Los aminociclitoles son compuestos relacionados con los ciclitoles . Poseen rasgos de configuración relativa y absoluta que son característicos de su clase y han sido ampliamente estudiados; pero estas características no se muestran claramente mediante los métodos generales de nomenclatura estereoquímica, por lo que los métodos especiales para especificar su configuración están justificados y se han utilizado durante mucho tiempo. Aparte de los aspectos estereoquímicos, su nomenclatura debe seguir las reglas generales de la química orgánica . [1]
La familia de aminociclitol de productos naturales es una clase de metabolitos secundarios microbianos derivados del azúcar que demuestran actividades biológicas significativas. Los aminociclitoles se encuentran como un componente de los antibióticos aminoglucósidos , que también se denominan pseudoazúcares o pseudosacáridos. Los aminociclitoles tienen estructuras químicas de un anillo de carbono con grupo (s) funcional(es) de amina . La clase de productos naturales que contienen aminociclitol se puede dividir por tamaños de anillos o tipos de precursores.
Esta clase incluye acarbosa , validamicina , validoxilamina A, [2] salbostatina, cetoniacitona A, [3] piralomicina 1a, [4] kirkamida [5]
La sedoheptulosa 7-fosfato , un intermedio de la ruta de las pentosas fosfato , es un precursor común de la fracción aminociclitol C7N de productos naturales, como la acarbosa , [6] validamicina A, [7] salbostatina, [8] cetoniacitona A, [9] [10] y piralomicina 1a. [11] 2-epi-5-epi-valiolona sintasa (EEVS), [6] [12] [13] una de las enzimas de la familia de la fosfato de azúcar ciclasa [9] y que es un homólogo de la 3-deshidroquinato sintasa en la vía del shikimato , cataliza la formación de un intermedio común, 2-epi-5-epi-valiolona a partir desedoheptulosa 7-fosfato . Después de múltiples pasos de reacción enzimática, que incluyen fosforilación , [14] [15] epimerización , [16] deshidratación y reacciones de ceto-reducción, se forma valienol , una estructura central importante que conduce a la formación de productos naturales que contienen aminociclitol C7N. En la biosíntesis de validamicina , se descubrió que el enlace CN que conecta el resto de ciclitol C7 con el otro está formado por acciones sin precedentes de la nucleotidiltransferasa [17] y las enzimas similares a la glicosiltransferasa [18] [19] [20](que se denomina pseudoglucosiltransferasa).