El ciclononatotraeno es un compuesto orgánico con la fórmula C 9 H 10 . Se preparó por primera vez en 1969 mediante la protonación del anión aromático correspondiente (descrito a continuación). [1] Es inestable y se isomeriza con una vida media de 50 min a temperatura ambiente a 3a, 7a-dihidro-1 H- indeno mediante un cierre de anillo electrocíclico disrotatorio térmico 6π. [2] Tras la exposición a la luz ultravioleta, se somete a un cierre de anillo electrocíclico 8π fotoquímico para dar biciclo [6.1.0] nona-2,4,6-trieno. [3]
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Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 H 10 | |
Masa molar | 118,179 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Anión ciclononatotraenilo
El anión ciclononatotraenilo es un sistema aromático 10π. Se conocen dos isómeros del anión ciclononatotraenilo: el isómero trans , cis , cis , cis (en forma de " Pac-Man" ) y el isómero todo- cis (un eneágono convexo ). El primero es menos estable y se isomeriza al segundo al calentarse de –40 ° C a temperatura ambiente. [4]
El isómero todo cis de C 9 H 9 - se puede preparar mediante tratamiento de 9-clorobiciclo [6.1.0] nona-2,4,6-trieno ( 1 ) con litio o potasio metálico. [5] A pesar de la deformación del anillo resultante de tener ángulos de enlace C – C – C de 140 ° en lugar de los 120 ° ideales para el carbono sp 2 , se cree que esta especie es plana y posee simetría D 9h . Se encontró que la sal de litio reaccionaba con ciclopentadieno para dar ciclopentadienuro de litio, lo que demuestra que el ciclononatotraeno es un ácido más débil que el ciclopentadieno. [6]
![Synthesis of C9H9 anion.png](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/6/6e/Synthesis_of_C9H9_anion.png/330px-Synthesis_of_C9H9_anion.png)
Catión ciclononatotraenilo
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/6/67/Cyclononatetraenyl_cation.png/220px-Cyclononatetraenyl_cation.png)
9H+
9
El catión ciclononatotraenilo es un sistema 8π. Su intermediación está implicada en la solvólisis de 1 . La fácil solvólisis de 1 sugiere que el catión está estabilizado. La computación y la evidencia experimental sugieren que C 9 H 9 + es un raro ejemplo de una especie en estado fundamental que exhibe aromaticidad de Möbius . [7] [8]
Ver también
Referencias
- ^ Radlick, Phillip; Alford, Gary (noviembre de 1969). "Preparación y aislamiento de cis, cis, cis, cis-1,3,5,7-ciclononatotraeno". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 91 (23): 6529–6530. doi : 10.1021 / ja01051a083 . ISSN 0002-7863 .[ enlace muerto permanente ]
- ^ Radlick, Phillip; Gary Alford (1969), "Preparación y aislamiento de cis, cis, cis, cis-1,3,5,7-ciclononatotraeno", J. Am. Chem. Soc. , 91 (23): 6529–6530, doi : 10.1021 / ja01051a083
- ^ de Meijere, Armin (ed.) (2014). Métodos Houben-Weyl de Química Orgánica vol. E 17b, Suplemento de la 4ª edición: compuestos anulares de tres miembros carbocíclicos, ciclopropanos: síntesis . Goettingen: Georg Thieme Verlag. pag. 1226. ISBN 978-3131819543.CS1 maint: texto adicional: lista de autores ( enlace )
- ^ Radlick, Phillip; Gary Alford (1969), "trans, cis, cis, cis-Cyclononatetraenyl Anion, a New Aromatic 10 π System", Angewandte Chemie International Edition en inglés , 8 (12): 984, doi : 10.1002 / anie.196909841
- ^ 1928-, Fray, GI (1978). La química del ciclo-octatetraeno y sus derivados . Saxton, Roy Gerald, 1945-. Cambridge: Cambridge University Press. ISBN 0521215803. OCLC 3033135 .CS1 maint: nombres numéricos: lista de autores ( enlace )
- ^ J., Cram, Donald (1965). Fundamentos de la química del carbanión . Burlington: Elsevier Science. ISBN 9780323162449. OCLC 843200178 .
- ^ Transposición térmica de cloruro de biciclo [6.1.0] nonatrienilo-cloruro de dihidroindenilo Paul v. R. Schleyer, James C. Barborak, Tah Mun Su, Gernot Boche y G. Schneider J. Am. Chem. Soc. ; 1971 ; 93 (1) págs. 279 - 281; doi : 10.1021 / ja00730a063
- ^ Topología en química: diseño de moléculas de Möbius Herges, R. Chem. Rev .; (Revisar); 2006 ; 106 (12); 4820-4842. doi : 10.1021 / cr0505425