno sustituido por algún sustituyente, y tiene la fórmula molecular C 6 H 5 -. Tenga en cuenta que los grupos fenilo no son lo mismo que los grupos bencilo , que consiste en un grupo fenilo unido a un grupo metilo, y tiene la fórmula molecular C 6 H 5 CH 2 -. [2]
Para nombrar compuestos que contienen grupos fenilo, el grupo fenilo puede tomarse como el hidrocarburo original y estar representado por el sufijo "-benceno". Alternativamente, el grupo fenilo podría tratarse como sustituyente, describiéndose dentro del nombre como "fenilo". Esto generalmente se hace cuando el grupo unido al grupo fenilo consta de seis o más átomos de carbono. [3]
Como ejemplo, considere un grupo hidroxilo conectado a un grupo fenilo. En este caso, si se tomara el grupo fenilo como hidrocarburo original, el compuesto se denominaría hidroxibenceno. Alternativamente, y más comúnmente, el grupo hidroxilo podría tomarse como grupo original (y el grupo fenilo podría tratarse como sustituyente), dando como resultado el nombre más familiar fenol .
Reacciones [ editar ]
Ver también [ editar ]
- Alquilo
- Receptor de hidrocarburos arilo , un objetivo corporal de las dioxinas [4]
- Grupo ariloxi
- Compuesto de areno
Referencias [ editar ]
- ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) " grupos arilo ". ‹Ver Tfd› doi : 10.1351 / goldbook.A00464
- ^ Carey, Francis; Sundberg, Richard (2008). Química Orgánica Avanzada, Parte A: Estructura y Mecanismos (5ª ed.). Saltador.
- ^ IUPAC, Comisión de Nomenclatura de Química Orgánica (1993). Una guía para la nomenclatura de compuestos orgánicos de la IUPAC (Recomendaciones 1993) . Publicaciones científicas de Blackwell. Archivado desde el original el 8 de febrero de 2014 . Consultado el 26 de octubre de 2017 , a través de acdlabs.com.
- ^ Bock KW, Köhle C (2006). "Receptor de Ah: respuestas tóxicas mediadas por dioxinas como pistas para funciones fisiológicas desreguladas". Biochem. Pharmacol . 72 (4): 393–404. doi : 10.1016 / j.bcp.2006.01.017 . PMID 16545780 .
Enlaces externos [ editar ]
- Medios relacionados con los grupos de Aryl en Wikimedia Commons
