Los compuestos azoxi son un grupo de compuestos químicos que comparten un grupo funcional común con la estructura general RN = N + (O - ) R. [1] Se consideran N-óxidos de compuestos azo . Los compuestos azoxi son 1,3-dipolos . Se someten a cicloadición 1,3 dipolar con dobles enlaces.
Preparación
La mayoría de los compuestos que contienen azoxi tienen sustituyentes arilo. Por lo general, se preparan mediante la reducción de nitrocompuestos, como la reducción de nitrobenceno con óxido de arsénico a azoxibenceno . [2] Se propone que tales reacciones se desarrollen mediante la intermediación de los compuestos hidroxilamina y nitroso, por ejemplo, fenilhidroxilamina y nitrosobenceno :
- PhNHOH + PhNO → PhN (O) NPh + H 2 O
Seguridad
Se sospecha que los compuestos de alquil azoxi, por ejemplo, azoximetano, son genotóxicos. [3]
Referencias
- ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) " compuestos azoxi ". doi : 10.1351 / goldbook.A00567
- ^ HE Bigelow y Albert Palmer "Azoybenzene" Org. Synth. 1931, 11, 16. doi : 10.15227 / orgsyn.011.0016
- ^ Directriz sobre los límites de las impurezas genotóxicas "Copia archivada" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 4 de septiembre de 2006 . Consultado el 11 de julio de 2007 .CS1 maint: copia archivada como título ( enlace )