Después de una carrera en la política municipal que culminó con el cargo de alcalde de East York , un distrito del área metropolitana de Toronto , Redway ingresó a la política federal. Fue elegido miembro de la Cámara de los Comunes de Canadá en las elecciones de 1984 como Miembro del Parlamento Conservador Progresista por York East, ahora Don Valley East.
En 1989, fue designado para el Gabinete del Primer Ministro Brian Mulroney como Ministro de Estado para la Vivienda, incluida la responsabilidad de la Corporación Hipotecaria y de Vivienda de Canadá . Redway, un conservador rojo y partidario de la inversión pública en vivienda, se vio obligado a dimitir del gabinete en 1991 por contravenir la Ley de Aeronáutica al bromear diciendo que su amigo portaba un arma mientras abordaba un avión en el aeropuerto internacional de Ottawa . Fue derrotado en las elecciones canadienses de 1993 que redujeron a los conservadores a solo dos escaños en la Cámara de los Comunes.
Desde que dejó la política electoral, Redway ha estado involucrado en el trabajo contra la pobreza con el Daily Bread Food Bank como miembro de su junta directiva de 1996 a 2004. En 2000, como copresidente del grupo "Putting Housing Back on the Public Agenda", se dirigió al Comité Permanente de Finanzas y Asuntos Económicos de la legislatura de Ontario , presionando al gobierno conservador progresista de Ontario de Mike Harris contra la venta de unidades de vivienda pública y para una mayor inversión en viviendas de apoyo [1] .
Redway ejerció el derecho civil en Toronto como socio de la firma Redway & Butler LLP durante muchos años. Se retiró en diciembre de 2010.