El 5-aminotetrazol es un compuesto orgánico con la fórmula HN 4 CNH 2 . Es un sólido blanco que se puede obtener tanto en forma anhidra como hidratada .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1 H -1,2,3,4-tetrazol-5-amina | |
Otros nombres 5-ATZ | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.022.348 |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C H 3 N 5 | |
Masa molar | 85.070 g · mol −1 |
Apariencia | Blanco sólido |
Densidad | 1,502 g / cm 3 |
Punto de fusion | 201–205 ° C (394–401 ° F; 474–478 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
La molécula es plana. [1] El patrón de enlace de hidrógeno en el hidrato apoya la asignación de NH adyacente al carbono en el anillo. [2]
Preparación
Johannes Thiele informó en 1892 una síntesis de 5-aminotetrazol a través de la acción del ácido nitroso sobre la aminoguanidina. [3] La estructura exacta del compuesto no se conocía en ese momento, aunque se sabía que cristalizaba como monohidrato cuando se preparaba en solución acuosa.
La fórmula estructural correcta fue publicada en 1901 por Arthur Hantzsch , quien la obtuvo de la reacción entre cianamida y ácido hidrazoico . [4]
Para evitar la manipulación directa del problemático ácido hidrazoico, se utilizó una mezcla de azida sódica y ácido clorhídrico y se obtuvo el monohidrato con un rendimiento del 73%. [5]
En una síntesis en un solo recipiente mucho más eficiente y controlable , la cianamida se hace reaccionar con hidrocloruro de hidracina para dar hidrocloruro de aminoguanidina, que luego se diazotiza como en el proceso original de Thiele. La adición de amoníaco o hidróxido de sodio para disminuir la acidez seguida de ciclación inducida por calor da el producto anhidro con un rendimiento del 74%. [6] [7]
Usos
El 5-aminotetrazol ha encontrado aplicaciones en la química heterocíclica, particularmente como sintón para numerosas reacciones multicomponente . [8]
El compuesto tiene un contenido de nitrógeno particularmente alto del 80%. En parte por esta razón, el compuesto es propenso a descomponerse en nitrógeno gaseoso (N 2 ). Se ha investigado ampliamente para sistemas generadores de gas, como bolsas de aire y agentes de soplado . [9]
Referencias
- ^ Hiroshi Fujihisa, Kazumasa Honda, Shigeaki Obata, Hiroshi Yamawaki, Satoshi Takeya, Yoshito Gotoha, Takehiro Matsunaga "Estructura cristalina del 5-aminotetrazol anhidro y su comportamiento a alta presión" CrystEngComm, 2011, volumen 13, págs. 99-102. doi : 10.1039 / C0CE00278J
- ^ DD Bray y JG White "Refinamiento de la estructura del monohidrato de 5-aminotetrazol" Acta Crystallogr. (1979). B35, págs. 3089-3091. doi : 10.1107 / S0567740879011493
- ↑ Thiele, Johannes (1 de enero de 1892). "Ueber Nitro- und Amidoguanidin" . Justus Liebigs Annalen der Chemie . 270 (1‐2): 1–63. doi : 10.1002 / jlac.18922700102 . ISSN 0075-4617 .
- ^ Hantzsch, A .; Vagt, A. (1 de enero de 1901). "Ueber das sogenannte Diazoguanidin" . Justus Liebigs Annalen der Chemie . 314 (3): 339–369. doi : 10.1002 / jlac.19013140307 . ISSN 0075-4617 .
- ^ MIHINA, JOSEPH S .; HERBST, ROBERT M. (1 de septiembre de 1950). "La reacción de nitrilos con ácido hidrazoico: síntesis de tetrazoles monosustituidos". La Revista de Química Orgánica . 15 (5): 1082–1092. doi : 10.1021 / jo01151a027 . ISSN 0022-3263 .
- ^ US 5424449 , Rothgery, Eugene F. & Karl O. Knollmueller, "Proceso para la preparación de 5-aminotetrazole", publicado el 13 de junio de 1995, publicado el 13 de junio de 1995
- ↑ US 5594146 , Murotani, Masahiro; Hajime Mura & Makoto Takeda et al., "Proceso para producir 5-aminotetrazol", publicado el 14 de enero de 1997, publicado el 14 de enero de 1997
- ^ Dolzhenko, AV (2017). "5-aminotetrazol como bloque de construcción para reacciones multicomponente (revisión)" . Heterociclos . 94 (10): 1819–1846. doi : 10.3987 / rev-17-867 .
- ^ Lesnikovich, AI; Ivashkevich, OA; Levchik, SV; Balabanovich, AI; Gaponik, PN; Kulak, AA "Descomposición térmica de aminotetrazoles" Thermochimica Acta 2002, vol. 388, págs. 233-251. doi : 10.1016 / S0040-6031 (02) 00027-8