El fluorobenceno es el compuesto químico con la fórmula C 6 H 5 F, a menudo abreviado Ph F. Un líquido incoloro, es un precursor de muchos compuestos de fluorofenilo.
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Fluorobenceno | |||
Otros nombres Fluoruro de fenilo Monofluorobenceno | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.006.657 ![]() | ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 6 H 5 F | |||
Masa molar | 96.103 | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Densidad | 1.025 g / mL, líquido | ||
Punto de fusion | -44 ° C (-47 ° F; 229 K) | ||
Punto de ebullición | 84 a 85 ° C (183 a 185 ° F; 357 a 358 K) | ||
bajo | |||
-58,4 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Estructura | |||
Planar | |||
Peligros | |||
Frases R (desactualizadas) | R36 , R37 , R38 | ||
Frases S (desactualizadas) | S16 , S26 , S36 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
Compuestos relacionados | |||
Halobencenos relacionados | Clorobenceno Bromobenceno Yodobenceno | ||
Compuestos relacionados | Benceno 1,2-Difluorobenceno | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
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Referencias de Infobox | |||
Preparación
PhF fue informado por primera vez en 1886 por O. Wallach en la Universidad de Bonn , quien preparó el compuesto en dos pasos. El cloruro de fenildiazonio se convirtió primero en un triazeno usando piperidina:
- [PhN 2 ] Cl + 2 (CH 2 ) 5 NH → PhN = NN (CH 2 ) 5 + [(CH 2 ) 5 NH 2 ] Cl
Luego, la triazina se escindió con ácido fluorhídrico :
- PhN = NN (CH 2 ) 5 + 2 HF → PhF + N 2 + [(CH 2 ) 5 NH 2 ] F
Nota histórica: en la era de Wallach, el elemento flúor estaba simbolizado con "Fl". Por lo tanto, su procedimiento se subtitula "Fluorbenzol, C 6 H 5 Fl". [1]
A escala de laboratorio, el PhF se prepara mediante la descomposición térmica del tetrafluoroborato de bencenodiazonio :
- PhN 2 BF 4 → PhF + BF 3 + N 2
De acuerdo con el procedimiento, el [PhN 2 ] BF 4 sólido se calienta con una llama para iniciar una reacción exotérmica , que también produce trifluoruro de boro y gas nitrógeno. Los productos PhF y BF 3 se separan fácilmente debido a sus diferentes puntos de ebullición . [2]
La síntesis técnica es mediante la reacción de ciclopentadieno con difluorocarbeno . El ciclopropano inicialmente formado sufre una expansión de anillo y la subsiguiente eliminación de fluoruro de hidrógeno .
Reacciones
El PhF se comporta de manera bastante diferente a otros derivados de halobenceno debido a las propiedades donadoras de pi del fluoruro. Por ejemplo, la posición para está más activada que el benceno hacia los electrófilos. Por esta razón, se puede convertir en 1-bromo-4-fluorobenceno con una eficacia relativamente alta. [3]
Propiedades de los disolventes
- Estructura de [(C 5 Me 5 ) 2 Ti (FC 6 H 5 )] + , un complejo de coordinación de fluorobenceno.
PhF es un solvente útil para especies altamente reactivas. Su punto de fusión a -44 ° C es más bajo que el del benceno. Por el contrario, los puntos de ebullición del PhF y el benceno son muy similares, difiriendo solo en 4 ° C. Es considerablemente más polar que el benceno, con una constante dieléctrica de 5,42 en comparación con 2,28 para el benceno a 298 K. [4] El fluorobenceno es un compuesto relativamente inerte que refleja la fuerza del enlace C – F.
Aunque normalmente se considera un disolvente no coordinante, se ha cristalizado un complejo metálico de PhF. [5]
Ver también
- Bromobenceno
- Clorobenceno
- Yodobenceno
Referencias
- ^ Wallach, O. "Über einen Weg zur leichten Gewinnung organischer Fluorverbindungen" (Concerniente a un método para preparar fácilmente compuestos orgánicos de flúor) Annalen der Chemie de Justus Liebig, 1886, Volumen 235, p. 255-271; doi : 10.1002 / jlac.18862350303
- ^ Inundación, DT (1933). "Fluorobenceno". Org. Synth . 13 : 46. doi : 10.15227 / orgsyn.013.0046 ..
- ^ Rosenthal, Joel; Schuster, David I. (2003). "La reactividad anómala del fluorobenceno en la sustitución aromática electrofílica y fenómenos relacionados". J. Chem. Educ . 80 (6): 679. doi : 10.1021 / ed080p679 .
- ^ Tabla de constantes dieléctricas de líquidos puros . Oficina Nacional de Normas. 1951.
- ^ RN Perutz y T. Braun "Activación de enlace C-F mediada por metales de transición" Química organometálica integral III, 2007, Volumen 1, p. 725–758; doi : 10.1016 / B0-08-045047-4 / 00028-5 .