p -ácido cumárico
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Ácido (2 E ) -3- (4-hidroxifenil) prop-2-enoico | |
| Otros nombres Ácido ( E ) -3- (4-hidroxifenil) -2-propenoico Ácido ( E ) -3- (4-hidroxifenil) acrílico Ácido para- cumárico Ácido 4-hidroxicinámico Ácido β- (4-hidroxifenil) acrílico | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| 2207383 | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.116.210  |
| Número CE |
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| 2245630 | |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 9 H 8 O 3 | |
| Masa molar | 164,160 g · mol −1 |
| Punto de fusion | 210 a 213 ° C (410 a 415 ° F; 483 a 486 K) |
| Riesgos | |
| Pictogramas GHS |    |
| Palabra de señal GHS | Peligro |
| H301 , H302 , H311 , H314 , H315 , H317 , H319 , H335 | |
| P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P301 + 310 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 , P361 , P362 , P363 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Referencias de Infobox | |
El ácido p- cumárico es un ácido hidroxicinámico , un compuesto orgánico que es underivado hidroxi del ácido cinámico . Existen tres isómeros de ácido cumárico - o ácido -cumárico, m ácido -cumárico, y p -ácido que -cumárico difieren por la posición de la sustitución hidroxi del grupo fenilo.El ácido p- cumárico es el isómero más abundante de los tres en la naturaleza.El ácido p- cumárico existe en dos formas, ácido trans - p -cumárico y ácido cis - p -cumárico .
Es un sólido cristalino ligeramente soluble en agua, pero muy soluble en etanol y éter dietílico .
Sucesos naturales
El ácido p- cumárico se puede encontrar en Gnetum cleistostachyum . [1]
En la comida
El ácido p -cumarico se puede encontrar en una amplia variedad de plantas comestibles y hongos como el maní , los frijoles blancos , los tomates , las zanahorias , la albahaca y el ajo . [ cita requerida ] Se encuentra en el vino y el vinagre . [2] También se encuentra en el grano de cebada . [3]
El ácido p- cumárico del polen es un componente de la miel . [4]
Derivados
El glucósido de ácido p- cumárico también se puede encontrar en panes comerciales quecontienen linaza . [5]
Se pueden encontrar diésteres de ácido p -cumarico en la cera de carnauba .
Metabolismo
Biosíntesis
Se biosintetiza a partir del ácido cinámico mediante la acción de la enzima hidroxilasa del ácido 4-cinámico dependiente de P450 (C4H).
También se produce a partir de L - tirosina por la acción de la tirosina amoniaco liasa (TAL).
- + NH 3 + H +
Bloque de construcción biosintético
El ácido p- cumárico es el precursor del 4-etilfenol producido por la levadura Brettanomyces en el vino. La enzima cinamato descarboxilasa cataliza la conversión del ácido p- cumarico en 4-vinilfenol . [6] La vinilfenol reductasa luego cataliza la reducción de 4-vinilfenol a 4-etilfenol. A veces se añade ácido cumarico a los medios microbiológicos , lo que permite la identificación positiva de Brettanomyces mediante el olfato.
- La conversión de ácido p- cumarico en 4-etifenol por Brettanomyces
cis - p -Coumarate glucosiltransferasa es una enzima que utiliza uridina difosfato glucosa y cis - p -coumarate para producir 4'- O -β- D -glucosyl- cis - p -coumarate y difosfato de uridina (UDP). Esta enzima pertenece a la familia de las glicosiltransferasas, específicamente las hexosiltransferasas. [7]
El ácido floreético , que se encuentra en el rumen de las ovejas alimentadas con pasto seco, se produce por hidrogenación de la cadena lateral 2-propenoica del ácido p- cumarico. [8]
La enzima, resveratrol sintasa , también conocida como estilbeno sintasa , cataliza la síntesis de resveratrol en última instancia a partir de un tetraketido derivado de 4-cumaroil CoA . [9]
El ácido p- cumárico es un cofactor de las proteínas amarillas fotoactivas (PYP) , un grupo homólogo de proteínas que se encuentran en muchas eubacterias. [10]
Ver también
- Cumarina
- Coumaroil-coenzima A
- Ácido ferúlico
- Ácido cinámico
- Contenido fenólico en el vino
- p -antocianinas cumaroiladas
Referencias
- ^ Yao CS, Lin M, Liu X, Wang YH (abril de 2005). "Derivados de estilbeno de Gnetum cleistostachyum". Revista de investigación de productos naturales asiáticos . 7 (2): 131–7. doi : 10.1080 / 10286020310001625102 . PMID 15621615 .
- ^ Gálvez MC, Barroso CG, Pérez-Bustamante JA (1994). "Análisis de compuestos polifenólicos de diferentes muestras de vinagre". Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung . 199 : 29–31. doi : 10.1007 / BF01192948 .
- ^ Quinde-Axtell Z, Baik BK (diciembre de 2006). "Compuestos fenólicos del grano de cebada y su implicación en la decoloración de productos alimenticios". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 54 (26): 9978–84. doi : 10.1021 / jf060974w . PMID 17177530 .
- ^ Mao W, Schuler MA, Berenbaum MR (mayo de 2013). "Los componentes de la miel regulan positivamente la desintoxicación y los genes de inmunidad en la abeja de miel occidental Apis mellifera" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 110 (22): 8842–6. Código Bibliográfico : 2013PNAS..110.8842M . doi : 10.1073 / pnas.1303884110 . PMC 3670375 . PMID 23630255 .
- ^ Strandås C, Kamal-Eldin A, Andersson R, Åman P (octubre de 2008). "Glucósidos fenólicos en pan que contiene linaza". Química de los alimentos . 110 (4): 997–9. doi : 10.1016 / j.foodchem.2008.02.088 . PMID 26047292 .
- ^ "Monitoreo de Brettanomyces por análisis de 4-etilfenol y 4-etilguayacol" . etslabs.com . Archivado desde el original el 19 de febrero de 2008.
- ^ Rasmussen S, Rudolph H (1997). "Aislamiento, purificación y caracterización de UDP-glucosa: cis - p -ácido cumarico-β- D -glucosiltransferasa de sphagnum fallax". Fitoquímica . 46 (3): 449–453. doi : 10.1016 / S0031-9422 (97) 00337-3 .
- ^ Chesson A, Stewart CS, Wallace RJ (septiembre de 1982). "Influencia de los ácidos fenólicos vegetales sobre el crecimiento y la actividad celulolítica de las bacterias del rumen" . Microbiología aplicada y ambiental . 44 (3): 597–603. PMC 242064 . PMID 16346090 .
- ^ Wang, Chuanhong; Zhi, Shuang; Liu, Changying; Xu, Fengxiang; Zhao, Aichun; Wang, Xiling; Ren, Yanhong; Li, Zhengang; Yu, Maode (2017). "Caracterización de genes de estilbeno sintasa en morera ( Morus atropurpurea ) e ingeniería metabólica para la producción de resveratrol en Escherichia coli ". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 65 (8): 1659–1668. doi : 10.1021 / acs.jafc.6b05212 . PMID 28168876 .
- ^ Hoff WD, Düx P, Hård K, Devreese B, Nugteren-Roodzant IM, Crielaard W, Boelens R, Kaptein R, van Beeumen J, Hellingwerf KJ (noviembre de 1994). " Ácido p- cumarico ligado a éster de tiol como un nuevo grupo protésico fotoactivo en una proteína con fotoquímica similar a la rodopsina" . Bioquímica . 33 (47): 13959–62. doi : 10.1021 / bi00251a001 . PMID 7947803 .
- Ácidos hidroxicinámicos
- Ácidos carboxílicos vinílogos
