La oxidación de Baeyer-Villiger es una reacción orgánica que forma un éster a partir de una cetona o una lactona a partir de una cetona cíclica, utilizando peroxiácidos o peróxidos como oxidante . [1] La reacción lleva el nombre de Adolf von Baeyer y Victor Villiger, quienes informaron por primera vez de la reacción en 1899. [1]
Oxidación de Baeyer-Villiger | |
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Lleva el nombre de | Adolf von Baeyer Victor Villiger |
Tipo de reacción | Reacción redox orgánica |
Identificadores | |
Portal de química orgánica | oxidación-baeyer-villiger |
ID de ontología RSC | RXNO: 0000031 |
Mecanismo de reacción
En el primer paso del mecanismo de reacción , el peroxiácido protona el oxígeno del grupo carbonilo . [1] Esto hace que el grupo carbonilo sea más susceptible de ser atacado por el peroxiácido. [1] A continuación, el peroxiácido ataca el carbono del grupo carbonilo formando lo que se conoce como el intermedio Criegee . [1] A través de un mecanismo concertado , uno de los sustituyentes de la cetona migra hacia el oxígeno del grupo peróxido mientras que un ácido carboxílico se va. [1] Se cree que este paso de migración es el paso que determina la tasa . [2] Finalmente, la desprotonación del ión oxocarbenio produce el éster . [1]
Se cree que los productos de la oxidación de Baeyer-Villiger se controlan mediante efectos estereoelectrónicos tanto primarios como secundarios . [3] El efecto estereoelectrónico primario en la oxidación de Baeyer-Villiger se refiere a la necesidad del enlace oxígeno-oxígeno en el grupo peróxido para ser antiperiplanar al grupo que migra. [3] Esta orientación facilita la superposición óptima del orbital 𝛔 del grupo migrante al orbital 𝛔 * del grupo peróxido. [1] El efecto estereoelectrónico secundario se refiere a la necesidad del par solitario en el oxígeno del grupo hidroxilo para ser antiperiplanar al grupo migrante. [3] Esto permite una superposición óptima del orbital no enlazante de oxígeno con el orbital 𝛔 * del grupo migrante. [4] Este paso de migración también es asistido (al menos in silico ) por dos o tres unidades de peroxiácido que permiten que el protón de hidroxilo se transporte a su nueva posición. [5]
La capacidad migratoria se clasifica terciaria> secundaria> arilo> primaria. [6] Los grupos alílicos son más propensos a migrar que los grupos alquilo primarios, pero menos que los grupos alquilo secundarios. [4] Los grupos sustractores de electrones en el sustituyente disminuyen la tasa de migración. [7] Hay dos explicaciones para esta tendencia en la capacidad migratoria. [8] Una explicación se basa en la acumulación de carga positiva en el estado de transición para la ruptura del intermedio de Criegee (ilustrado por la estructura de resonancia de carbocatión del intermedio de Criegee). [8] Teniendo en cuenta esta estructura, tiene sentido que el sustituyente que pueda mantener la carga positiva sea más probable que migre. [8] Cuanto mayor es el grado de sustitución, más estable es generalmente un carbocatión. [9] Por tanto, se observa la tendencia terciario> secundario> primario.
Otra explicación utiliza efectos estereoelectrónicos y argumentos estéricos. [10] Como se mencionó, el sustituyente que es antiperiplanar al grupo peróxido en el estado de transición migrará. [3] Este estado de transición tiene una interacción torpe entre el peroxiácido y el sustituyente no migrante. [10] Si el grupo más voluminoso se coloca antiperiplanar al grupo peróxido, se reducirá la interacción errónea entre el sustituyente en el éster formador y el grupo carbonilo del peroxiácido. [10] Por lo tanto, es el grupo más voluminoso el que preferirá ser antiperiplanar al grupo peróxido, mejorando su aptitud para la migración. [10]
El grupo migrante en las cetonas acíclicas, normalmente, no es un grupo alquilo 1º. Sin embargo, se les puede persuadir para que migren con preferencia a los grupos 2 ° o 3 ° utilizando CF 3 CO 3 H o BF 3 + H 2 O 2 como reactivos. [11]
Antecedentes históricos
En 1899, Adolf Baeyer y Victor Villiger publicaron por primera vez una demostración de la reacción que ahora conocemos como oxidación de Baeyer-Villiger. [12] [13] Se utilizó ácido peroximonosulfúrico para hacer las correspondientes lactonas de alcanfor , mentona , y tetrahydrocarvone. [13] [14]
Se sugirieron tres mecanismos de reacción de la oxidación de Baeyer-Villiger que parecían encajar con los resultados de reacción observados. [15] Estos tres mecanismos de reacción realmente se pueden dividir en dos vías de ataque de peroxiácido : en el oxígeno o en el carbono del grupo carbonilo . [16] El ataque al oxígeno podría conducir a dos posibles intermediarios : Baeyer y Villiger sugirieron un intermedio de dioxirano , mientras que Georg Wittig y Gustav Pieper sugirieron un peróxido sin formación de dioxirano. [16] El ataque de carbono fue sugerido por Rudolf Criegee . [16] En esta vía, el perácido ataca el carbono carbonilo, produciendo lo que ahora se conoce como el intermedio Criegee . [dieciséis]
En 1953, William von Eggers Doering y Edwin Dorfman dilucidaron la vía correcta para el mecanismo de reacción de la oxidación de Baeyer-Villiger mediante el uso de marcación con oxígeno-18 de benzofenona . [15] Cada uno de los tres mecanismos diferentes conduciría a una distribución diferente de los productos etiquetados. El intermedio de Criegee daría lugar a un producto solo etiquetado en el oxígeno del carbonilo. [15] El producto del intermedio de Wittig y Pieper solo está marcado en el grupo alcoxi del éster. [15] El intermedio de Baeyer y Villiger conduce a una distribución 1: 1 de ambos productos anteriores. [15] El resultado del experimento de etiquetado apoyó el intermedio de Criegee, [15] que ahora es la vía generalmente aceptada. [1]
Estereoquímica
La migración no cambia la estereoquímica del grupo que se transfiere, es decir, es estereorretentivo . [17] [18]
Reactivos
Aunque muchos peroxiácidos diferentes se utilizan para la oxidación de Baeyer-Villiger, algunos de los más comunes oxidantes incluyen meta ácido cloroperbenzoico (mCPBA) y ácido trifluoroperacético (TFPAA). [2] La tendencia general es que la mayor reactividad se correlaciona con una menor pK un (es decir: la acidez más fuerte) del ácido carboxílico correspondiente (o alcohol en el caso de los peróxidos). [4] Por lo tanto, la tendencia de reactividad muestra TFPAA> ácido 4-nitroperbenzoico> mCPBA y ácido perfórmico > ácido peracético > peróxido de hidrógeno > hidroperóxido de terc-butilo . [4] Los peróxidos son mucho menos reactivos que los peroxiácidos. [2] El uso de peróxido de hidrógeno incluso requiere un catalizador . [6] [19] Además, el uso de peróxidos orgánicos y peróxido de hidrógeno tiende a generar más reactividad lateral debido a su promiscuidad. [20]
Limitaciones
El uso de peroxiácidos y peróxidos al realizar la oxidación de Baeyer-Villiger puede provocar la oxidación indeseable de otros grupos funcionales . [21] Los alquenos y las aminas son algunos de los grupos que pueden oxidarse . [21] Por ejemplo, los alquenos en el sustrato, particularmente cuando son ricos en electrones, pueden oxidarse a epóxidos . [21] [22] Sin embargo, se han desarrollado métodos que permitirán la tolerancia de estos grupos funcionales. [21] En 1962, GB Payne informó que el uso de peróxido de hidrógeno en presencia de un catalizador de selenio producirá el epóxido a partir de alquenil cetonas, mientras que el uso de ácido peroxiacético formará el éster. [23]
Modificaciones
Oxidación catalítica de Baeyer-Villiger
El uso de peróxido de hidrógeno como oxidante sería ventajoso, haciendo que la reacción sea más respetuosa con el medio ambiente ya que el único subproducto es el agua. [6] Se ha informado que los derivados del ácido benceneselenínico como catalizadores dan una alta selectividad con el peróxido de hidrógeno como oxidante. [24] Otra clase de catalizadores que muestran una alta selectividad con el peróxido de hidrógeno como oxidante son los catalizadores ácidos de Lewis sólidos como los estannosilicatos. [25] Entre los estannosilicatos, particularmente el zeotipo Sn-beta y el amorfo Sn-MCM-41 muestran una actividad prometedora y una selectividad cercana a la completa hacia el producto deseado. [26] [27]
Oxidación asimétrica de Baeyer-Villiger
Ha habido intentos de utilizar catalizadores organometálicos para realizar oxidaciones enantioselectivas de Baeyer-Villiger. [6] El primer caso informado de una oxidación de este tipo de una cetona proquiral utilizó dioxígeno como oxidante con un catalizador de cobre. [22] Le siguieron otros catalizadores, incluidos los compuestos de platino y aluminio. [22]
Monooxigenasas de Baeyer-Villiger
En la naturaleza, las enzimas llamadas monooxigenasas de Baeyer-Villiger (BVMO) realizan la oxidación de forma análoga a la reacción química. [28] A fin de facilitar esta química, BVMOs contienen una adenina dinucleótido flavina (FAD) cofactor . [29] En el ciclo catalítico (ver figura a la derecha), el NADPH equivalente redox celular primero reduce el cofactor, lo que le permite reaccionar posteriormente con el oxígeno molecular . La peroxiflavina resultante es la entidad catalítica que oxigena el sustrato , y los estudios teóricos sugieren que la reacción procede a través del mismo intermedio de Criegee que se observó en la reacción química. [30] Después de la etapa de transposición que forma el producto de éster , queda una hidroxiflavina, que elimina espontáneamente el agua para formar flavina oxidada, cerrando así el ciclo catalítico.
Los BVMO están estrechamente relacionados con las monooxigenasas que contienen flavina (FMO), [31] enzimas que también se encuentran en el cuerpo humano y que funcionan dentro del sistema de desintoxicación metabólica de primera línea del hígado a lo largo de las monooxigenasas del citocromo P450 . [32] De hecho, se demostró que el FMO5 humano puede catalizar las reacciones de Baeyer-Villiger, lo que indica que la reacción también puede ocurrir en el cuerpo humano. [33]
Los BVMO se han estudiado ampliamente debido a su potencial como biocatalizadores , es decir, para una aplicación en síntesis orgánica. [34] Teniendo en cuenta las preocupaciones medioambientales de la mayoría de los catalizadores químicos, el uso de enzimas se considera una alternativa más ecológica. [28] Los BVMO en particular son interesantes para su aplicación porque cumplen una serie de criterios que normalmente se buscan en la biocatálisis: además de su capacidad para catalizar una reacción sintéticamente útil, se descubrió que algunos homólogos naturales tienen un alcance de sustrato muy amplio (es decir, su reactividad fue no restringidos a un solo compuesto, como a menudo se asume en la catálisis enzimática), [35] se pueden producir fácilmente a gran escala, y debido a que se ha determinado la estructura tridimensional de muchos BVMO, la ingeniería enzimática podría aplicarse para producir variantes con termoestabilidad y / o reactividad mejoradas . [36] [37] Otra ventaja de usar enzimas para la reacción es su regio y enantioselectividad observada con frecuencia, debido al control estérico de la orientación del sustrato durante la catálisis dentro del sitio activo de la enzima . [28] [34]
Aplicaciones
Zoapatanol
El zoapatanol es una molécula biológicamente activa que se encuentra naturalmente en la planta zeopatle, que se ha utilizado en México para hacer un té que puede inducir la menstruación y el parto. [38] En 1981, Vinayak Kane y Donald Doyle informaron sobre una síntesis de zoapatanol. [39] [40] Usaron la oxidación de Baeyer-Villiger para producir una lactona que sirvió como un bloque de construcción crucial que finalmente condujo a la síntesis de zoapatanol. [39] [40]
Esteroides
En 2013, Alina Świzdor informó de la transformación del esteroide dehidroepiandrosterona en un agente anticanceroso testololactona mediante el uso de una oxidación de Baeyer-Villiger inducida por un hongo que produce monooxigenasas de Baeyer-Villiger. [41]
Ver también
- Reacción de Dakin
Referencias
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enlaces externos
- Animación de la oxidación de Baeyer-Villiger