La azetidina es un compuesto orgánico heterocíclico saturado que contiene tres átomos de carbono y un átomo de nitrógeno . Es un líquido a temperatura ambiente con un fuerte olor a amoníaco y es muy básico en comparación con la mayoría de las aminas secundarias.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Azetidina [1] | |||
Nombre IUPAC sistemático Azaciclobutano | |||
Otros nombres Azetano trimetilenimina 1,3-propilenimina | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
102384 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.007.240 | ||
Número CE |
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986 | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 3 H 7 N | |||
Masa molar | 57,09 g / mol | ||
Apariencia | líquido incoloro | ||
Densidad | 0,847 g / cm 3 a 25 ° C | ||
Punto de ebullición | 61 a 62 ° C (142 a 144 ° F; 334 a 335 K) | ||
miscible | |||
Acidez (p K a ) | 11,29 (ácido conjugado; H 2 O) [2] | ||
Peligros | |||
Principales peligros | Base algo fuerte, combustible | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
H225 , H314 | |||
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P280 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 , P363 , P370 + 378 , P403 + 235 , P405 , P501 | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Síntesis y ocurrencia
Las azetidinas se pueden preparar mediante la reducción de azetidinonas (β-lactámicos) con hidruro de litio y aluminio . Aún más eficaz es una mezcla de hidruro de litio y aluminio y tricloruro de aluminio , una fuente de "AlClH 2 " y "AlCl 2 H". [3] La azetidina también se puede producir mediante una ruta de varios pasos a partir del 3-amino-1-propanol . [4]
La síntesis regio y diastereoselectiva de 2-arilazetidinas podría realizarse a partir de oxiranos apropiadamente sustituidos mediante transformación de anillo. Está controlado por las reglas de Baldwin con una notable tolerancia de grupo funcional. [ cita requerida ]
La azetidina y sus derivados son motivos estructurales relativamente raros en productos naturales. Son un componente de ácidos mugineicos y penaresidinas. Quizás el producto natural que contiene azetidina más abundante es el ácido azetidina-2-carboxílico , un imitador tóxico de la prolina . [5]
Ver también
- Azete , el análogo insaturado
Referencias
- ^ "Materia principal". Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 147. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Haynes, William M., ed. (2016). Manual CRC de Química y Física (97ª ed.). Prensa CRC . págs. 5-89. ISBN 978-1498754286.
- ^ Alcaide, Benito; Almendros, Pedro; Aragoncillo, Cristina (2007). "Β-lactamas: bloques de construcción versátiles para la síntesis estereoselectiva de productos no β-lactamas". Revisiones químicas . 107 (11): 4437–4492. doi : 10.1021 / cr0307300 . PMID 17649981 .
- ^ Donald H. Wadsworth (1973). "Azetidina". Síntesis orgánicas . 53 : 13. doi : 10.15227 / orgsyn.053.0013 .
- ^ Kovács, Ervin; Ferenc, Faigl; Zoltan, Mucsi (10 de agosto de 2020). "Síntesis regio y diastereoselectiva de 2-arilazetidinas. Explicación química cuántica de las reglas de Baldwin para las reacciones de formación de anillos de los oxiranos" . Revista de Química Orgánica . doi : 10.1021 / acs.joc.0c01310 . Consultado el 10 de agosto de 2020 .
enlaces externos
- Síntesis química