La 4-cloroanilina es un compuesto organoclorado con la fórmula ClC 6 H 4 NH 2 . Este sólido de color amarillo pálido es uno de los tres isómeros de la cloroanilina .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 4-cloroanilina [1] | |
Nombre IUPAC sistemático 4-clorobencenamina [1] | |
Otros nombres p -cloroanilina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
471359 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.093 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 2018 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
ClC 6 H 4 NH 2 | |
Apariencia | Sólido amarillo pálido |
Densidad | 1,43 g / cm 3 |
Punto de fusion | 72,5 ° C (162,5 ° F; 345,6 K) |
Punto de ebullición | 232 ° C (450 ° F; 505 K) |
2,6 g / L a 20 ° C [2] | |
Peligros | |
Principales peligros | Muy tóxico, posible carcinógeno . Absorbido por la piel. [3] |
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
Pictogramas GHS | ![]() ![]() ![]() ![]() |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H301 , H311 , H317 , H331 , H350 , H400 , H410 | |
P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P281 , P301 + 310 , P302 + 352 , P304 + 340 , P308 + 313 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P333 + 313 , P361 , P363 , P391 , P403 + 233 , P405 | |
punto de inflamabilidad | 113 ° C (235 ° F; 386 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Preparación
La 4-cloroanilina no se prepara a partir de anilina, que tiende a sobreclorar. En cambio, se prepara mediante reducción de 4-nitroclorobenceno , que a su vez se prepara mediante nitración de clorobenceno . [4]
Usos
La 4-cloroanilina se utiliza en la producción industrial de pesticidas, medicamentos y colorantes. Es un precursor del antimicrobiano y bactericida clorhexidina ampliamente utilizado y se utiliza en la fabricación de pesticidas, incluidos piraclostrobin , anilofos , monolinurón y clorftalim . [5]
La 4-cloroanilina puede exhibir una acción antimicrobiana contra algunas bacterias y mohos. [4]
Referencias
- ^ a b Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 669. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Scheunert, 1981 [ cita completa necesaria ]
- ^ "Datos de seguridad de la 4-cloroanilina" . Universidad de Oxford . Archivado desde el original el 23 de abril de 2012 . Consultado el 11 de marzo de 2008 .
- ^ a b Gerald Booth (2007). "Compuestos Nitro, Aromáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a17_411 .
- ^ Diccionario de Ashford de productos químicos industriales (3ª ed.). 2011. p. 1998.