Un haluro de acilo (también conocido como haluro de ácido ) es un compuesto químico derivado de un oxoácido [1] al reemplazar un grupo hidroxilo con un grupo haluro . [2]
Si el ácido es un ácido carboxílico , el compuesto contiene un grupo funcional –COX , que consiste en un grupo carbonilo unido por enlace simple a un átomo de halógeno . [3] La fórmula general para dicho haluro de acilo se puede escribir RCOX , donde R puede ser, por ejemplo, un grupo alquilo , CO es el grupo carbonilo y X representa el haluro, como el cloruro . Los cloruros de acilo son los haluros de acilo que se encuentran con más frecuencia, pero el yoduro de acetilo es el que se produce (transitoriamente) a mayor escala. Miles de millones de kilogramos se generan anualmente en la producción de ácido acético. [4]
A escala industrial, la reacción del anhídrido acético con cloruro de hidrógeno produce una mezcla de cloruro de acetilo y ácido acético: [5]
Las síntesis comunes de cloruros de acilo también implican la reacción de ácidos carboxílicos con fosgeno , cloruro de tionilo , [6] y tricloruro de fósforo [7]. El pentabromuro de fósforo se usa para los bromuros de acilo, que rara vez son útiles.
Al igual que con otros cloruros de acilo , puede generarse a partir del ácido original y otros agentes clorantes, pentacloruro de fósforo o cloruro de tionilo .
Las rutas de laboratorio representativas de los haluros de acilo aromáticos son comparables a las de los haluros de acilo alifáticos. [9] Por ejemplo, la cloroformilación , un tipo específico de acilación de Friedel-Crafts que utiliza formaldehído como reactivo [ cita requerida ] , o mediante la cloración directa de derivados de benzaldehído . [10]