La 4,4'-difluorobenzofenona es un compuesto orgánico con la fórmula de (FC 6 H 4 ) 2 CO. Este sólido incoloro se usa comúnmente como precursor de la PEEK , o poliéter éter cetona, un polímero llamado de alto rendimiento. Debido a que PEEK es resistente al ataque, se usa comúnmente en revestimientos de fibra de carbono y aislamiento de cables.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Bis (4-fluorofenil) metanona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.879 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 13 H 8 DE 2 | |
Masa molar | 218,20 g / mol |
Apariencia | Sólido incoloro |
Punto de fusion | 107,5 a 108,5 ° C (225,5 a 227,3 ° F; 380,6 a 381,6 K) |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H302 , H315 , H319 , H335 , H411 | |
P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P391 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
La 4,4'-difluorobenzofenona se prepara mediante la acilación de fluorobenceno con cloruro de p- fluorobenzoílo. La conversión se realiza típicamente en presencia de un catalizador de cloruro de aluminio en un disolvente de éter de petróleo . [1]
- FC 6 H 4 C (O) Cl + C 6 H 5 F → (FC 6 H 4 ) 2 CO + HCl
Usos
El polímero PEEK se genera a partir de la reacción de 4,4'-difluorobenzofenona con las sales de 1,4-bencenodiol . [2]
- C 6 H 4 (ONa) 2 + (FC 6 H 4 ) 2 CO → 1 / n [(C 6 H 4 O 2 ) (C 13 H 8 O)] n + 2 NaF
Referencias
- ^ RD Dunlop y John H. Gardner (1933). "Preparación de fluorbenzofenonas". Mermelada. Chem. Soc. 55 (4): 1665–1666. doi : 10.1021 / ja01331a058 .
- ^ David Parker, Jan Bussink, Hendrik T.van de Grampe, Gary W. Wheatley, Ernst-Ulrich Dorf, Edgar Ostlinning, Klaus Reinking "Polímeros, alta temperatura" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2002 .