El azobisisobutironitrilo (abreviado AIBN) es un compuesto orgánico de fórmula [(CH 3 ) 2 C(CN)] 2 N 2 . Este polvo blanco es soluble en alcoholes y solventes orgánicos comunes pero es insoluble en agua. A menudo se utiliza como espumante en plásticos y caucho y como iniciador de radicales .
Como iniciador azo, los radicales resultantes de AIBN tienen múltiples beneficios [1] sobre los peróxidos orgánicos comunes . Por ejemplo, no tienen subproductos oxigenados ni mucha decoloración amarilla. Además, no provocan demasiados injertos y, por lo tanto, se utilizan a menudo para fabricar adhesivos, fibras acrílicas, detergentes, etc.
En su reacción más característica, el AIBN se descompone eliminando una molécula de nitrógeno gaseoso para formar dos radicales 2-cianoprop-2-ilo:
Debido a que el azobisisobutironitrilo emite fácilmente radicales libres, a menudo se usa como iniciador de radicales . Esto sucede a temperaturas superiores a 40 °C, [2] pero en los experimentos se realiza más comúnmente a temperaturas entre 66 °C y 72 °C. [3] Esta descomposición tiene un Δ G ‡ de 131 kJ/mol [3] y da como resultado dos radicales 2-ciano-2-propilo (carbono) y una molécula de gas nitrógeno. La liberación de gas nitrógeno empuja esta descomposición hacia adelante debido al aumento de la entropía . Y el radical 2-ciano-2-propilo está estabilizado por el grupo -CN.
Estos radicales formados por la descomposición de AIBN pueden iniciar polimerizaciones de radicales libres y otras reacciones inducidas por radicales. Por ejemplo, una mezcla de estireno y anhídrido maleico en tolueno reaccionará si se calienta, formando el copolímero tras la adición de AIBN. Otro ejemplo de una reacción radical que puede ser iniciada por AIBN es la hidrohalogenación anti-Markovnikov de alquenos.
AIBN se descompone para crear el radical 2-ciano-2-propilo, que luego extrae el hidrógeno del hidruro de tributilestaño . Esto da como resultado un radical tributilestaño, que se puede utilizar en numerosas reacciones. Por ejemplo, este radical podría usarse para eliminar un bromo de un alqueno.