La antrona es una cetona aromática tricíclica . Se utiliza para un ensayo de celulosa común y en la determinación colorométrica de carbohidratos. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Antraceno-9 (10 H ) -uno | |
Otros nombres
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.813 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 14 H 10 O | |
Masa molar | 194.233 g · mol −1 |
Apariencia | Agujas de color blanco a amarillo claro |
Punto de fusion | 155 a 158 ° C (311 a 316 ° F; 428 a 431 K) |
Punto de ebullición | 721 ° C (1330 ° F; 994 K) |
Insoluble | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Los derivados de la antrona se utilizan en farmacia como laxantes. Estimulan el movimiento del colon y reducen la reabsorción de agua. Algunos derivados de la antrona se pueden extraer de una variedad de plantas, incluidas Rhamnus frangula , Aloe ferox , Rheum officinale y Cassia senna . [ cita requerida ] Los glucósidos de antrona también se encuentran en grandes cantidades en las hojas de ruibarbo , y junto con cantidades concentradas de ácido oxálico son la razón por la que las hojas no son comestibles.
Síntesis y reacciones
La antrona se puede preparar a partir de antraquinona por reducción con estaño o cobre. [2]
Una síntesis alternativa implica la ciclación del ácido o -bencilbenzoico inducida con fluoruro de hidrógeno . [3]
La antrona se condensa con glioxal para dar, después de la deshidrogenación, acediantrona , un pigmento octacíclico útil. [4]
Tautomer
La antrona es el tautómero más estable en relación con el antrol . El equilibrio tautomérico se estima en 100 en solución acuosa. Para los otros dos antroles isoméricos, el equilibrio tautomérico se invierte. [5]
Referencias
- ^ Trevelyan, WE; Forrest, RS; Harrison, JS (1952). "Determinación de carbohidratos de levadura con el reactivo de antrona". Naturaleza . 170 (4328): 626–627. Código Bibliográfico : 1952Natur.170..626T . doi : 10.1038 / 170626a0 . PMID 13002392 .
- ^ Macleod, LC; Allen, CFH (1934). "Benzanthrone". Síntesis orgánicas . 14 : 4. doi : 10.15227 / orgsyn.014.0004 .
- ^ Fieser, Louis F .; Hershberg, EB (mayo de 1939). "Acilaciones inter e intramoleculares con fluoruro de hidrógeno". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 61 (5): 1272-1281. doi : 10.1021 / ja01874a079 .
- ^ Bien, H.-S .; Stawitz, J .; Wunderlich, K. (2005). "Tintes e intermedios de antraquinona". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a02_355 .
- ^ Ośmiałowski, Borys; Raczyńska, Ewa D .; Krygowski, Tadeusz M. (2006). "Equilibrios tautoméricos y deslocalización de electrones Pi para algunos estudios de química cuántica de monohidroxiarenos ". La Revista de Química Orgánica . 71 (10): 3727–3736. doi : 10.1021 / jo052615q . PMID 16674042 .