La asarona es un compuesto químico de la clase fenilpropanoide que se encuentra en ciertas plantas como Acorus y Asarum . [2] Hay dos isómeros , α (o trans ) y β (o cis ). [3] Como aceite de fragancia volátil , se utiliza para matar plagas y bacterias. [4]
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Nombres | |||
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Nombres IUPAC 1,2,4-trimetoxi-5 - [( E ) -prop-1-enil] benceno (α) 1,2,4-trimetoxi-5 - [( Z ) -prop-1-enil] benceno (β) | |||
Otros nombres alfa- Azaron cis -Isoelemicina 2,4,5-trimetoxifenil-2-propeno | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.018.858 ![]() | ||
PubChem CID | |||
UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 12 H 16 O 3 | |||
Masa molar | 208,257 g · mol −1 | ||
Apariencia | Sólido incoloro | ||
Densidad | α: 1,028 g / cm −3 [1] | ||
Punto de fusion | 62 a 63 ° C (144 a 145 ° F; 335 a 336 K) [2] (α) | ||
Punto de ebullición | 296 ° C (565 ° F; 569 K) [2] (α) | ||
Insoluble | |||
-131,4 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
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Referencias de Infobox | |||
Farmacología
El principal síntoma clínico de la asarona son los vómitos prolongados que a veces duran más de 15 horas. La asarona no se metaboliza a trimetoxianfetamina como afirman los proveedores en línea. [5]
El Comité de Expertos en Sustancias Aromatizantes del Consejo de Europa concluyó que la β-asarona es claramente cancerígena [6] y ha propuesto límites para su concentración en aromas como los amargos elaborados con Acorus calamus (bandera dulce). [7]
La β-asarona exhibe actividad antifúngica inhibiendo la biosíntesis de ergosterol en Aspergillus niger . [8] Sin embargo, la toxicidad y carcinogenicidad de la asarona significa que puede ser difícil desarrollar un medicamento práctico basado en ella. [9]
Ver también
- Elemicina
- 2,4,5-trimetoxipropiofenona
notas y referencias
- ^ Datos de α-Asarone en ChemSpider
- ^ a b c "Asarone". El índice Merck . 14ª edición. Laboratorios de investigación Merck. 2006. p. 135. ISBN 978-0-911910-00-1.
- ^ Beta asarone tiene CAS # 5273-86-9 [ enlace muerto ]
- ^ Asha DS, Ganjewala D (2009). "Actividad antimicrobiana del extracto de hoja y rizoma de Acorus calamus (L.)". Acta Biol. Szeg . 53 (1): 45–49.
- ^ Björnstad K, Helander A, Hultén P, Beck O (2009). "Investigación bioanalítica de asarona en relación con intoxicaciones por aceite de Acorus calamus" . J Anal Toxicol . 33 (9): 604–9. doi : 10.1093 / jat / 33.9.604 . PMID 20040135 .
- ^ Cartus, Alexander T .; Stegmüller, Simone; Simson, Nadine; Wahl, Andrea; Neef, Sylvia; Kelm, Harald; Schrenk, Dieter (26 de agosto de 2015). "Metabolismo hepático de β-asarona cancerígena". Investigación química en toxicología . 28 (9): 1760-1773. doi : 10.1021 / acs.chemrestox.5b00223 . ISSN 0893-228X . PMID 26273788 .
- ^ "Opinión del Comité Científico de Alimentos sobre la presencia de β-asarona en aromas y otros ingredientes alimentarios con propiedades aromatizantes" (PDF) . Comité Científico de Alimentación de la Comisión Europea. 8 de enero de 2002. Cite journal requiere
|journal=
( ayuda ) - ^ Venkatesan, Ramya; Karuppiah, Prakash Shyam; Arumugam, Gnanamani; Balamuthu, Kadalmani (10 de noviembre de 2017). "β-asarona exhibe actividad antifúngica inhibiendo la biosíntesis de ergosterol en Aspergillus niger ATCC 16888". Actas de la Academia Nacional de Ciencias, India Sección B: Ciencias Biológicas . 89 : 173-184. doi : 10.1007 / s40011-017-0930-4 . ISSN 0369-8211 . S2CID 46005148 .
- ^ Perrett, Sheena; Whitfield, Philip J. (1995). "La actividad antihelmíntica y pesticida de Acorus gramineus (Araceae) se asocia con asaronas fenilpropanoides". Investigación en Fitoterapia . 9 (6): 405. doi : 10.1002 / ptr.2650090604 .