La azonina es un heterociclo insaturado de nueve átomos, con un nitrógeno reemplazando un carbono en una posición. [1] Se han sintetizado una variedad de derivados. [2] Se considera que posee una considerable estabilidad aromática. It y C 9 H 9 - son los más grandes monocíclicos all- cislos sistemas de anillos deben ser aromáticos y cercanos a planos. Debido al equilibrio entre la deformación angular (~ 20 °) y la aromaticidad, una conformación plana y una conformación distorsionada tienen una energía muy cercana y las dos son observables como una mezcla de equilibrio en la fase de solución en acetona. Además, la presencia de sustituyentes o cationes cercanos influye fuertemente en la conformación. [1]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2 Z , 4 Z , 6 Z , 8 Z ) -1 H -Azonina | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 9 N | |
Masa molar | 119,167 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Ver también
Referencias
- ^ a b Somers, KRF; Kryachko, ES; Ceulemans, A. (2004). "Azonina, una" molécula aromática "casi olvidada". El Journal of Physical Chemistry A . 108 (18): 4059–4068. Código Bibliográfico : 2004JPCA..108.4059S . doi : 10.1021 / jp037046 + . ISSN 1089-5639 .
- ^ Chiang, Chian C .; Paul, Iain C .; Anastassiou, AG; Eachus, SW (1974). "Estructura molecular de una azonina N-sustituida. Demostración de carácter poliénico en un miembro de esta clase de compuestos". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 96 (5): 1636–1638. doi : 10.1021 / ja00812a082 . ISSN 0002-7863 .