5F-APINACA (también conocido como 5F-AKB-48 o 5F-AKB48 ) es un cannabinoide sintético a base de indazol que se ha vendido en línea como medicamento de diseño . [1] [2] Estructuralmente se parece mucho a los compuestos cannabinoides de la patente WO 2003/035005 pero con una cadena 5-fluoropentilo en la posición 1 del indazol, y 5F-APINACA se encuentra dentro de las reivindicaciones de esta patente, ya que a pesar de no ser divulgado como por ejemplo, es muy similar a los correspondientes compuestos de pentanonitrilo y 4-clorobutilo que se reivindican como ejemplos 3 y 4. [3]
Datos clinicos | |
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Otros nombres | 5F-AKB-48, 5F-AKB48 |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 23 H 30 F N 3 O |
Masa molar | 383,511 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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5F-APINACA se identificó por primera vez en Corea del Sur. [4] Se espera que es un potente agonista de la CB 1 receptor y CB 2 receptor . [5] Su metabolismo se ha descrito en la literatura. [6] [7] [8] [9]
Farmacología
5F-APINACA actúa como un agonista completo con una afinidad de unión de 1,94 nM en CB 1 y 0,266 nM en los receptores de cannabinoides CB 2 . [10]
Legalidad
En los Estados Unidos, 5F-APINACA es una sustancia controlada de la Lista I . [11]
5F-APINACA es una droga controlada por Anlage II en Alemania desde julio de 2013.
En octubre de 2015, 5F-APINACA es una sustancia controlada en China. [12]
5F-APINACA está prohibido en la República Checa. [13]
Ver también
- 5F-ADB
- 5F-AMB
- AB-FUBINACA
- AB-CHFUPYCA
- AB-PINACA
- ADB-CHMINACA
- ADB-FUBINACA
- ADB-PINACA
- ADBICA
- APICA
- APINACA
- FUB-APINACA
- MDMB-CHMICA
- PX-3
Referencias
- ^ "AKB48 N - (5-fluoropentyl) análogo" . Cayman Chemical . Consultado el 6 de julio de 2015 .
- ^ "5F-AKB48" (PDF) . Grupo de Trabajo Científico para el Análisis de Drogas Incautadas (SWGDRUG). 18 de febrero de 2013 . Consultado el 6 de julio de 2015 .
- ^ WO 2003/035005
- ^ Chung H, Choi H, Heo S, Kim E, Lee J (enero de 2014). "Cannabinoides sintéticos abusados en Corea del Sur: identificaciones de drogas por el Servicio Forense Nacional de 2009 a junio de 2013". Toxicología forense . 32 (1): 82–88. doi : 10.1007 / s11419-013-0213-6 . S2CID 23058813 .
- ^ "AKB48 (APINACA) y 5F-AKB48 (5F-APINACA)" (PDF) . Administración para el Control de Drogas. Mayo de 2013 . Consultado el 6 de julio de 2015 .
- ^ Jang M, Shin I, Kim J, Yang W (febrero de 2015). "Cuantificación simultánea de 37 metabolitos cannabinoides sintéticos en orina humana por espectrometría de masas de cromatografía líquida-tándem". Toxicología forense . 33 (2): 221–234. doi : 10.1007 / s11419-015-0265-x . S2CID 3038555 .
- ^ Karinen R, Tuv SS, Øiestad EL, Vindenes V (enero de 2015). "Concentraciones de APINACA, 5F-APINACA, UR-144 y su producto degradante en muestras de sangre de seis conductores deteriorados en comparación con concentraciones informadas anteriormente de otros cannabinoides sintéticos" . Internacional de Ciencias Forenses . 246 : 98-103. doi : 10.1016 / j.forsciint.2014.11.012 . PMID 25485949 .
- ^ Holm NB, Pedersen AJ, Dalsgaard PW, Linnet K (marzo de 2015). "Metabolitos de 5F-AKB-48, un agonista del receptor cannabinoide sintético, identificado en preparaciones microsomales de hígado y orina humana mediante cromatografía líquida y espectrometría de masas de alta resolución". Pruebas y análisis de drogas . 7 (3): 199–206. doi : 10.1002 / dta.1663 . PMID 24802286 .
- ^ Wohlfarth A, Castaneto MS, Zhu M, Pang S, Scheidweiler KB, Kronstrand R, Huestis MA (mayo de 2015). "Los cannabinoides sintéticos de pentilindol / pentylindazol y sus análogos 5-fluoro producen diferentes metabolitos primarios: perfil de metabolitos para AB-PINACA y 5F-AB-PINACA" . El diario AAPS . 17 (3): 660–77. doi : 10.1208 / s12248-015-9721-0 . PMC 4406957 . PMID 25721194 .
- ^ Hess C, Schoeder CT, Pillaiyar T, Madea B, Müller CE (1 de julio de 2016). "Evaluación farmacológica de cannabinoides sintéticos identificados como constituyentes de especias" . Toxicología forense . 34 (2): 329–343. doi : 10.1007 / s11419-016-0320-2 . PMC 4929166 . PMID 27429655 .
- ^ "Listas de sustancias controladas: Colocación temporal de seis cannabinoides sintéticos (5F-ADB, 5F-AMB, 5F-APINACA, ADB-FUBINACA, MDMB-CHMICA y MDMB-FUBINACA) en la Lista I" . Administración de Control de Drogas .
- ^ "关于 印发 《非 药用 类 麻醉 药品 和 精神 药品 列 管 办法》 的 通知" (en chino). Administración de Drogas y Alimentos de China. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .
- ^ "Látky, o které byl doplněn seznam č. 4 psychotropních látek (příloha č. 4 k nařízení vlády č. 463/2013 Sb.)" (PDF) (en checo). Ministerstvo zdravotnictví.
enlaces externos
- Abouchedid R, Ho JH, Hudson S, Dines A, Archer JR, Wood DM, Dargan PI (diciembre de 2016). "Toxicidad aguda asociada con el uso de 5F-derivaciones de agonistas del receptor de cannabinoides sintéticos con confirmación analítica" . Revista de Toxicología Médica . 12 (4): 396–401. doi : 10.1007 / s13181-016-0571-7 . PMC 5135680 . PMID 27456262 .