La meclizina , que se vende bajo la marca Bonine , entre otros, es un antihistamínico que se usa para tratar el mareo y el mareo ( vértigo ). [1] Se toma por vía oral. [1] Los efectos generalmente comienzan en una hora y duran hasta un día. [1]
Datos clinicos | |
---|---|
Nombres comerciales | Bonine, Antivert, otros |
Otros nombres | Meclozina |
AHFS / Drugs.com | Monografía |
MedlinePlus | a682548 |
Datos de licencia | |
Vías de administración | Por la boca, debajo de la lengua , en la mejilla. |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal | |
Datos farmacocinéticos | |
Metabolismo | Hígado |
Vida media de eliminación | 6 horas |
Identificadores | |
| |
Número CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.008.477 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 25 H 27 Cl N 2 |
Masa molar | 390,96 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Punto de ebullición | 230 ° C (446 ° F) |
| |
| |
(¿qué es esto?) (verificar) |
Los efectos secundarios comunes incluyen somnolencia y sequedad de boca. [1] Los efectos secundarios graves pueden incluir reacciones alérgicas . [1] El uso durante el embarazo parece seguro, pero no se ha estudiado bien, mientras que el uso en la lactancia no es de seguridad clara. [2] Se cree que funciona en parte mediante mecanismos anticolinérgicos y antihistamínicos . [1]
La meclizina fue patentada en 1951 y entró en uso médico en 1953. [3] Está disponible como medicamento genérico y, a menudo, sin receta médica . [1] [4] En 2018, fue el 139º medicamento recetado con más frecuencia en los Estados Unidos, con más de 4 millones de recetas. [5] [6]
Usos médicos
La meclizina se usa para tratar los síntomas del mareo por movimiento . No se ha establecido la seguridad y eficacia en niños menores de doce años; por lo tanto, no se recomienda su uso en esta población. [ cita requerida ] La meclizina debe tomarse con precaución en los ancianos debido al mayor riesgo de confusión y amnesia . [7]
Cinetosis
La meclizina es eficaz para inhibir las náuseas, los vómitos y los mareos causados por el mareo por movimiento . [8]
El medicamento es seguro para tratar las náuseas durante el embarazo y es una terapia de primera línea para este uso. [9] [10] La doxilamina es igualmente segura. Es posible que la meclizina no sea lo suficientemente fuerte para los estímulos de movimiento especialmente enfermizos y en esos casos se deben probar defensas de segunda línea. [11]
Vértigo
La meclizina se puede usar para tratar la cinetosis o el vértigo , como en las personas con enfermedad de Meniere . [12] [13]
Efectos secundarios
Pueden ocurrir algunos efectos secundarios comunes como somnolencia, sequedad de boca y cansancio. Se ha demostrado que la meclizina tiene menos efectos secundarios en la boca seca que el tratamiento tradicional para el mareo por movimiento, la escopolamina transdérmica . [14] Es poco probable que se produzca una reacción alérgica muy grave a este medicamento, pero si ocurre, se debe buscar atención médica de inmediato. Los síntomas de una reacción alérgica grave pueden incluir sarpullido, picazón, hinchazón, mareos intensos y dificultad para respirar. [15]
Somnolencia
La somnolencia puede resultar como un efecto secundario de tomar meclizina. Se aconseja a los usuarios que no utilicen maquinaria pesada mientras estén bajo la influencia. El consumo de alcohol bajo los efectos de la meclizina puede provocar somnolencia adicional.
Anciano
Al igual que con cualquier agente anticolinérgico , la meclizina puede causar confusión o agravar los síntomas en personas con demencia en la población geriátrica (mayores de 65 años). Por lo tanto, se debe tener precaución al administrar meclizina a los ancianos. [dieciséis]
Mecanismo de acción
La meclizina es un antagonista de los receptores H 1 . Posee efectos anticolinérgicos , depresores del sistema nervioso central y anestésicos locales . Sus efectos antieméticos y antivertiginosos no se comprenden completamente, pero sus propiedades anticolinérgicas centrales son parcialmente responsables. El fármaco deprime la excitabilidad del laberinto y la estimulación vestibular , y puede afectar la zona de activación de los quimiorreceptores medulares . [17] Sin embargo, se ha sugerido que la meclizina solo tiene un efecto inhibidor en circunstancias normales de observación, ya que se ha demostrado que el fármaco mejora una respuesta vestibular aislada. Al igual que el mareo por movimiento surge de una discrepancia entre múltiples sentidos, lo más probable es que la meclizina afecte a una amplia gama de mecanismos sensoriales relacionados con el auto-movimiento. [18] meclizina también es un antagonista de la dopamina en D 1 -como y D 2 -como receptores [ citación necesaria ] pero no causa catalepsia [nota 1] en ratones, tal vez debido a su actividad anticolinérgica. [19]
Química
La meclizina es un antihistamínico de primera generación ( antagonista H 1 no selectivo ) de la clase de las piperazinas . Es estructural y farmacológicamente similar a la buclizina , ciclizina e hidroxizina , pero tiene una vida media más corta de seis horas en comparación con la ciclizina y la hidroxizina con aproximadamente 20 horas (aunque la vida media no debe confundirse con la duración). [ citación necesitada ] Se utiliza como un agente antiemético / antivertigo, específicamente en la prevención y el tratamiento de náuseas, vómitos y mareos asociados con el mareo por movimiento. [17] La meclizina a veces se combina con opioides, especialmente los de la clase de cadena abierta como metadona , dextropropoxifeno y dipipanona . Del mismo modo, Diconal es un fármaco combinado que contiene dipipanona y ciclizina . [ cita requerida ]
Síntesis
El (4-clorfenil) -fenilmetanol se halogena con cloruro de tionilo antes de añadir acetilpiperazina. El grupo acetilo se escinde con ácido sulfúrico diluido . Una N-alquilación del anillo de piperazina con cloruro de 3-metilbencilo completa la síntesis. [20]
Alternativamente, el último paso se puede reemplazar por una N-alquilación reductora con 3-metilbenzaldehído. El agente reductor es el hidrógeno y el níquel Raney se utiliza como catalizador . [21] [22]
Se obtiene y utiliza meclizina como racemato , una mezcla 1: 1 de los dos estereoisómeros . Las formas farmacéuticas contienen el diclorhidrato racémico. [ cita requerida ]
Nombres
Meclizine es una denominación común internacional . [23]
Se vende bajo las marcas Bonine, Bonamine, Antivert, Postafen, Sea Legs y Dramamine II (Formulación menos somnolienta). Emesafene es una combinación de meclizina (1/3) y piridoxina (2/3). En Canadá, Antivert Tab (que ya no está disponible) era una combinación de meclizina y ácido nicotínico . [24]
Notas
- ^ "[C] atalepsia se evaluó mediante el método de barra [:] las patas delanteras se colocaron suavemente sobre una barra de metal horizontal con 2 mm de diámetro suspendida 4 cm por encima, y se midió el tiempo que el ratón mantiene esta postura anormal". [19]
Referencias
- ^ a b c d e f g "Monografía de clorhidrato de meclizina para profesionales" . Drugs.com . Sociedad Estadounidense de Farmacéuticos del Sistema de Salud . Consultado el 22 de marzo de 2019 .
- ^ "Uso de meclizina durante el embarazo" . Drugs.com . Consultado el 3 de marzo de 2019 .
- ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Descubrimiento de fármacos de base análoga . John Wiley e hijos. pag. 547. ISBN 9783527607495.
- ^ Cappa M, Cianfarani S, Ghizzoni L, Loche S, Maghnie M (2015). Terapias avanzadas en endocrinología y diabetología pediátricas: taller, Roma, octubre de 2014 . Editores médicos y científicos de Karger. pag. 101. ISBN 9783318056372.
- ^ "Top 300 de 2021" . ClinCalc . Consultado el 18 de febrero de 2021 .
- ^ "Clorhidrato de meclizina - estadísticas de uso de fármacos" . ClinCalc . Consultado el 18 de febrero de 2021 .
- ^ MICROMEDEX 2.0 . Consultado el 7 de noviembre de 2010. [ se necesita cita completa ]
- ^ "Drogas y medicamentos" . www.webmd.com . Consultado el 28 de diciembre de 2018 .
- ^ "Antiemetische Therapie bei Schwangerschaftserbrechen" [Terapia antiemética en el embarazo]. Arznei-Telegramm (en alemán). 40 : 87–89. 2009.
- ^ Embryotox: Meclozin (en alemán)
- ^ Lawson BD, McGee HA, Castaneda MA, Golding JF, Kass SJ, McGrath CM (2 de diciembre de 2009). "Evaluación de varios medicamentos comunes contra el mareo por movimiento y recomendaciones sobre su utilidad potencial durante operaciones especiales" . Pensacola, Florida: Laboratorio de investigación aeroespacial naval. Archivado desde el original el 27 de abril de 2016 . Consultado el 7 de febrero de 2016 .
- ^ Nakashima, T; Pyykkö, I; Arroll, MA; Casselbrant, ML; Foster, CA; Manzoor, NF; Megerian, CA; Naganawa, S; Young, YH (12 de mayo de 2016). "La enfermedad de Meniere". Reseñas de la naturaleza. Cebadores de enfermedades . 2 : 16028. doi : 10.1038 / nrdp.2016.28 . PMID 27170253 . S2CID 3987838 .
- ^ "Meclizina" . LiverTox . 2017. PMID 31643231 .
- ^ Dahl E, Offer-Ohlsen D, Lillevold PE, Sandvik L (julio de 1984). "Escopolamina transdérmica, meclizina oral y placebo en el mareo por movimiento". Farmacología clínica y terapéutica . 36 (1): 116-20. doi : 10.1038 / clpt.1984.148 . PMID 6734040 .
- ^ Meclizine - oral, Antivert, D-vert, Dramamine II . Consultado el 7 de noviembre de 2010.
- ^ Manuales de Merck, Biblioteca médica en línea: Meclizine (información sobre medicamentos proporcionada por Lexi-Comp) , revisada en enero de 2010, consultado el 7 de noviembre de 2010.
- ^ a b Farmacología clínica. Clinical Pharmacology , revisado el 20 de noviembre de 2009, consultado el 7 de noviembre de 2010. [ se necesita cita completa ]
- ^ Wibble, T; Engström, J; Verrecchia, L; Pansell, T (2020). "Los efectos de la meclizina en el mareo por movimiento revisado" . Br J Clin Pharmacol . 86 (8): 1510-1518. doi : 10.1111 / bcp.14257 . PMC 7373708 . PMID 32077140 .
- ^ a b Haraguchi K, Ito K, Kotaki H, Sawada Y, Iga T (junio de 1997). "Predicción de catalepsia inducida por fármacos basada en ocupación de receptores de acetilcolina muscarínica D 1 , D 2 y dopamina " . Metabolismo y disposición de fármacos . 25 (6): 675–84. PMID 9193868 .
- ^ Fuhrkop JH, Li G (2003). Síntesis orgánica. Conceptos y métodos . Wiley. pag. 237. ISBN 978-3-527-30272-7.
- ^ Estados Unidos 2709169 (UCB, 1955)
- ^ Kleemann A, Engel J, Kutscher B, Reichert D (2001). Sustancias farmacéuticas. Síntesis, patentes, aplicaciones (4ª ed.). Thieme. ISBN 3-13-115134-X.
- ^ Directrices sobre el uso de DCI para sustancias farmacéuticas (1997). Consultado en noviembre de 2013 "Guidance on INN". OMS.
- ^ DrugBank. Drugbank: Tarjeta de fármaco para Meclizine David Wishard: Universidad de Alberta, Canadá. Consultado el 7 de noviembre de 2010.
enlaces externos
- "Meclizina" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
- "Dihidrocloruro de meclizina" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.