Prodine (nombres comerciales Prisilidine y Nisentil ) es un analgésico opioide que es un análogo de petidine (meperidine). Fue desarrollado en Alemania a finales de la década de 1940.
Datos clinicos | |
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Código ATC |
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Estatus legal | |
Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS |
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PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEMBL | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 16 H 23 N O 2 |
Masa molar | 261,365 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
Hay dos isómeros de la forma trans de prodine, alphaprodine y betaprodine. Ambos exhiben isomería óptica y la alfaprodina y la betaprodina son racematos . [1] La alfaprodina está estrechamente relacionada con la desomorfina en la configuración estérica. [1] La forma cis también tiene isómeros activos, pero ninguno se usa en medicina. [1] [2] La betaprodina es unas cinco veces más potente que la alfaprodina, [3] pero se metaboliza más rápidamente, y solo la alfaprodina se desarrolló para uso medicinal. Tiene una actividad similar a la petidina, pero con un inicio de acción más rápido y una duración más corta. [4] La betaprodina produce más euforia y efectos secundarios que la alfaprodina en todos los niveles de dosis, y se encontró que de 5 a 10 mg de betaprodina equivalen a 25 a 40 mg de alfaprodina. [1]
Las pruebas en ratas mostraron que la alfaprodina tiene un 97% de la concentración de la morfina por vía subcutánea y un 140% de la concentración de la metadona por vía oral. [1] La betaprodina era 550% más fuerte que la morfina SC, y el isómero cis laevorotary era 350% más fuerte, y el isómero cis dextrorotary era 790% era fuerte. [1] La betaprodina por vía oral era 420% más fuerte que la metadona, y la forma cis era 390% para los isómeros laevo y 505% para los isómeros dextro. [1]
La alfaprodina se vendió con varias marcas, principalmente Nisentil y Prisilidina. Se utilizó principalmente para aliviar el dolor en el parto [5] y la odontología , [6] así como para procedimientos quirúrgicos menores. La alfaprodina tiene una duración de acción de 1 a 2 horas y 40 a 60 mg equivalen a 10 mg de morfina por vía subcutánea.
La prodine tiene efectos similares a otros opioides y produce analgesia, sedación y euforia. Los efectos secundarios pueden incluir picazón , náuseas y depresión respiratoria potencialmente grave que puede poner en peligro la vida. La depresión respiratoria puede ser un problema con la alfaprodina incluso en dosis terapéuticas normales. [7] A diferencia de la petidina, la prodina no produce metabolitos tóxicos y, por lo tanto, es más adecuada para la terapia de dosis altas. [ cita médica necesaria ]
Regulación
Alphaprodine tiene una DEA ACSCN de 9010 y una cuota de fabricación de 2013 de 3 gramos; la betaprodina tiene un ACSCN de 9611 y una cuota de 2 gramos.
Ver también
Referencias
- ↑ a b c d e f g Reynolds AK, Randall LO (1957). Morfina y drogas afines . Prensa de la Universidad de Toronto. págs. 310–312. OCLC 1628783 .
- ^ Beckett AH, Walker J (1955). "La configuración de alphaprodine y betaprodine". Revista de Farmacia y Farmacología . 7 (1): 1039–1045. doi : 10.1111 / j.2042-7158.1955.tb12115.x . PMID 13278850 . S2CID 46012276 .
- ^ Stenlake JB (1979). Fundamentos de la farmacología molecular . ISBN 978-0-485-11171-2.
- ^ Fung DL, Asling JH, Eisele JH, Martucci R (1980). "Una comparación de la farmacocinética de la alfaprodina y la meperidina". Revista de farmacología clínica . 20 (1): 37–41. doi : 10.1002 / j.1552-4604.1980.tb01664.x . PMID 7358866 . S2CID 35046059 .
- ^ Burnett RG, White CA (1966). "Alfaprodina para analgesia obstétrica intravenosa continua". Obstetricia y Ginecología . 27 (4): 472–477. doi : 10.1097 / 00006250-196604000-00003 . PMID 5907367 .
- ^ Carter WJ, Bogert JA (1966). "Un procedimiento de premedicación eficaz para pacientes dentales". Revista de la Asociación Dental de Missouri . 46 (6): 8–9. PMID 5221807 .
- ^ Fuller JD, Crombleholme WR (1987). "Parada respiratoria y depresión respiratoria prolongada después de una dosis subcutánea baja de alfaprodina para analgesia obstétrica. Reporte de un caso". Revista de Medicina Reproductiva . 32 (2): 149-151. PMID 3560080 .