peróxido de acetona
El peróxido de acetona ( / æ s ə ˈ t ə ʊ n p ɛr ˈ ɒ k s aɪ d / ( escuchar )
también llamado APEX ) es un peróxido orgánico y un explosivo primario . Se produce por la reacción de acetona y peróxido de hidrógeno para producir una mezcla de monómero lineal y formas cíclicas de dímero , trímero y tetrámero . El dímero se conoce comodiperóxido de diacetona ( DADP ). El trímero se conoce como triperóxido de triacetona ( TATP ) o peróxido de acetona tricíclico ( TCAP ). El peróxido de acetona toma la forma de un polvo cristalino blanco con un olor característico a lejía (cuando es impuro) o un olor a fruta cuando es puro, y puede explotar poderosamente si se lo somete a calor, fricción, electricidad estática, ácido sulfúrico concentrado, UV fuerte. radiación o choque . Hasta alrededor de 2015, los detectores de explosivos no estaban configurados para detectar explosivos no nitrogenados.explosivos a base de nitrógeno, ya que la mayoría de los explosivos utilizados antes de 2015 eran a base de nitrógeno. El TATP, al no contener nitrógeno, se ha utilizado como explosivo elegido en varios atentados terroristas con bomba desde 2001.
El peróxido de acetona (en concreto, el triperóxido de triacetona) fue descubierto en 1895 por el químico alemán Richard Wolffenstein . [2] [3] [4] Wolffenstein combinó acetona y peróxido de hidrógeno, y luego dejó reposar la mezcla durante una semana a temperatura ambiente, tiempo durante el cual precipitó una pequeña cantidad de cristales, que tenían un punto de fusión de 97 °C. (207 °F). [5]
En 1899 Adolf von Baeyer y Victor Villiger describieron la primera síntesis del dímero y describieron el uso de ácidos para la síntesis de ambos peróxidos. [6] [7] [8] [9] [10] Baeyer y Villiger prepararon el dímero combinando persulfato de potasio en éter dietílico con acetona, bajo enfriamiento. Después de separar la capa de éter, el producto se purificó y se fundió a 132–133 °C (270–271 °F). [11] Descubrieron que el trímero se podía preparar agregando ácido clorhídrico a una mezcla fría de acetona y peróxido de hidrógeno . [12] Usando eldepresión de los puntos de congelación para determinar los pesos moleculares de los compuestos, también determinaron que la forma de peróxido de acetona que habían preparado con persulfato de potasio era un dímero, mientras que el peróxido de acetona que habían preparado con ácido clorhídrico era un trímero, como el de Wolffenstein. compuesto. [13]
El trabajo sobre esta metodología y sobre los diversos productos obtenidos fue investigado más a fondo a mediados del siglo XX por Milas y Golubović. [14]
El nombre químico peróxido de acetona se usa más comúnmente para referirse al trímero cíclico, el producto de una reacción entre dos precursores , el peróxido de hidrógeno y la acetona, en una adición nucleófila catalizada por ácido , aunque son posibles otras formas monoméricas y diméricas. [ cita requerida ]
Específicamente, dos dímeros, uno cíclico (C 6 H 12 O 4 ) [ cita requerida ] y uno de cadena abierta (C 6 H 14 O 4 ) [ cita requerida ] , así como un monómero de cadena abierta (C 3 H 8 O 4 ), [15] también se puede formar; bajo un conjunto particular de condiciones de concentración de reactivo y catalizador ácido, el trímero cíclico es el producto primario. [14] También se ha descrito una forma tetramérica, bajo diferentes condiciones catalíticas. [dieciséis]Se ha cuestionado la síntesis del peróxido de acetona tetramérico. [17] [18] En condiciones neutras, se informa que la reacción produce el peróxido orgánico monomérico . [14]