El 1-docosanol , también conocido como alcohol behenílico , es un alcohol graso saturado que contiene 22 átomos de carbono, utilizado tradicionalmente como emoliente , emulsionante y espesante en cosméticos, [3] y suplemento nutricional (como entidad individual y también como componente de policosanol ). [ cita requerida ]
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido Docosan-1-ol [1] | |
Otros nombres | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
1770470 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.010.498 |
Número CE |
|
KEGG | |
Malla | docosanol |
PubChem CID | |
Número RTECS |
|
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 22 H 46 O | |
Masa molar | 326,609 g · mol −1 |
Punto de fusion | 70 ° C; 158 ° F; 343 K |
Punto de ebullición | 180 ° C; 356 ° F; 453 K a 29 Pa |
log P | 10.009 |
Farmacología | |
Código ATC | D06BB11 ( OMS ) |
Vías de administración | Actual |
Estatus legal |
|
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Más recientemente, el docosanol ha sido aprobado por la Administración de Drogas y Alimentos (FDA) como un agente antivírico farmacéutico [4] para reducir la duración del herpes labial causado por el virus del herpes simple en el medicamento de venta libre Abreva . [5] En Europa, esta crema está disponible como Erazaban . [6]
Efectos secundarios
Uno de los efectos secundarios más comunes del docosanol es el dolor de cabeza . Los dolores de cabeza causados por la droga tienden a ser leves y pueden ocurrir en cualquier región de la cabeza. [7] En los ensayos clínicos, el dolor de cabeza se produjo en el 10,4% de las personas tratadas con crema de docosanol y en el 10,7% de las personas tratadas con placebo . [6]
También puede producirse irritación de la piel en el lugar de aplicación. Por lo general, la irritación de la piel es de leve a moderada y no necesita ningún tratamiento adicional. También puede disminuir después del uso prolongado de docosanol.
Los efectos secundarios más graves, aunque raros, son las reacciones alérgicas. Algunos de los pacientes experimentaron síntomas de reacciones alérgicas, como dificultad para respirar , confusión , angioedema (hinchazón facial), desmayos , mareos , urticaria o dolor en el pecho . [7] Las reacciones alérgicas son emergencias médicas y se aconseja a las personas que las experimentan que busquen atención médica inmediata para evitar complicaciones adicionales.
Otros efectos secundarios pueden incluir: acné , ardor, sequedad, picazón , sarpullido , enrojecimiento, diarrea aguda , dolor e hinchazón. [8]
Contraindicaciones
Este tópico aún no ha sido probado si es seguro para mujeres embarazadas. No está establecido si el ingrediente activo del medicamento pasa a la leche materna . El docosanol no ha sido aprobado específicamente para el tratamiento de niños menores de 12 años [8], pero no se espera que produzca efectos secundarios o problemas diferentes a los que produce en los adultos. Este tópico solo está destinado para uso externo, oral-facial y no para herpes genital o culebrilla .
Se recomienda evitar los productos cosméticos mientras se usa docosanol porque no se han realizado estudios de interacción. [6]
Mecanismo de acción
Se cree que el docosanol actúa inhibiendo la fusión de la célula huésped humana con la envoltura viral del virus del herpes, evitando así su replicación . [6] [9] Este mecanismo no se ha demostrado empíricamente.
Historia
El fármaco fue aprobado como una crema para el herpes oral después de los ensayos clínicos de la FDA en julio de 2000. [10] Se demostró que acorta la curación en 17,5 horas en promedio ( intervalo de confianza del 95% : 2 a 22 horas) en un placebo. ensayo controlado. [11] Otro ensayo no mostró ningún efecto al tratar el lomo infectado de los conejillos de indias. [12]
Dos experimentos con la crema de n-docosanol no lograron mostrar diferencias estadísticamente significativas en ningún parámetro entre la crema de n-docosanol y los sitios tratados con el control de vehículo o entre los sitios de infección con n-docosanol y no tratados. [12]
Comercializado por Avanir Pharmaceuticals , Abreva fue el primer medicamento antiviral de venta libre aprobado para la venta en los Estados Unidos y Canadá . En Europa, Healthcare Brands lo comercializa con el nombre de Erazaban . En el Reino Unido se le conoce con el nombre de Blistex Cold Sore Cream . En marzo de 2007 fue objeto de una demanda colectiva en todo Estados Unidos contra Avanir y GlaxoSmithKline, ya que se descubrió que la afirmación de que redujo los tiempos de recuperación a la mitad era engañosa en un tribunal de California, pero el caso finalmente se resolvió y los "recortes "tiempo de curación a la mitad" no se había utilizado en la publicidad de productos durante algunos años. [13]
Ver también
- Ácido behénico
Referencias
- ^ a b c d "Docosan-1-ol (CHEBI: 31000)" . Entidades químicas de interés biológico (ChEBI) . Reino Unido: Instituto Europeo de Bioinformática.
- ^ a b c Libro químico: 1-docosanol
- ^ "CosIng: alcohol behenílico" . Comisión Europea . Consultado el 14 de marzo de 2021 .
- ^ Katz DH, Marcelletti JF, Khalil MH, Pope LE, Katz LR (diciembre de 1991). "Actividad antiviral del 1-docosanol, un inhibidor de virus envueltos en lípidos, incluido el herpes simple" . Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 88 (23): 10825–10829. Código Bibliográfico : 1991PNAS ... 8810825K . doi : 10.1073 / pnas.88.23.10825 . PMC 53024 . PMID 1660151 .
- ^ mediLexicon: Docosanol
- ^ a b c d Haberfeld H, ed. (2020). Austria-Codex (en alemán). Viena: Österreichischer Apothekerverlag. Crema Erazaban.
- ^ a b "Efectos secundarios de Abreva" . Livestrong.com . Consultado el 20 de mayo de 2010 .
- ^ a b "Efectos secundarios" . Drugs.com . Consultado el 20 de mayo de 2010 .
- ^ Monografía de Docosanol. Consultado el 14 de marzo de 2021.
- ^ "Nombre del fármaco: ABREVA (docosanol) - aprobación" . centerwatch.com. Julio de 2000 . Consultado el 17 de octubre de 2007 .
- ^ Sacks, SL; Thisted, RA; Jones, TM; Barbarash, RA; Mikolich, DJ; Ruoff, GE; Jorizzo, JL; Gunnill, LB; et al. (2001). "Eficacia clínica de la crema tópica de docosanol al 10% para el herpes labial simple: un ensayo multicéntrico, aleatorizado y controlado con placebo". J Am Acad Dermatol . 45 (2): 222–230. doi : 10.1067 / mjd.2001.116215 . PMID 11464183 .
- ^ a b McKeough, MB; Spruance, SL (2001). "Comparación de nuevos tratamientos tópicos para el herpes labial: eficacia de la crema de penciclovir, crema de aciclovir y crema de n-docosanol contra la infección cutánea experimental del virus del herpes simple tipo 1" . Archivos de Dermatología . 137 (9): 1153-1158. doi : 10.1001 / archderm.137.9.1153 . PMID 11559210 .
- ^ "Tribunal de California defiende el acuerdo de la demanda colectiva sobre la medicación para el herpes labial" . BNA Inc. Julio de 2000. Archivado desde el original el 5 de febrero de 2008 . Consultado el 17 de octubre de 2007 .
enlaces externos
- Eventos adversos de Abreva informados a la FDA