Baicalin

No confundir con baicaleína .

Baicalin

Nombres
Nombre IUPAC (2 S , 3 S , 4 S , 5 R , 6 S ) -6- (5,6-dihidroxi-4-oxo-2-fenil-cromen-7-il) oxi-3,4,5-trihidroxi- ácido tetrahidropiran-2-carboxílico
Otros nombres 7-O- glucurónido de baicaleína ; Ácido 5,6-dihidroxi-4-oxígeno-2-fenil-4 H -1-benzopiran-7-beta- D -glucopiranosa
Identificadores
Número CAS	21967-41-9 norte
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Referencia de Beilstein	70480
CHEBI	CHEBI: 2981 Y
CHEMBL	ChEMBL485818 Y
ChemSpider	58507 Y
Tarjeta de información ECHA	100.133.557
Número CE	606-866-1
KEGG	C10025
PubChem CID	64982
UNII	347Q89U4M5 Y
InChI EnChI = 1S / C21H18O11 / c22-9-6-10 (8-4-2-1-3-5-8) 30-11-7-12 (14 (23) 15 (24) 13 (9) 11) 31-21-18 (27) 16 (25) 17 (26) 19 (32-21) 20 (28) 29 / h1-7,16-19,21,23-27H, (H, 28,29) / t16-, 17-, 18 +, 19-, 21 + / m0 / s1 Y Clave: IKIIZLYTISPENI-ZFORQUDYSA-N Y EnChI = 1 / C21H18O11 / c22-9-6-10 (8-4-2-1-3-5-8) 30-11-7-12 (14 (23) 15 (24) 13 (9) 11) 31-21-18 (27) 16 (25) 17 (26) 19 (32-21) 20 (28) 29 / h1-7,16-19,21,23-27H, (H, 28,29) / t16-, 17-, 18 +, 19-, 21 + / m0 / s1 Clave: IKIIZLYTISPENI-ZFORQUDYBD
Sonrisas O = C3 \ C = C (/ Oc2cc (O [C @@ H] 1O [C @ H] (C (= O) O) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [ C @ H] 1O) c (O) c (O) c23) c4ccccc4
Propiedades
Fórmula química	C 21 H 18 O 11
Masa molar	446,364  g · mol −1
Punto de fusion	202 a 205 ° C (396 a 401 ° F; 475 a 478 K)
Peligros
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHS	Advertencia
Declaraciones de peligro GHS	H315 , H319 , H335
Consejos de prudencia del SGA	P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
norte verificar  ( ¿qué es   ?)Ynorte
Referencias de Infobox

Como Baicalin es un glucósido de flavona , es un flavonoide . Es el glucurónido de baicaleína .

Acontecimientos naturales

La baicalina se encuentra en varias especies del género Scutellaria , incluidas Scutellaria baicalensis , ^[1] y Scutellaria lateriflora . Hay 10 mg / g de baicalina en las hojas de Scutellaria galericulata . ^[2] También está presente en la corteza aislada del árbol Oroxylum indicum .

Usos médicos

La baicalina es uno de los ingredientes químicos de al menos dos suplementos herbales: Shuanghuanglian ^[1] y Sho-Saiko-To . ^{[ cita requerida ]}

Baicalina, junto con su aglicona baicaleína, es un modulador alostérico positivo del sitio de benzodiacepina y / o un sitio no de benzodiazepina del GABA A receptor . ^{[3] [4] [5]} En ratones, la baicalina produce efectos ansiolíticos sin efectos sedantes o miorrelajantes . ^{[6] [7]} Se cree que la baicalina, junto con otros flavonoides, puede ser la base de los efectos ansiolíticos de S. baicalensis y S. lateriflora . ^{[8] [9]}

La baicalina es un conocido inhibidor de la prolil endopeptidasa . ^[10] Induce la apoptosis en las células de cáncer de páncreas . ^[11]

Referencias

1. Su, Hai-xia; Yao, Sheng; Zhao, Wen-Feng; Li, Min-jun; Liu, Jia; Shang, Wei-Juan; Xie, Hang; Ke, Chang-Qiang; Hu, Hang-Chen; Gao, Mei-na; Yu, Kun-Qian; Liu, Hong; Shen, Jing-Shan; Tang, Wei; Zhang, Lei-ke; Xiao, Geng-fu; Ni, Li; Wang, Dao-wen; Zuo, Jian-Ping; Jiang, Hua-Liang; Bai, Fang; Wu, Yan; Ye, Yang; Xu, Ye-Chun (2020). "Actividades anti-SARS-CoV-2 in vitro de preparaciones de Shuanghuanglian e ingredientes bioactivos" . Acta Pharmacologica Sinica . 41 (9): 1167-1177. doi : 10.1038 / s41401-020-0483-6 . PMC  7393338 . PMID  32737471 .
2. PH y Horhammer, L., Handbuch der Pharmazeutischen Praxis de Hager, Vols. 2-6, Springer-Verlag, Berlín, 1969-1979
3. Wang H, Hui KM, Xu S, Chen Y, Wong JT, Xue H (2002). "Dos flavonas de Scutellaria baicalensis Georgi y sus afinidades de unión al sitio de benzodiazepinas del complejo del receptor GABAA". Pharmazie . 57 (12): 857–8. PMID 12561253 . 
4. Hui KM, Wang XH, Xue H (2000). "Interacción de flavonas de las raíces de Scutellaria baicalensis con el sitio de las benzodiazepinas" . Planta Med . 66 (1): 91–3. doi : 10.1055 / s-0029-1243121 . PMID 10705749 . 
5. Edwin Lowell Cooper; Nobuo Yamaguchi (1 de enero de 2004). Enfoques complementarios y alternativos a la biomedicina . Springer Science & Business Media. págs.  188 -. ISBN 978-0-306-48288-5.
6. Xu Z, Wang F, Tsang SY, Ho KH, Zheng H, Yuen CT, Chow CY, Xue H (2006). "Efecto ansiolítico de la baicalina y su aditividad con otros ansiolíticos" . Planta Med . 72 (2): 189–92. doi : 10.1055 / s-2005-873193 . PMID 16491459 . 
7. Liao JF, Hung WY, Chen CF (2003). "Efectos similares a los ansiolíticos de la baicaleína y la baicalina en la prueba de conflicto de Vogel en ratones". EUR. J. Pharmacol . 464 (2–3): 141–6. doi : 10.1016 / s0014-2999 (03) 01422-5 . PMID 12620506 . 
8. Awad R, Arnason JT, Trudeau V, Bergeron C, Budzinski JW, Foster BC, Merali Z (2003). "Análisis fitoquímico y biológico de la escutelaria (Scutellaria lateriflora L.): una planta medicinal con propiedades ansiolíticas". Fitomedicina . 10 (8): 640–9. doi : 10.1078 / 0944-7113-00374 . PMID 14692724 . 
9. Stefanie Schwartz (9 de enero de 2008). Hierbas psicoactivas en la medicina veterinaria del comportamiento . John Wiley e hijos. págs. 139–. ISBN 978-0-470-34434-7.
10. Tarragó, T; Kichik, N; Claasen, B; Prades, R; Teixidó, M; Giralt, E (2008). "La baicalina, un profármaco capaz de llegar al SNC, es un inhibidor de prolil oligopeptidasa". Química bioorgánica y medicinal . 16 (15): 7516–24. doi : 10.1016 / j.bmc.2008.04.067 . PMID 18650094 . 
11. Takahashi H, Chen MC, Pham H, Angst E, King JC, Park J, Brovman EY, Ishiguro H, Harris DM, Reber HA, Hines OJ, Gukovskaya AS, Go VL, Eibl G (2011). "La baicaleína, un componente de Scutellaria baicalensis, induce la apoptosis por regulación a la baja de Mcl-1 en células de cáncer de páncreas humano" . Biochim Biophys Acta . 1813 (8): 1465–1474. doi : 10.1016 / j.bbamcr.2011.05.003 . PMC 3123440 . PMID 21596068 .