Los benzofuranos sustituidos son una clase de compuestos químicos basados en el heterociclilo y el compuesto policíclico benzofurano . Muchas medicinas usan el núcleo de benzofurano como andamio, [1] [2] [3] pero más comúnmente el término se usa para referirse a los compuestos más simples de esta clase que incluyen numerosas drogas psicoactivas , incluyendo estimulantes , psicodélicos y empatógenos . En general, estos compuestos tienen un núcleo de benzofurano al que se une un grupo 2-aminoetilo (en cualquier posición) y se combinan con una variedad de otros sustituyentes. [4] [5] [6][7] Algunos derivados psicoactivos de esta familia se han vendido con el nombre de Benzofury . [8]
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/b/b7/Benzofuran_2D_numbered.svg/200px-Benzofuran_2D_numbered.svg.png)
Lista de benzofuranos sustituidos
Los derivados pueden producirse mediante sustituciones en seis ubicaciones de la molécula de benzofurano, así como por saturación del doble enlace 2,3-.
La siguiente tabla muestra los derivados notables que se han informado: [9] [10] [11] [12] [13] [14] [15] [16] [17] [18] [19]
Estructura | Compuesto | R 2 | R 3 | R 4 | R 5 | R 6 | R 7 | Otra modificación |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
![]() | 2-APB | 2-aminopropilo | H | H | H | H | H | - |
![]() | 2-MAPB | 2- (metilamino) propilo | H | H | H | H | H | - |
![]() | 2-EAPB | 2- (etilamino) propilo | H | H | H | H | H | - |
![]() | BPAP | 2- (propilamino) pentilo | H | H | H | H | H | - |
![]() | Brofaromina | 4-piperidinilo | H | H | metoxi | H | bromo | - |
![]() | 3-APB | H | 2-aminopropilo | H | H | H | H | - |
![]() | Dimemebfe | H | 2- (dimetilamino) etilo | H | metoxi | H | H | - |
![]() | Mebfap | H | 2-aminopropilo | H | metoxi | H | H | - |
![]() | 5-MeO-DiBF | H | 2- (diisopropilamino) etilo | H | metoxi | H | H | - |
![]() | 4-APB | H | H | 2-aminopropilo | H | H | H | - |
![]() | DOB-5-HEMIFLY (5-MeO-7-Br-4-APDB) | H | H | 2-aminopropilo | metoxi | H | bromo | 2,3-dihidro |
![]() | 5-APB | H | H | H | 2-aminopropilo | H | H | - |
![]() | 5-MAPB | H | H | H | 2- (metilamino) propilo | H | H | - |
![]() | 5-EAPB | H | H | H | 2- (etilamino) propilo | H | H | - |
![]() | 5-APB-NBOMe | H | H | H | 2 - [(2-metoxibencil) amino] propilo | H | H | - |
![]() | 6-APB | H | H | H | H | 2-aminopropilo | H | - |
![]() | 6-MAPB | H | H | H | H | 2- (metilamino) propilo | H | - |
![]() | 6-EAPB | H | H | H | H | 2- (etilamino) propilo | H | - |
![]() | 5-AEDB | H | H | H | 2-aminoetilo | H | H | 2,3-dihidro |
![]() | 5-APDB | H | H | H | 2-aminopropilo | H | H | 2,3-dihidro |
![]() | 5-MAPDB | H | H | H | 2- (metilamino) propilo | H | H | 2,3-dihidro |
![]() | 5-EAPDB | H | H | H | 2- (etilamino) propilo | H | H | 2,3-dihidro |
![]() | 6-APDB | H | H | H | H | 2-aminopropilo | H | 2,3-dihidro |
![]() | 6-MAPDB | H | H | H | H | 2- (metilamino) propilo | H | 2,3-dihidro |
![]() | 6-EAPDB | H | H | H | H | 2- (etilamino) propilo | H | 2,3-dihidro |
![]() | bk-5-MAPB | H | H | H | 1-oxo-2- (metilamino) propilo | H | H | - |
![]() | bk-6-MAPB | H | H | H | H | 1-oxo-2- (metilamino) propilo | H | - |
![]() | 5 MBPB | H | H | H | 2- (metilamino) butilo | H | H | - |
![]() | 6 MBPB | H | H | H | H | 2- (metilamino) butilo | H | - |
![]() | 5-DBFPV | H | H | H | 1-oxo-2- (pirrolidin-1-il) pentilo | H | H | 2,3-dihidro |
![]() | 6-MeO-5-APDB | H | H | H | 2-aminopropilo | metoxi | H | 2,3-dihidro |
![]() | F-2 | metilo | H | H | metoxi | 2-aminopropilo | H | 2,3-dihidro |
![]() | F-22 | etano | H | H | metoxi | 2-aminopropilo | H | 2,3-dihidro |
![]() | 7-APB | H | H | H | H | H | 2-aminopropilo | - |
![]() | DOI-2-HEMIFLY (4-I-5-MeO-7-APDB) | H | H | yodo | metoxi | H | 2-aminopropilo | 2,3-dihidro |
![]() | 2C-B-FLY | H | H | 2-aminoetilo | 5,6-dihidrofuro [5,6-f] | - | bromo | 2,3-dihidro |
![]() | 2C-B-DRAGONFLY | H | H | 2-aminoetilo | furo [5,6-f] | - | bromo | - |
![]() | 2C-C-FLY | H | H | 2-aminoetilo | 5,6-dihidrofuro [5,6-f] | - | cloro | 2,3-dihidro |
![]() | 2C-I-FLY | H | H | 2-aminoetilo | 5,6-dihidrofuro [5,6-f] | - | yodo | 2,3-dihidro |
![]() | 2C-D-FLY | H | H | 2-aminoetilo | 5,6-dihidrofuro [5,6-f] | - | metilo | 2,3-dihidro |
![]() | 2C-E-FLY | H | H | 2-aminoetilo | 5,6-dihidrofuro [5,6-f] | - | etilo | 2,3-dihidro |
![]() | 2C-EF-FLY | H | H | 2-aminoetilo | 5,6-dihidrofuro [5,6-f] | - | 2-fluoroetilo | 2,3-dihidro |
![]() | 2C-T-7-FLY | H | H | 2-aminoetilo | 5,6-dihidrofuro [5,6-f] | - | n -propiltio | 2,3-dihidro |
![]() | DOB-FLY | H | H | 2-aminopropilo | 5,6-dihidrofuro [5,6-f] | - | bromo | 2,3-dihidro |
![]() | Bromo-DragonFLY | H | H | 2-aminopropilo | furo [5,6-f] | - | bromo | - |
![]() | DOB-2-DRAGONFLY -5-MARIPOSA | H | H | 2-aminopropilo | 5,6-dihidropirano | - | bromo | - |
![]() | DOM-FLY | H | H | 2-aminopropilo | 5,6-dihidrofuro [5,6-f] | - | metilo | 2,3-dihidro |
![]() | 2C-B-FLY-NBOMe | H | H | 2 - [(2-metoxibencil) amino] etilo | 5,6-dihidrofuro [5,6-f] | - | bromo | 2,3-dihidro |
![]() | 2C-B-DRAGONFLY-NBOH | H | H | 2 - [(2-hidroxibencil) amino] etilo | furo [5,6-f] | - | bromo | - |
![]() | TFMFly | H | H | 2-aminopropilo | 5,6-dihidrofuro [5,6-f] | - | trifluorometilo | 2,3-dihidro |
![]() | Mescalina-MOSCA | H | H | 2-aminoetilo | 5,6-dihidrofuro [5,4-b] | - | metoxi | 2,3-dihidro |
![]() | YM-348 | etilo | H | 1- (2-aminopropil) pirazol [4,5-f] | - | H | H | - |
![]() | 2-desetil-YM-348 | H | H | 1- (2-aminopropil) pirazol [4,5-f] | - | H | H | - |
Legislación
Los benzofuranos sustituidos vieron un uso generalizado como drogas recreativas al venderse como sustancias químicas de investigación, lo que los exime de la legislación sobre drogas. Muchos de los compuestos más comunes fueron prohibidos en el Reino Unido en junio de 2013 como drogas de clase temporal , mientras que otros se han convertido en ilegales de forma permanente en varias jurisdicciones. [20] [21] [22]
Ver también
- Borato de 2-aminoetoxidifenilo (un compuesto no relacionado también conocido como 2-APB)
- 2C-B-MARIPOSA
- 5-IT
- AL-38022A
- IBF5MAP
- Jimscaline
- Anfetaminas sustituidas
- Catinonas sustituidas
- Metilendioxifenetilaminas sustituidas
- Fenetilaminas sustituidas
Referencias
- ^ Dawood KM (septiembre de 2013). "Derivados de benzofurano: una revisión de patente". Opinión de expertos sobre patentes terapéuticas . 23 (9): 1133–56. doi : 10.1517 / 13543776.2013.801455 . PMID 23683135 . S2CID 24425145 .
- ^ Nevagi RJ, Dighe SN, Dighe SN (junio de 2015). "Importancia biológica y medicinal del benzofurano". Revista europea de química medicinal . 97 : 561–81. doi : 10.1016 / j.ejmech.2014.10.085 . PMID 26015069 .
- ^ Khanam H (junio de 2015). "Derivados bioactivos de benzofurano: una revisión". Revista europea de química medicinal . 97 : 483–504. doi : 10.1016 / j.ejmech.2014.11.039 . PMID 25482554 .
- ^ Nugteren-van Lonkhuyzen JJ, van Riel AJ, Brunt TM, Hondebrink L (diciembre de 2015). "Farmacocinética, farmacodinámica y toxicología de nuevas sustancias psicoactivas (NPS): 2C-B, 4-fluoroanfetamina y benzofuranos". Dependencia de drogas y alcohol . 157 : 18-27. doi : 10.1016 / j.drugalcdep.2015.10.011 . PMID 26530501 .
- ^ Liu C, Jia W, Qian Z, Li T, Hua Z (febrero de 2017). "Identificación de cinco derivados de fenetilamina sustituidos 5-MAPDB, 5-AEDB, MDMA metileno homólogo, 6-Br-MDMA y 5-APB-NBOMe". Pruebas y análisis de drogas . 9 (2): 199–207. doi : 10.1002 / dta.1955 . PMID 26856255 .
- ^ Barceló B, Gomila I (2017). "Revisión de farmacología y literatura basada en informes relacionados de muerte y casos no mortales de los fármacos de diseño de benzofuranos y benzodifuranos". Diseño Farmacéutico Actual . 23 (36): 5523–5529. doi : 10.2174 / 1381612823666170714155140 . PMID 28714411 .
- ^ Halberstadt AL, Chatha M, Stratford A, Grill M, Brandt SD (enero de 2019). "Comparación de las respuestas de comportamiento inducidas por alucinógenos de fenilalquilamina y sus análogos de tetrahidrobenzodifurano (" FLY ") y benzodifurano (" DragonFLY ")" . Neurofarmacología . 144 : 368–376. doi : 10.1016 / j.neuropharm.2018.10.037 . PMC 6863604 . PMID 30385253 .
- ^ Roque Bravo R, Carmo H, Carvalho F, Bastos ML, Dias da Silva D (agosto de 2019). "Benzo Fury: una nueva tendencia en la escena del abuso de drogas". Revista de Toxicología Aplicada . 39 (8): 1083–1095. doi : 10.1002 / jat.3774 . PMID 30723925 .
- ^ Tomaszewski Z, Johnson MP, Huang X, Nichols DE (mayo de 1992). "Bioisósteros benzofuranos de triptaminas alucinógenas". Revista de química medicinal . 35 (11): 2061–4. doi : 10.1021 / jm00089a017 . PMID 1534585 .
- ^ Monte AP, Marona-Lewicka D, Cozzi NV, Nichols DE (noviembre de 1993). "Síntesis y examen farmacológico de benzofurano, indan y análogos de tetralina de 3,4- (metilendioxi) anfetamina". Revista de química medicinal . 36 (23): 3700-6. doi : 10.1021 / jm00075a027 . PMID 8246240 .
- ^ Patente estadounidense 7045545 , Karin Briner, Joseph Paul Burkhart, Timothy Paul Burkholder, Matthew Joseph Fisher, William Harlan Gritton, Daniel Timothy Kohlman, Sidney Xi Liang, Shawn Christopher Miller, Jeffrey Thomas Mullaney, Yao-Chang Xu, Yanping Xu, "Aminoalkylbenzofurans como agonistas de la serotonina (5-HT (2c)) ", publicado el 19 de enero de 2000, expedido el 16 de mayo de 2006
- ^ "Informe de orden de drogas de clase temporal sobre compuestos 5-6APB y NBOMe" . Ministerio del Interior del Reino Unido. 4 de junio de 2013 . Consultado el 23 de agosto de 2016 .
- ^ Stanczuk A, Morris N, Gardner EA, Kavanagh P (abril de 2013). "Identificación de isómeros posicionales del anillo de fenilo (2-aminopropil) benzofurano (APB) en productos comprados en Internet". Pruebas y análisis de drogas . 5 (4): 270–6. doi : 10.1002 / dta.1451 . PMID 23349125 .
- ^ Nichols DE, Hoffman AJ, Oberlender RA, Riggs RM (febrero de 1986). "Síntesis y evaluación de análogos de 2,3-dihidrobenzofurano del alucinógeno 1- (2,5-dimetoxi-4-metilfenil) -2-aminopropano: estudios de discriminación de fármacos en ratas". Revista de química medicinal . 29 (2): 302–4. doi : 10.1021 / jm00152a022 . PMID 3950910 .
- ^ Nichols DE, Snyder SE, Oberlender R, Johnson MP, Huang XM (enero de 1991). "Análogos de 2,3-dihidrobenzofurano de fenetilaminas alucinógenas". Revista de química medicinal . 34 (1): 276–81. doi : 10.1021 / jm00105a043 . PMID 1992127 .
- ^ Monte AP, Marona-Lewicka D, Parker MA, Wainscott DB, Nelson DL, Nichols DE (julio de 1996). "Análogos de dihidrobenzofurano de alucinógenos. 3. Modelos de derivados de (2,5-dimetoxifenil) alquilamina 4-sustituidos con grupos metoxi rigidificados". Revista de química medicinal . 39 (15): 2953–61. doi : 10.1021 / jm960199j . PMID 8709129 .
- ^ Liu C, Jia W, Qian Z, Li T, Hua Z (febrero de 2017). "Identificación de cinco derivados de fenetilamina sustituidos 5-MAPDB, 5-AEDB, MDMA metileno homólogo, 6-Br-MDMA y 5-APB-NBOMe". Pruebas y análisis de drogas . 9 (2): 199–207. doi : 10.1002 / dta.1955 . PMID 26856255 .
- ^ Wagmann L, Brandt SD, Stratford A, Maurer HH, Meyer MR (febrero de 2019). "Interacciones de sustancias psicoactivas derivadas de fenetilamina de la serie 2C con monoamino oxidasas humanas" (PDF) . Pruebas y análisis de drogas . 11 (2): 318–324. doi : 10.1002 / dta.2494 . PMID 30188017 .
- ^ Wagmann L, Hempel N, Richter LH, Brandt SD, Stratford A, Meyer MR (octubre de 2019). "Nuevas sustancias psicoactivas derivadas de fenetilamina 2C-E-FLY, 2C-EF-FLY y 2C-T-7-FLY: investigaciones sobre su destino metabólico, incluidas las actividades de isoenzimas y su detectabilidad toxicológica en análisis de orina" . Pruebas y análisis de drogas . 11 (10): 1507-1521. doi : 10.1002 / dta.2675 . PMID 31299701 .
- ^ Ministerio del Interior del Reino Unido (5 de marzo de 2014). "La Ley de Uso Indebido de Drogas de 1971 (Ketamina, etc.) (Enmienda) Orden de 2014" . Gobierno del Reino Unido . Consultado el 23 de agosto de 2016 .
- ^ "关于 印发 《非 药用 类 麻醉 药品 和 精神 药品 列 管 办法》 的 通知" (en chino). Administración de Drogas y Alimentos de China. 27 de septiembre de 2015 . Consultado el 23 de agosto de 2016 .
- ^ "指定 薬 物 名称 ・ 構造 式 一 覧 (平 成 27 年 9 月 16 日 現在)" (PDF) (en japonés). 厚生 労 働 省. 16 de septiembre de 2015 . Consultado el 23 de agosto de 2016 .