Acibenzolar- S -metil es el nombre común ISO [3] para un compuesto orgánico que se utiliza como fungicida . Inusualmente, no es directamente tóxico para los hongos pero actúa induciendo resistencia sistémica adquirida , el sistema de defensa natural de las plantas. [4] [5] [6]
En la década de 1980, los investigadores de Ciba-Geigy en Suiza buscaban fungicidas novedosos. Descubrieron que el éster metílico del ácido 1,2,3-benzotiadiazol-7-carboxílico y muchos otros derivados tenían una actividad útil en enfermedades fúngicas, por ejemplo, Pyricularia oryzae en el arroz . [7] En estudios posteriores se demostró que el compuesto responsable de la actividad biológica era el ácido carboxílico en sí mismo, pero que para una actividad óptima cuando se usaba comercialmente era importante elegir un derivado que cumpliera con los requisitos de seguridad del producto, facilidad de aplicación y aptitud física adecuada. propiedades para la translocaciónen el cultivo. Después de que se hubieran probado muchos derivados del ácido, se eligió el tioéster de S- metilo para su desarrollo con el nombre de código CGA245704. [8] El producto se lanzó en 1996 y ahora lo vende Syngenta con marcas como Bion [9] y Actigard. [10]
La primera síntesis del ácido 1,2,3-benzotiadiazol-7-carboxílico original se dio a conocer en las patentes presentadas por Ciba-Geigy. [7] El anillo heterocíclico del núcleo de 1,2,3-benzotiadiazol está formado por el clásico cierre de anillo de un tiol sobre un grupo diazonio adyacente en su anillo de benceno . [11] Un ejemplo de la patente es la reacción de diazotación del éster metílico del ácido 3-amino-2-benciltiobenzoico, como su sal hidrocloruro , con nitrito de sodio en agua. Esto da 7-metoxicarbonil-1,2,3-benzotiadiazol con un rendimiento del 86% después de la recristalización .
La conversión del éster en el tioéster se realiza mediante hidrólisis estándar para formar el ácido carboxílico libre seguido de la conversión del ácido en el S -metiltioéster como transformaciones químicas estándar.
Acibenzolar- S -metil tiene un mecanismo de acción inusual para un fungicida. No es directamente tóxico para el hongo, sino que activa las defensas naturales del cultivo de una manera similar a la función conocida del ácido salicílico y el jasmonato de metilo . [5] [6] [12] Los genes de la resistencia sistémica adquirida se inducen y se producen proteínas relacionadas con la patogénesis . [13] El tioéster es un propesticida para su metabolito ácido carboxílico activo. Esta reacción de hidrólisis ocurre en la planta, catalizada por metil salicilato esterasa . [14]
Los plaguicidas deben solicitar el registro de las autoridades correspondientes en el país en el que se utilizarán. [15] En los Estados Unidos , la Agencia de Protección Ambiental (EPA) es responsable de regular los pesticidas bajo la Ley Federal de Insecticidas, Fungicidas y Rodenticidas (FIFRA) y la Ley de Protección de la Calidad de los Alimentos (FQPA). [dieciséis]Un pesticida solo se puede usar legalmente de acuerdo con las instrucciones en la etiqueta que se incluye en el momento de la venta del pesticida. El propósito de la etiqueta es "proporcionar instrucciones claras para el desempeño efectivo del producto mientras se minimizan los riesgos para la salud humana y el medio ambiente". Una etiqueta es un documento legalmente vinculante que establece cómo se puede y debe usar el pesticida y el incumplimiento de la etiqueta tal como está escrita cuando se usa el pesticida es un delito federal. [17]