4-nitroclorobenceno
El 4-nitroclorobenceno es el compuesto orgánico de fórmula ClC 6 H 4 NO 2 . Es un sólido amarillo pálido. El 4-nitroclorobenceno es un intermediario común en la producción de varios compuestos útiles industrialmente, incluidos los antioxidantes comunes que se encuentran en el caucho. Otros isómeros con la fórmula ClC 6 H 4 NO 2 incluyen 2-nitroclorobenceno y 3-nitroclorobenceno.
Esta reacción produce los derivados 2- y 4-nitro, en una proporción de aproximadamente 1:2. Estos isómeros se separan por destilación. [ cita requerida ] El 4-nitroclorobenceno se preparó originalmente mediante la nitración del 4-bromoclorobenceno por Holleman y colaboradores. [3]
El 4-nitroclorobenceno es un intermediario en la preparación de una variedad de derivados. La nitración da 2,4-dinitroclorobenceno y 3,4-dicloronitrobenceno . La reducción con hierro metálico da 4-cloroanilina . La naturaleza atractora de electrones del grupo nitro adjunto hace que el anillo de benceno sea especialmente susceptible a la sustitución aromática nucleófila , a diferencia del clorobenceno relacionado. Así, los nucleófilos fuertes hidróxido, metóxido y amida desplazan al cloruro para dar respectivamente 4-nitrofenol , 4-nitroanisol, 4-nitroanilina . [2]
Otro uso importante del 4-nitroclorobenceno es su condensación con anilina para producir 4-nitrodifenilamina. La alquilación reductora del grupo nitro produce arilaminas secundarias, que son antioxidantes útiles para el caucho.
El Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional considera al 4-nitroclorobenceno como un carcinógeno ocupacional potencial que puede ser absorbido a través de la piel. [4] La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional estableció un límite de exposición permisible de 1 mg/m 3 , mientras que la Conferencia Estadounidense de Higienistas Industriales Gubernamentales recomienda un límite de exposición en el aire de 0,64 mg/m 3 , durante un tiempo promedio ponderado de ocho horas . [5] [6]
