La 5-metil-3,4-metilendioxianfetamina ( 5-metil-MDA ) es una droga de diseño entactógena y psicodélica de la clase de las anfetaminas . Es un anillo - metilado homólogo de MDA y un isómero estructural de la MDMA . [1]
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Datos clinicos | |
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Vías de administración | Oral |
Código ATC |
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Estatus legal | |
Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS |
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PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEMBL | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 11 H 15 N O 2 |
Masa molar | 193,246 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Efectos e investigación
Los estudios de discriminación de drogas mostraron que el 5-metil-MDA sustituye al MDA, MMAI y LSD , pero no a la anfetamina , lo que sugiere que produce una mezcla de efectos entactógenos y alucinógenos sin ningún efecto estimulante . [ cita requerida ]
5-Metil-MDA actúa como un agente de serotonina liberación selectiva (SSRA) con IC 50 valores de 107nM, 11,600nM, y 1,494nM para la serotonina , la dopamina y la norepinefrina de flujo de salida. [1] Es más de 5 veces más potente que los ensayos in vitro de MDA, con una dosis activa adecuada posiblemente in vivo de alrededor de 15 a 25 mg. [1] Las pruebas posteriores in vivo, sin embargo, han encontrado que no es tan potente como se pensaba y es activo al menos 100 mg. El 2-metil-MDA también es mucho más potente que el MDA, pero no es tan potente como el 5-metil-MDA. [1] La 6-metil-MDMA (también conocida como Señora-6) es mayoritariamente inactiva, probablemente debido a un impedimento estérico . [1] [2]
Investigaciones recientes han utilizado datos sobre 2-metil-MDA y 5-metil-MDA para ayudar a guiar el modelado informático del complejo transportador de serotonina . [3]
Estatus legal
5-metil-MDA no está prevista por la Naciones Unidas ' Convenio sobre sustancias psicotrópicas . [4]
Estados Unidos
El 5-metil-MDA no está programado a nivel federal en los Estados Unidos , [5] pero es posible que el 5-metil-MDA pueda considerarse legalmente un análogo del MDA , en cuyo caso, las ventas o la posesión podrían ser procesadas. bajo la Ley Federal de Analógicos . [6]
Referencias
- ↑ a b c d e Parker MA, Marona-Lewicka D, Kurrasch D, Shulgin AT, Nichols DE (marzo de 1998). "Síntesis y evaluación farmacológica de derivados metilados en anillo de 3,4- (metilendioxi) anfetamina (MDA)". Revista de química medicinal . 41 (6): 1001–5. doi : 10.1021 / jm9705925 . PMID 9526575 .
- ^ PIHKAL # 98
- ^ Walline CC, Nichols DE, Carroll FI, Barker EL (junio de 2008). "El análisis de campo molecular comparativo utilizando campos de selectividad revela residuos en la tercera hélice transmembrana del transportador de serotonina asociado con el reconocimiento de sustrato y antagonista" . La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 325 (3): 791–800. doi : 10.1124 / jpet.108.136200 . PMC 2637348 . PMID 18354055 .
- ^ Convenio sobre Sustancias Sicotrópicas, 1971
- ^ §1308.11 Anexo I.
- ^ Bóveda de ley análoga Erowid: Resumen de la ley análoga de sustancias controladas por el gobierno federal