A-234 es un agente nervioso organofosforado . Fue desarrollado en la Unión Soviética bajo el programa FOLIANT y es uno del grupo de compuestos conocidos como agentes Novichok que fueron revelados por Vil Mirzayanov . [2] [3] [4] [5] En marzo de 2018, el embajador ruso en el Reino Unido , Alexander Yakovenko , afirmó haber sido informado por las autoridades británicas de que A-234 había sido identificado como el agente utilizado en el envenenamiento de Sergei y Yulia Skripal . [6]Vladimir Uglev, uno de los inventores de la serie de compuestos Novichok, dijo que estaba "99 por ciento seguro de que era A-234" en relación con las intoxicaciones de Amesbury de 2018 , y señaló su inusualmente alta persistencia en el medio ambiente. [7] [8]
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC N - [(1 E ) -1- (dietilamino) etiliden] -fosforamidofluoridato de etilo | |
Otros nombres N -2-dietilaminometilacetamido-etoxifosfonofluoridato | |
Identificadores | |
| |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| |
Propiedades | |
C 8 H 18 F N 2 O 2 P | |
Masa molar | 224,216 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Según un informe clasificado del Centro Nacional de Inteligencia Terrestre del Ejército de los Estados Unidos , [9] el agente designado como A-232 y su análogo de etilo A-234, desarrollado bajo el programa FOLIANT, "son tan tóxicos como VX , tan resistentes al tratamiento como soman , y más difícil de detectar y más fácil de fabricar que VX ". De las versiones binarias del agente , se informa que una está formada por acetonitrilo y un fosfato orgánico "que puede disfrazarse como un precursor de pesticidas", mientras que para otra, escribió Bill Gertz , "los soldados solo necesitan agregar alcohol ".
No existen ciertos datos sobre la toxicidad, pero se estima que la concentración letal media de A-234 es de 7 mg / m 3 . Esto significa que la mitad de los hombres de 70 kg que realizan una actividad física leve, que respiran 15 litros de aire por minuto, morirían a los dos minutos de la exposición. Esto equivale a una dosis letal media de 0,2 mg por vía respiratoria. [10]
Producto químico regulado en virtud de la Convención sobre armas químicas
A-234 se ha añadido recientemente (entrada en vigor el 7 de junio de 2020) a la Lista 1 del Anexo sobre Sustancias Químicas de la Convención sobre Armas Químicas y se ha nombrado explícitamente como un compuesto de ejemplo para la Lista 1.A.14. [11] [12] Para los productos químicos incluidos en la Lista 1, se han establecido las medidas de declaración y verificación más estrictas, combinadas con límites y prohibiciones de gran alcance sobre la producción y el uso.
Estructura alternativa
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC Fluoruro de cloruro de ([(2-cloro-1-metilpropoxi) fluorohidroxifosfinil] oxi) carbonimídico [ cita requerida ] | |
Identificadores | |
Número CAS |
|
Modelo 3D ( JSmol ) |
|
InChI
| |
Sonrisas
| |
Propiedades | |
Fórmula química | C 5 H 8 Cl 2 F 2 N O 3 P |
Masa molar | 269,99 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Expertos occidentales en armas químicas como Steven Hoenig y D. Hank Ellison habían propuesto previamente una estructura alternativa para el A-234 y los agentes Novichok relacionados. [13] [14] [15] Estas estructuras fueron respaldadas por la literatura soviética de la época y fueron probadas como inhibidores de la acetilcolinesterasa , [16] [17] [18] sin embargo, Mirzayanov explicó que varios agentes más débiles se desarrollaron como parte del Foliant programa se publicaron en la literatura pública como plaguicidas organofosforados , con el fin de disfrazar el programa de agentes nerviosos secretos como una investigación legítima sobre plaguicidas.
Ver también
- C01-A035
- C01-A039
- A-230
- A-242
- VR
- Vicepresidente
Referencias
- ^ Chai, Peter R .; Hayes, Bryan D .; Erickson, Timothy B .; Boyer, Edward W. (2018). "Agentes Novichok: una perspectiva histórica, actual y toxicológica" . Comunicaciones de toxicología . 2 (1): 45–48. doi : 10.1080 / 24734306.2018.1475151 . PMC 6039123 . PMID 30003185 .
- ^ Mirzayanov, Vil S. (2008). Secretos de estado: crónica de un experto del programa de armas químicas de Rusia . Prensa Afueras . ISBN 978-1-4327-2566-2.
- ^ Vásárhelyi, Györgyi; Földi, László (2007). "Historia de las armas químicas de Rusia" (PDF) . ARMAS . 6 (1): 135-146. Archivado desde el original (PDF) el 14 de marzo de 2018.
- ^ Halámek, E .; Kobliha, Z. (2011). "Potenciální Bojové Chemické Látky" . Chemicke Listy . 105 (5): 323–333.
- ^ Peplow, Mark (19 de marzo de 2018). "Ataque de agente nervioso en espía utiliza veneno 'Novichok'" . Noticias de Química e Ingeniería . 96 (12): 3 . Consultado el 16 de marzo de 2018 .
- ^ "Espía ruso: ¿Qué son los agentes de Novichok y qué hacen?" . BBC News . 19 de marzo de 2018.
- ^ Carroll, Oliver (6 de julio de 2018). "Inventor de Novichok sobre el envenenamiento de Amesbury: 'Entiendo completamente el pánico de los que viven en Salisbury ' " . The Independent . Consultado el 26 de mayo de 2020 .
- ^ Harvey SP, McMahon LR, Berg FJ. Hidrólisis y degradación enzimática de los agentes nerviosos de Novichok. Heliyon . 7 de enero de 2020; 6 (1): e03153. doi : 10.1016 / j.heliyon.2019.e03153PMID 32042950
- ^ Gertz, Bill (4 de febrero de 1997). "Rusia esquiva la prohibición de armas químicas" . The Washington Times . Consultado el 26 de mayo de 2020 .
- ^ Franca, Tanos CC; Kitagawa, Daniel AS; Cavalcante, Samir F. de A .; da Silva, Jorge AV; Nepovimova, Eugenie; Kuca, Kamil (enero de 2019). "Novichoks: la peligrosa cuarta generación de armas químicas" . Revista Internacional de Ciencias Moleculares . 20 (5): 1222. doi : 10.3390 / ijms20051222 . PMC 6429166 . PMID 30862059 .
- ^ "S / 1821/2019 / Rev.1 Nota de la Secretaría Técnica ORIENTACIÓN PARA LOS ESTADOS PARTES SOBRE LAS OBLIGACIONES E INSPECCIONES DE LA DECLARACIÓN DEL ARTÍCULO VI TRAS LA ENTRADA EN VIGOR DE LOS CAMBIOS EN EL ANEXO 1 DEL ANEXO SOBRE PRODUCTOS QUÍMICOS DEL CONVENIO SOBRE ARMAS QUÍMICAS" (PDF) . 14 de enero de 2020.
- ^ "Programa 1" . OPAQ . Consultado el 26 de julio de 2020 .
- ^ Hoenig, Steven L. (2007), Compendio de agentes de guerra química , Springer, ISBN 978-0-387-34626-7
- ^ Ellison, D. Hank (2008), Manual de agentes de guerra química y biológica (segunda ed.), CRC Press, ISBN 978-0-849-31434-6
- ^ Jeong K, Choi J. Estudio teórico sobre la toxicidad de los candidatos al agente 'Novichok'. R Soc Open Sci . 7 de agosto de 2019; 6 (8): 190414. doi : 10.1098 / rsos.190414PMID 31598242
- ^ Kruglyak, Yu. L .; Malekin, SI; Martynov, IV (1972). "Oximas fosforiladas. XII. Reacciones de 2-halofosfolanos con diclorofluoronitrosometano". Zhurnal Obshchei Khimii . 42 (4): 811–814.
- ^ Raevskii, OA; Chapysheva, NV; Ivanov, AN; Sokolov, VB; Martynov, IV (1987). "Efecto de los sustituyentes alquilo en oximas fosforiladas". Zhurnal Obshchei Khimii . 57 (12): 2720–2723.
- ^ Raevskii, OA; Grigor'ev, V. Yu .; Solov'ev, vicepresidente; Ivanov, AN; Sokolov, VB; Martynov, IV (1987). "Funciones de donante de electrones del metilfosfonato de etil metilcloroformimino". Zhurnal Obshchei Khimii . 57 (9): 2073-2078.