Tintes de antraquinona
Los tintes de antraquinona son un grupo abundante de tintes que comprenden una unidad de antraquinona como elemento estructural compartido. La antraquinona en sí es incolora, pero los tintes de rojo a azul se obtienen introduciendo grupos donantes de electrones como grupos hidroxi o amino en la posición 1, 4, 5 u 8. [1] Los colorantes de antraquinona están relacionados estructuralmente con los colorantes índigo y se clasifican junto con estos en el grupo de colorantes carbonílicos . [2]
Los miembros de este grupo de tintes se pueden encontrar en tintes naturales así como en tintes sintéticos . Los colorantes de antraquinona están representados en mordiente y tina , pero también en colorantes reactivos y dispersos . Se caracterizan por una muy buena solidez a la luz . [3]
Uno de los tintes de antraquinona más importantes de origen vegetal es la alizarina , que se extrae de la melena del tintorero ( Rubia tinctorum ). Alizarina es el epónimo de varios tintes relacionados estructuralmente que utilizan tintes de alizarina (a veces sinónimo de tintes de antraquinona). Fue el primer tinte natural para el que se desarrolló una síntesis industrial ya en 1869.
Los tintes de antraquinona incluyen tintes de insectos derivados de insectos escamosos tales como ácido carmínico , ácido kermésico y ácidos lacaínicos. El colorante carmín con el componente principal ácido carmínico se utiliza, por ejemplo, como colorante alimentario aprobado E 120.
La síntesis de la mayoría de los colorantes de antraquinona se basa en ácido antraquinona sulfónico ( 2 ) o nitroantraquinona ( 3 ), que se obtiene por sulfonación o nitración de antraquinona ( 1 ).
La sulfonación en la posición α es reversible y tanto los grupos ácido sulfónico como los grupos nitro pueden reemplazarse con relativa facilidad por grupos amino, alquilamino, hidroxi y alcoxi . Por tanto, se puede acceder a la aminoantraquinona ( 4 ) mediante la reacción del ácido antraquinona sulfónico con amoníaco o mediante la reducción de la nitroantraquinona. [4]
