Atrano

Los atranos son una clase de moléculas tricíclicas con tres anillos de cinco miembros. Es una estructura heterocíclica similar a los propellanos . Tiene un enlace dativo transanular desde un nitrógeno en una cabeza de puente hasta un átomo ácido de Lewis como el silicio o el boro en la otra cabeza de puente. ^[1] El nombre "atrane" fue propuesto por primera vez por Mikhail Grigorievich Voronkov [ ru ] . ^[1]

Nomenclatura

Modelo de bola y palo de la molécula de alil silatrano

Varios atranos se nombran dependiendo del elemento central , por ejemplo, "silatrano" (E = silicio ); "boratrano" (E = boro ); "fosfatrano" (E = fósforo ), etc. También se propone que cuando Y = nitrógeno, el prefijo "aza" se inserte antes de elemento + "atrano" (azasilatrano, por ejemplo) porque atranos en los que E = silicio e Y = oxígeno se han denominado simplemente "silatranos". ^[2]

Estructura y propiedades

De izquierda a derecha: atrane, quasiatrane y proatrane

Los silatranos exhiben propiedades inusuales, así como una actividad biológica en la que la coordinación del nitrógeno con el silano juega un papel importante. Algunos derivados como el fenilsilatrano son muy tóxicos.

El enlace transanular de coordenadas en los atranos se puede estirar (cuasiatranos) e incluso romper (proatranos) controlando sus propiedades estereoelectrónicas . La fuerza de la interacción transanular depende de la electronegatividad de los átomos participantes y del tamaño de los anillos.

La protonación de la base de Verkade da un atrano. ^[3]

El proazafosfatrano es una base no iónica muy fuerte y se utiliza en varios tipos de síntesis orgánica como un catalizador eficaz .

Complejo Fe (0) -N ₂ basado en entramado de atrano. ^[4]

Ver también

Stannatrane
Molécula hipervalente

Referencias

↑ a b Voronkov, Mikhail G .; Baryshok, Viktor P. "Atranes: una nueva generación de sustancias biológicamente activas" (en ruso) Vestnik Rossiiskoi Akademii Nauk 2010, volumen 80, 985-992.
^ Verkade, John G. (1994). "Atranos del grupo principal: características químicas y estructurales". Revisiones de química de coordinación . 137 : 233–295. doi : 10.1016 / 0010-8545 (94) 03007-D .
↑ Verkade, John G .; Urgaonkar, Sameer; Verkade, John G .; Urgaonkar, Sameer (2012). "Proazafosfatrano". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002 / 047084289X.rn00702.pub2 . ISBN 978-0471936237.
^ Chalkley, Matthew J .; Drover, Marcus W .; Peters, Jonas C. (2020). " Conversión catalítica de N 2 -a-NH 3 (o -N 2 H 4 ) por complejos de coordinación molecular bien definidos" . Revisiones químicas . 120 (12): 5582–5636. doi : 10.1021 / acs.chemrev.9b00638 . PMC 7493999 . PMID 32352271 .

Wikimedia Commons tiene medios relacionados con los atranes .

[Voro-1] Voronkov, Mikhail G .; Baryshok, Viktor P. "Atranes: una nueva generación de sustancias biológicamente activas" (en ruso) Vestnik Rossiiskoi Akademii Nauk 2010, volumen 80, 985-992.

[2] Verkade, John G. (1994). "Atranos del grupo principal: características químicas y estructurales". Revisiones de química de coordinación . 137 : 233–295. doi : 10.1016 / 0010-8545 (94) 03007-D .

[3] Verkade, John G .; Urgaonkar, Sameer; Verkade, John G .; Urgaonkar, Sameer (2012). "Proazafosfatrano". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002 / 047084289X.rn00702.pub2 . ISBN 978-0471936237.

[Peters-4] Chalkley, Matthew J .; Drover, Marcus W .; Peters, Jonas C. (2020). " Conversión catalítica de N 2 -a-NH 3 (o -N 2 H 4 ) por complejos de coordinación molecular bien definidos" . Revisiones químicas . 120 (12): 5582–5636. doi : 10.1021 / acs.chemrev.9b00638 . PMC 7493999 . PMID 32352271 .

[1]