La fenilhidroxilamina es el compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 NHOH. Es un intermedio en el par relacionado con redox C 6 H 5 NH 2 y C 6 H 5 NO . La fenilhidroxilamina no debe confundirse con su isómero α-fenilhidroxilamina u O -fenilhidroxilamina .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido N- hidroxianilina | |||
Otros nombres beta- fenilhidroxilamina; fenilhidroxilamina; N- hidroxibencenoamina; hidroxilaminobenceno | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.002.614 | ||
Número CE |
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KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 6 H 7 NO | |||
Masa molar | 109,1274 g / mol | ||
Apariencia | agujas amarillas | ||
Punto de fusion | 80 a 81 ° C (176 a 178 ° F; 353 a 354 K) | ||
-68,2 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | hidroxilamina , nitrosobenceno | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Preparación
Este compuesto se puede preparar mediante la reducción de nitrobenceno con zinc en presencia de NH 4 Cl. [1] [2]
Alternativamente, se puede preparar por hidrogenación de transferencia de nitrobenceno utilizando hidracina como H 2 fuente sobre una rodio catalizador . [3]
Reacciones
La fenilhidroxilamina es inestable al calentamiento y, en presencia de ácidos fuertes, se reorganiza fácilmente en 4-aminofenol mediante la reorganización de Bamberger . La oxidación de fenilhidroxilamina con dicromato da nitrosobenceno .
El compuesto se condensa con benzaldehído para formar difenilnitrona, un 1,3-dipolo bien conocido: [4] C 6 H 5 NHOH + C 6 H 5 CHO → C 6 H 5 N (O) = CHC 6 H 5 + H 2 O
La fenilhidroxilamina es atacada por fuentes de NO + para dar cupferron : [5]
- C 6 H 5 NHOH + C 4 H 9 ONO + NH 3 → NH 4 [C 6 H 5 N (O) NO] + C 4 H 9 OH
Referencias
- ^ E. Bamberger "Ueber das Phenylhydroxylamin" Chemische Berichte, volumen 27 1548-1557 (1894). E. Bamberger, "Ueber die Reduction der Nitroverbindungen" Chemische Berichte, volumen 27 1347-1350 (1894) (primer informe)
- ↑ O. Kamm (1941). "Fenilhidroxilamina". Síntesis orgánicas . 4 : 57. doi : 10.15227 / orgsyn.004.0057 .
- ^ PW Oxley, BM Adger, MJ Sasse, MA Forth (1989). "N-Acetil-N-Fenilhidroxilamina vía Transferencia Catalítica Hidrogenación de Nitrobenceno usando Hidrazina y Rodio sobre Carbono". Síntesis orgánicas . 67 : 187. doi : 10.15227 / orgsyn.067.0187 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ I. Brüning, R. Grashey, H. Hauck, R. Huisgen, H. Seidl (1966). "2,3,5-Trifenilisoxazolidina". 46 : 127. doi : 10.15227 / orgsyn.046.0127 . Cite journal requiere
|journal=
( ayuda )CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) - ^ CS Marvel (1925). "Cupferron". Síntesis orgánicas . 4 : 19. doi : 10.15227 / orgsyn.004.0019 .