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Aminorex
Skeletal formula
Ball-and-stick model of aminorex
Datos clinicos
Código ATC
  • ninguno
Estatus legal
Estatus legal
Identificadores
  • ( RS ) -5-fenil-4,5-dihidro-1,3-oxazol-2-amina
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEMBL
Tarjeta de información ECHA100.164.420 Edit this at Wikidata
Datos químicos y físicos
FórmulaC 9 H 10 N 2 O
Masa molar162.192  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
QuiralidadMezcla racémica
  • NC1 = NCC (C2 = CC = CC = C2) O1
  • EnChI = 1S / C9H10N2O / c10-9-11-6-8 (12-9) 7-4-2-1-3-5-7 / h1-5,8H, 6H2, (H2,10,11) checkY
  • Clave: SYAKTDIEAPMBAL-UHFFFAOYSA-N checkY
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Aminorex ( Menocil , Apiquel , aminoxaphen , aminoxafen , McN-742 ) es un fármaco estimulante de la pérdida de peso ( anoréxico ) . Se retiró del mercado después de que se descubrió que causaba hipertensión pulmonar . [1] En los EE. UU., Es una droga ilegal de la Lista I , lo que significa que tiene un alto potencial de abuso, no tiene un uso médico aceptado y un perfil de seguridad deficiente.

El aminorex, de la clase 2-amino-5-aril oxazolina, fue desarrollado por McNeil Laboratories en 1962. [2] Está estrechamente relacionado con el 4-metilaminorex . Se ha demostrado que el aminorex tiene efectos estimulantes del aparato locomotor, a medio camino entre la dextroanfetamina y la metanfetamina . Los efectos del aminorex se han atribuido a la liberación de catecolaminas . [3] Puede producirse como un metabolito del medicamento antiparasitario levamisol , que a veces se utiliza como agente cortante de la cocaína producida ilícitamente . [4] [5]

Historia [ editar ]

Fue descubierto en 1962 por Edward John Hurlburt , [6] y rápidamente se descubrió en 1963 que tenía un efecto anoréxico en ratas . Se introdujo como un supresor del apetito recetado en Alemania , Suiza y Austria en 1965, pero se retiró en 1972 después de que se descubrió que causaba hipertensión pulmonar en aproximadamente el 0,2% de los pacientes y se vinculó con varias muertes. [3] [7]

Síntesis [ editar ]

La síntesis se informó por primera vez en un estudio de relación estructura-actividad de 2-amino-5-aril-2-oxazolinas, donde se encontró que el aminorex es aproximadamente 2,5 veces más potente que el sulfato de D- anfetamina para inducir anorexia en ratas, y también fue informó que tiene efectos estimulantes del SNC.

La síntesis racémica implica la reacción de adición / ciclación de 2-amino-1-feniletanol con bromuro de cianógeno . [8] También se ha publicado una síntesis similar. [9] En una búsqueda de una ruta sintética más barata, un equipo alemán desarrolló una ruta alternativa [10] que, mediante el uso de óxido de estireno quiral, permite un producto enantiopuro.

Ver también [ editar ]

  • 4-metilaminorex
  • Clominorex
  • Ciclazodona
  • Fenozolona
  • Fluminorex
  • Pemolina
  • Tozalinona

Referencias [ editar ]

  1. ^ Gaine SP, Rubin LJ, Kmetzo JJ, Palevsky HI, Traill TA (noviembre de 2000). "Uso recreativo de aminorex e hipertensión pulmonar" . Pecho . 118 (5): 1496–7. doi : 10.1378 / cofre.118.5.1496 . PMID  11083709 . Archivado desde el original el 12 de enero de 2013.
  2. ^ US 3161650 , " Productos de 2-Amino-5-Ariloxazolina" 
  3. ^ a b Fishman AP. (Enero de 1991). "Aminorex a fen / phen - Una epidemia anunciada" . Circulación . 99 (1): 156-161. doi : 10.1161 / 01.CIR.99.1.156 . ISSN 0009-7322 . PMID 9884392 .  
  4. ^ Ho EN, Leung DK, Leung GN, Wan TS, Wong AS, Wong CH, Soma LR, Rudy JA, Uboh C, Sams R (abril de 2009). "Aminorex y rexamino como metabolitos del levamisol en el caballo". Analytica Chimica Acta . 638 (1): 58–68. doi : 10.1016 / j.aca.2009.02.033 . PMID 19298880 . 
  5. ^ Bertol E, Mari F, Milia MG, Politi L, Furlanetto S, Karch SB (julio de 2011). "Determinación de aminorex en muestras de orina humana por GC-MS después del uso de levamisol". Revista de análisis farmacéutico y biomédico . 55 (5): 1186–9. doi : 10.1016 / j.jpba.2011.03.039 . PMID 21531521 . 
  6. ^ US 3115494 , "2-amino-5, 6-dihydro-4ii-1, 3-oxazines y un proceso para su preparación" 
  7. ^ Weigle, DS (junio de 2003). "Terapia farmacológica de la obesidad: pasado, presente y futuro" . La Revista de Endocrinología Clínica y Metabolismo . 88 (6): 2462–9. doi : 10.1210 / jc.2003-030151 . PMID 12788841 . 
  8. ^ Poos GI, Carson JR, Rosenau JD, Roszowski AP, Kelley NM, McGowin J (mayo de 1963). "2-Amino-5-aril-2-oxazolinas. Nuevos agentes anoréxicos potentes". Revista de Química Medicinal . 6 (3): 266–272. doi : 10.1021 / jm00339a011 . PMID 14185981 . 
  9. ^ Ueda S, Terauchi H, Yano A, Ido M, Matsumoto M, Kawasaki M (enero de 2004). "Derivados 4,5-disustituidos-1,3-oxazolidin-2-imina: una nueva clase de inhibidor de sintasa de óxido nítrico biodisponible por vía oral". Bioorg. Medicina. Chem. Lett . 14 (2): 313–316. doi : 10.1016 / j.bmcl.2003.11.010 . PMID 14698148 . 
  10. ^ Patente DE 2101424 Preparación de 2-amino-5-fenil-2-oxazolina