El pentanenitrilo , valeronitrilo o cianuro de butilo es un nitrilo de fórmula C 4 H 9 CN. Esto se puede escribir BuCN, donde Bu representa un n - butilo (grupo butilo lineal ).
Nombres | |
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Otros nombres
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.439 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
un numero | 3273 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 9 N | |
Masa molar | 83,134 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Densidad | 0.8008 |
Punto de fusion | −96,2 ° C (−141,2 ° F; 177,0 K) |
Punto de ebullición | 141 ° C; 286 ° F; 414 K |
Punto crítico ( T , P ) | 610,3 K a 35,80 bar |
insoluble | |
Solubilidad | soluble en benceno , acetona , éter |
Presión de vapor | 5 mmHg |
Índice de refracción ( n D ) | 1.3949 |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H226 , H301 , H302 | |
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P270 , P280 , P301 + 310 , P301 + 312 , P303 + 361 + 353 , P321 , P330 , P370 + 378 , P403 + 235 , P405 , P501 | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | 40 ° C (104 ° F; 313 K) |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 191 mg / kg de grasa [1] |
Compuestos relacionados | |
Alcanenitrilos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Producción
El pentanenitrilo se puede producir calentando 1-clorobutano con cianuro de sodio en dimetilsulfóxido . Esta reacción tarda unos 20 minutos, manteniendo la temperatura por debajo de 160 ° C. El rendimiento es de aproximadamente el 93%. [2]
Otra forma de obtener la sustancia es calentando valeraldehído con hidroxilamina . [3]
El pentanenitrilo está contenido en aceite de huesos . [4]
Propiedades
La molécula de pentanenitrilo es flexible y puede adoptar varios confórmeros diferentes, de modo que naturalmente será una mezcla. Estos confórmeros se denominan anti-anti (30%), anti-gauche (46%), gauche-anti, gauche-gauche-cis y gauche-gauche-trans. [5]
Biología
El pentanenitrilo es tóxico para los animales y produce su acción mediante la liberación de cianuro por el citocromo P450 . El cianuro se desintoxica y se excreta en la orina como tiocianato . [1]
El pentanenitrilo se encuentra en especies y variedades de Brassica como el brócoli.
El pentanenitrilo es hidrolizado a ácido valérico por los hongos Gibberella intermedia , [6] Fusarium oxysporum y Aspergillus niger en el que induce la producción de la enzima nitrilasa . [7]
Referencias
- ^ a b Buhler, DR; Reed, DJ (2013). Disolventes de nitrógeno y fósforo . Elsevier. págs. 359–362. ISBN 9781483290201.
- ^ Smiley, Robert; Arnold, Charles (febrero de 1960). "Notas- Nitrilos alifáticos de cloruros de alquilo". La Revista de Química Orgánica . 25 (2): 257–258. doi : 10.1021 / jo01072a600 .
- ^ "Lodo rojo catalizó la síntesis en un recipiente de nitrilos a partir de aldehídos e hidrocloruro de hidroxilamina bajo irradiación de microondas" . Arkivoc . 2007 (15): 162. 5 de octubre de 2007. doi : 10.3998 / ark.5550190.0008.f16 .
- ^ Inventario de Sustancias Químicas de la Ley de Control de Sustancias Tóxicas (TSCA) . la oficina. 1979.
- ^ Crowder, GA (octubre de 1989). "Análisis conformacional de cianuro de n-butilo". Revista de Estructura Molecular: THEOCHEM . 200 : 235–244. doi : 10.1016 / 0166-1280 (89) 85056-0 .
- ^ Gong, Jin-Song; Li, Heng; Zhu, Xiao-Yan; Lu, Zhen-Ming; Wu, Yan; Shi, Jing-Song; Xu, Zheng-Hong; Yun, Sung-Hwan (30 de noviembre de 2012). "Nitrilasa de Gibberella intermedia de Gibberella intermedia: clonación de genes, expresión heteróloga y propiedades bioquímicas" . PLOS ONE . 7 (11): e50622. doi : 10.1371 / journal.pone.0050622 . PMC 3511519 . PMID 23226336 .
- ^ Kaplan, Ondřej; Vejvoda, Vojtěch; Charvátová-Pišvejcová, Andrea; Martínková, Ludmila (15 de agosto de 2006). "Hiperinducción de nitrilasas en hongos filamentosos". Revista de Microbiología y Biotecnología Industrial . 33 (11): 891–896. doi : 10.1007 / s10295-006-0161-9 . PMID 16909267 . S2CID 3256514 .