Antramicina
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido (2 E ) -3 - [(11 S , 11a S ) -9,11-dihidroxi-8-metil-5-oxo-5,10,11,11a-tetrahidro-1 H -pirrolo [2,1- c ] [1,4] benzodiazepin-2-il] prop-2-enamida | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| UNII | |
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| Propiedades | |
| C 16 H 17 N 3 O 4 | |
| Masa molar | 315,329 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
La antramicina es un antibiótico de pirrolobenzodiazepina con actividad antitumoral . [1] Derivado por primera vez del anctinomiceto termófilo Streptomyces refuineus por MD Tendler y S Korman en la década de 1950, fue sintetizado con éxito por primera vez en un entorno de laboratorio por Leimgruber et al. en 1965. Debido a la naturaleza inestable de la estructura química, la caracterización de la especie se realizó en su epímero , antrmicina-11-metil-éter. Este derivado se puede formar por recristalización de antramicina en metanol caliente .
Estructura química
La estructura química de la antramicina fue aclarada por primera vez por Leimgruber utilizando resonancia magnética nuclear y espectroscopia ultravioleta . Utilizando otro producto de fermentación de estructura similar, al que se hace referencia simplemente como "pigmento amarillo" como base de comparación, pudo identificar todos los grupos funcionales principales de la estructura. La estructura de la especie se redujo a uno de dos posibles candidatos: uno con un núcleo de pirrolobenzodiazepina y otro con un esqueleto de piridoquinazolina. La primera estructura se confirmó mediante el uso de espectrometría de masas .
Usos médicos
La antramicina es un agente antitumoral activo y un antibiótico. [2] Actúa inhibiendo la síntesis de ARN y ADN de las células de carcinoma. Es un inhibidor competitivo de ARN libre de células y la síntesis de ADN, y bloquea la acción de la DNasa I . La antramicina-metil-éter (AME) forma un complejo con el ADN que bloquea la síntesis al prohibir la unión del ADN con las enzimas adecuadas. La especie es muy citotóxica . Se ha demostrado que la antramicina es particularmente eficaz contra sarcomas , linfomas y neoplasias gastrointestinales . [ cita requerida ]
Efectos secundarios
El uso de antramicina se ha limitado en gran medida debido a una cardiotoxicidad tan alta que limita la dosificación. También se ha observado necrosis tisular aguda en el lugar de la inyección del antibiótico y efectos secundarios de su alta citotoxicidad. Se ha demostrado que las inyecciones repetidas en ratones afectan negativamente al metabolismo mitocondrial. Los ratones también mostraron electrocardiogramas anormales . Como tal, los efectos secundarios de dicho medicamento pueden superar los beneficios. En la actualidad , las alternativas como la doxorrubicina están disponibles y se prescriben más ampliamente, debido a efectos secundarios más leves junto con una mayor acción antitumoral.
Ver también
- Doxorrubicina
- Azitromicina
Referencias
- ^ Kitamura, Tsuyoshi; Yoshihiro Sato; Miwako Mori (2004). "Estudio sintético de (+) - antramicina mediante metátesis de enina de cierre de anillo y metátesis cruzada". Tetraedro . 60 (43): 9649–57. doi : 10.1016 / j.tet.2004.07.040 .
- ^ Sartorelli, Alan C .; Johns, David G. (27 de noviembre de 2013). Agentes antineoplásicos e inmunosupresores . Springer Science & Business Media. pag. 647. ISBN 9783642658068. Consultado el 1 de noviembre de 2016 .
- Acrilamidas
- Antibióticos
- Fármacos antineoplásicos
- Pirrolobenzodiazepinas
