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Desomorfina
Permonid.svg
Bola de molécula de desomorfina.png
Datos clinicos
Nombres comercialesPermonid
Otros nombresDesomorfina, krokodil, dihidrodesoximorfina, Permonid
Código ATC
  • ninguno
Estatus legal
Estatus legal
Identificadores
  • 4,5α-Epoxi-17-metilmorfinan-3-ol
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA100.006.406 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
FórmulaC 17 H 21 N O 2
Masa molar271,360  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • OC1 = C2O [C @@ H] 3 [C @@] 45C2 = C (C [C @ H] ([C @@ H] 5CCC3) N (C) CC4) C = C1
  • EnChI = 1S / C17H21NO2 / c1-18-8-7-17-11-3-2-4-14 (17) 20-16-13 (19) 6-5-10 (15 (16) 17) 9- 12 (11) 18 / h5-6,11-12,14,19H, 2-4,7-9H2,1H3 / t11-, 12 +, 14-, 17 + / m0 / s1 controlarY
  • Clave: LNNWVNGFPYWNQE-GMIGKAJZSA-N controlarY
 ☒nortecontrolarY (¿qué es esto?) (verificar)  

La desomorfina [nota 1] es un opioide semisintético comercializado por Roche , con potentes efectos de acción rápida, como sedación y analgesia . [3] [4] [5] [6] Fue descubierto y patentado por primera vez por un equipo alemán que trabajaba para Knoll en 1920 [7] pero no fue generalmente reconocido. Más tarde fue sintetizado en 1932 por Lyndon Frederick Small. Small también lo patentó con éxito en 1934 en los Estados Unidos. [8] La desomorfina se utilizó en Suiza con el nombre comercial Permonid [9]y se describió como de inicio rápido y de corta duración de acción, con relativamente pocas náuseas en comparación con dosis equivalentes de morfina. Dosis por dosis, es de ocho a diez veces más potente que la morfina. [10]

La desomorfina es un análogo de morfina en el que se han reducido el grupo 6-hidroxilo y el doble enlace 7,8. [8] La síntesis tradicional de desomorfina comienza a partir de α-clorocodide , que a su vez se obtiene mediante el tratamiento de cloruro de tionilo con codeína . Por reducción catalítica , el α-clorocoduro da dihidrodesoxicodeína , que produce desomorfina por desmetilación . [11] [12]

Usos [ editar ]

Médico [ editar ]

La desomorfina se utilizó anteriormente en Suiza y Rusia para el tratamiento del dolor intenso; aunque durante muchos años hasta 1981, cuando se interrumpió su uso, se estaba utilizando para tratar a una sola persona en Berna, Suiza, con una enfermedad rara. [13] [ verificación fallida ] Si bien se encontró que la desomorfina actúa más rápidamente y es más efectiva que la morfina para el alivio rápido del dolor severo, su duración de acción más corta y la depresión respiratoria relativamente más severa producida en dosis equianalgésicas, así como una alta Se consideró que la incidencia de otros efectos secundarios, como hipotensión y retención urinaria , superaba cualquier ventaja potencial. [14] [15]

Recreativo [ editar ]

El abuso de desomorfina en Rusia atrajo la atención internacional en 2010 debido a un aumento en la producción clandestina, presumiblemente debido a su síntesis relativamente simple a partir de codeína disponible sin receta . El abuso de la desomorfina casera se informó por primera vez en Siberia en 2003, cuando Rusia inició una importante represión contra la producción y el tráfico de heroína, pero desde entonces se ha extendido por toda Rusia y las ex repúblicas soviéticas vecinas. [13]

El fármaco puede elaborarse a partir de codeína y yodo derivado de medicamentos de venta libre y fósforo rojo de cerraderos de fósforos, [16] en un proceso similar a la fabricación de metanfetamina a partir de pseudoefedrina . Al igual que la metanfetamina, la desomorfina fabricada de esta manera suele estar contaminada con varios agentes. El nombre de la calle en Rusia para la desomorfina casera es krokodil (en ruso: крокодил , cocodrilo), posiblemente relacionado con el nombre químico del precursor α-clorocoduro , o la semejanza del daño en la piel causado por la droga con el cuero de un cocodrilo. [13]Debido a las dificultades para adquirir heroína , combinadas con un acceso fácil y económico a productos farmacéuticos de venta libre que contienen codeína en Rusia, el uso de krokodil aumentó hasta 2012. [17] En 2012, el gobierno federal ruso introdujo nuevas restricciones para la venta de codeína. -que contengan medicamentos. Este cambio de política disminuyó, pero no extinguió el uso de krokodil en Rusia. [18] Se ha estimado que alrededor de 100.000 personas usan krokodil en Rusia y alrededor de 20.000 en Ucrania. [17] También se cree que una muerte en Polonia en diciembre de 2011 fue causada por el uso de krokodil, y su uso ha sido confirmado entre las comunidades de expatriados rusos en varios otros países europeos. [19]En 2013, se informaron dos casos de uso de Krokodil en los Estados Unidos. [20] Se notificó un solo caso de uso de desomorfina en España en 2014, y el fármaco se consumió por vía oral en lugar de por inyección. [21] En 2019, hubo un caso de abuso de desomorfina en el Reino Unido con un ladrón de tiendas y adicto a las drogas de 41 años que se convirtió en víctima de daño severo en la piel como resultado del abuso de la droga. [22]

Efectos adversos [ editar ]

Toxicidad [ editar ]

Toxicidad de la desomorfina [ editar ]

Los estudios en animales que comparan la desomorfina pura con la morfina mostraron que tiene una mayor toxicidad , un alivio más potente del dolor , niveles más altos de sedación , disminución de la respiración y aumento de la actividad digestiva . [23]

Toxicidad de "krokodil" [ editar ]

La desomorfina producida ilícitamente está típicamente lejos de ser pura y, a menudo, contiene grandes cantidades de sustancias tóxicas y contaminantes como resultado de que los productores de medicamentos descuidan la eliminación de los reactivos y disolventes altamente tóxicos que quedan de la síntesis . Esta negligencia podría deberse a que los productores tienen un conocimiento limitado de la química o como una forma de evitar los costos de extracción del material tóxico. La inyección de cualquier mezcla de este tipo puede causar daños graves en la piel , los vasos sanguíneos , los huesos y los músculos , lo que a veces requiere la amputación de una extremidad en usuarios de larga duración. [10]

Las causas de este daño son el yodo , el fósforo y otras sustancias tóxicas que están presentes después de la síntesis. Los productores de desomorfina usarían solventes baratos, fácilmente disponibles pero relativamente tóxicos e impuros, como ácido de batería , gasolina o diluyente de pintura durante el esquema de reacción, sin eliminarlos adecuadamente después de la distribución. También se emplean ácidos y bases fuertes como el ácido clorhídrico y el hidróxido de sodio sin medir el pH.de la solución final, y el análisis de las soluciones sobrantes de "krokodil" en jeringas usadas mostró que el pH era típicamente inferior a 3 (es decir, tan ácido como el jugo de limón). El hecho de no eliminar los rellenos insolubles y los adyuvantes de unión de las tabletas de codeína utilizadas como material de partida, así como la coadministración con productos farmacéuticos como tropicamida y tianeptina , también se citan como posibles contribuyentes a la alta toxicidad observada en los usuarios.

La frecuente aparición de daño tisular e infección entre los consumidores ilícitos es lo que le valió a la droga su sobrenombre de droga carnívora , o droga zombi, ya que las versiones caseras elaboradas en condiciones inadecuadas contienen múltiples impurezas y sustancias tóxicas que provocan daños graves en los tejidos y la consiguiente Infección como consecuencia directa del uso. La gangrena , la flebitis , la trombosis (coágulos de sangre), la neumonía , la meningitis , la septicemia (infección de la sangre), la osteomielitis (infección de los huesos), el daño hepático y renal, el daño cerebral y el VIH / SIDA son efectos adversos graves comunes para la salud que se observan entre los usuarios de krokodil.[17] A veces, el usuario perderá la vena al inyectar la desomorfina, creando un absceso y causando la muerte de la carne que rodea el punto de entrada. [10]

Trastornos de refuerzo [ editar ]

Los primeros ensayos médicos en humanos que toman desomorfina han dado como resultado el hallazgo de que, al igual que la morfina y la mayoría de los otros analgésicos del tipo morfina, pequeñas cantidades son altamente adictivas y la tolerancia a la droga se desarrolla rápidamente. Sin embargo, aunque se observó tolerancia a la depresión respiratoria con dosis repetidas en ratas, los primeros ensayos clínicos no demostraron tolerancia a estos mismos efectos con dosis repetidas en humanos. [23]

Química [ editar ]

Una síntesis de desomorfina a partir de codeína

La desomorfina tiene un peso molecular de 271,35 g / mol y se conocen tres sales: hidrobromuro (como en la marca original Permonid; relación de conversión de base libre 0,770), hidrocloruro (0,881) y sulfato (0,802). [24] Su forma de base libre es ligeramente soluble en agua (1.425 g / L a 25 ° C), aunque sus sales son muy solubles en agua; su forma de base libre también es muy soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos polares (como acetona , etanol y acetato de etilo ). [10] Su punto de fusión es de 189 ° C. [10] Tiene un pK a de 9,69. [10] La desomorfina viene en cuatro isoformas, A, B, C y D [25] y los dos últimos parecen ser los más investigados y utilizados.

Krokodil está hecho de codeína mezclada con otras sustancias. La codeína se extrae de los medicamentos de venta libre y luego se mezcla con etanol , gasolina , fósforo rojo, yodo, ácido clorhídrico y disolvente de pintura . [10] [26] Los vapores tóxicos de óxido de nitrógeno emergen del fármaco cuando se calienta. [27]

Historia [ editar ]

La desomorfina se sintetizó por primera vez en los EE. UU. En 1932 y se patentó el 13 de noviembre de 1934. [13] En Rusia, la desomorfina fue declarada un analgésico narcótico ilegal en 1998. Sin embargo, mientras que las drogas que contienen codeína generalmente han sido productos recetados en Europa, en Rusia se vendieron libremente sin receta hasta junio de 2012. [28] Se estimó que el número de consumidores en Rusia alcanzó alrededor de un millón en el pico de popularidad de la droga. [29]

Sociedad y cultura [ editar ]

Situación legal [ editar ]

En los Estados Unidos, la desomorfina es una sustancia controlada de la Lista 1, lo que indica que la FDA de los Estados Unidos ha determinado que no existen usos medicinales legales para la desomorfina en los Estados Unidos. Ha mantenido esta condición como sustancia controlada desde 1936. [23] La droga es un narcótico en la Lista I de la Ley de Sustancias Controladas de 1970 de los Estados Unidos con el número de droga ( ACSCN ) 9055. Por lo tanto, está sujeta a cuotas de fabricación agregadas anuales. en los Estados Unidos, y en 2014 la cuota de desomorfina fue de 5 gramos. [30] Se produce como clorhidrato (relación de conversión de base libre 0,85) y sulfato (0,80). [31]

Medios norteamericanos [ editar ]

Ver también: Leyendas urbanas sobre drogas § Desomorfina (Krokodil)

Los medios de comunicación de EE. UU. Y Canadá han creado conciencia sobre la desomorfina. Se han notificado incidentes en los que supuestamente había estado presente la desomorfina en cualquiera de los países, [32] pero no se han confirmado incidentes mediante pruebas de drogas o resultados analíticos, y el uso de desomorfina en América del Norte todavía se considera no confirmado. [33] [34]

Notas [ editar ]

  1. ^ También conocido por: dihidrodesoximorfina , su antigua marca Permonid y el nombre de la calle krokodil o crocodil . Coloquialmente llamada la droga zombi [1] [2]

Referencias [ editar ]

  1. ^ Shuster S (5 de diciembre de 2013). "La droga más mortal del mundo: dentro de una cocina de Krokodil" . Tiempo .
  2. ^ Christensen J (18 de octubre de 2013). "La droga 'zombi' carnívora 'te mata de adentro hacia afuera ' " . CNN.
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Enlaces externos [ editar ]

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