La antraquinona , también llamada antracenodiona o dioxoantraceno , es un compuesto orgánico aromático con fórmula C
14H
8O
2. Los isómeros incluyen varios derivados de quinona . El término antraquinona, sin embargo, se refiere al isómero, 9,10-antraquinona ( IUPAC : 9,10-dioxoantraceno) en el que los grupos ceto se encuentran en el anillo central. Es un componente básico de muchos tintes y se utiliza en el blanqueo de pulpa para la fabricación de papel. Es un sólido amarillo altamente cristalino, poco soluble en agua pero soluble en solventes orgánicos calientes. Es casi completamente insoluble en etanol cerca de la temperatura ambiente, pero 2,25 g se disolverán en 100 g de etanol hirviendo. Se encuentra en la naturaleza como el raro mineral hoelita .
La hidrogenación da dihidroantraquinona (antrahidroquinona). La reducción con cobre da antrona . [3] La sulfonación con ácido sulfúrico da ácido antroquinona-1-sulfónico, [4] que reacciona con clorato de sodio para dar 1-cloroanthaquinona. [5]
La 9,10-antraquinona se utiliza como aditivo digestivo en la producción de pulpa de papel mediante procesos alcalinos , como el kraft , el sulfito alcalino o los procesos Soda-AQ . La antraquinona es un catalizador redox . El mecanismo de reacción puede implicar la transferencia de un solo electrón (SET). [6] La antraquinona oxida el extremo reductor de los polisacáridos en la pulpa, es decir, la celulosa y la hemicelulosa , protegiéndolo así de la degradación alcalina (pelado). La antraquinona se reduce a 9,10-dihidroxiantraceno que luego puede reaccionar con la lignina.. La lignina se degrada y se vuelve más soluble en agua y, por lo tanto, más fácil de eliminar por lavado de la pulpa, mientras que la antraquinona se regenera. Este proceso da un aumento en el rendimiento de pulpa, típicamente 1-3% y una reducción en el número kappa . [7]
La 9,10-antraquinona se utiliza como electrolito en la batería de flujo que puede proporcionar almacenamiento eléctrico a largo plazo.
La 9,10-antraquinona se utiliza como repelente de pájaros en semillas y como generador de gas en globos satélites. [8] También se ha mezclado con lanolina y se ha utilizado como spray de lana para proteger a los rebaños de ovejas contra los ataques de kea en Nueva Zelanda. [9]
Son posibles varios otros isómeros de antraquinona, incluidas las 1,2-, 1,4- y 2,6-antraquinonas. Son de importancia comparativamente menor. El término también se usa en el sentido más general de cualquier compuesto que pueda verse como una antraquinona con algunos átomos de hidrógeno reemplazados por otros átomos o grupos funcionales . Estos derivados incluyen sustancias que son técnicamente útiles o juegan un papel importante en los seres vivos.