El basketano es un alcano policíclico con la fórmula química C 10 H 12 . El nombre se toma por su similitud estructural con la forma de una canasta . Basketane fue sintetizado por primera vez en 1966, independientemente [1] por Masamune [2] y Dauben y Whalen. [3] La patente Europea publicada en 1988 basketane usado, que es un hidrocarburo , como un material fuente en el dopaje finas de diamante capas debido a la alta presión de vapor de la molécula, el carbono de anillo estructura, y menos de hidrógeno a carbono de bonos ratio. [4]
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Pentaciclo [4.4.0.0 2,5 .0 3,8 .0 4,7 ] decano | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
PubChem CID | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 10 H 12 | |||
Masa molar | 132.206 g · mol −1 | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
Referencias de Infobox | |||
Nomenclatura química
En el año 1989 y antes de la síntesis del basketano, los químicos históricos estaban intrigados por la composición estructural de las moléculas , específicamente los objetos que se ven todos los días. [5] Utilizando la química supramolecular , las moléculas como el cubano y el basketano fueron nombradas de acuerdo con su forma correspondiente e históricamente revelaron ciertas características y motivos personales de los químicos de esa época. [5] El nombramiento de estas moléculas de forma única también se hizo considerando la nomenclatura química , como la adición de "-anos" para enlaces carbono-carbono simples y "-enos" para enlaces dobles carbono-carbono al final de las moléculas apropiadas. [6]
Quimica molecular
Binmore et al. 1994 sintetizaron basketano usando cubano y crean este biproducto radical forzando a que los anillos de cubano se abran mediante tensión estructural para crear los enlaces químicos necesarios para esta molécula rígida. [7] Este método se conoce como expansión de anillo, en el que una parte de dos anillos unidos se abren y se reorganizan para eliminar las barreras entre los dos sistemas de anillos . [8] Los radicales ciclobutil carbinilo que se reorganizan y se abren en estructuras como el basketano y el cubano son reordenamientos favorables con barreras de energía libre de alrededor de 0,3 kcal / mol . [8] Estas moléculas policíclicas en forma de jaula no se ajustan a enlaces carbono-carbono simples con ángulos de 109,5 grados debido a su sistema tenso. [9] La energía de deformación causa inestabilidad termodinámica que resulta en una mayor combustión y liberación de calor. [9] Al realizar un análisis de masas, el gráfico de espectro de masas para basketano tiene un pico alto distinto a 39 m / z que distingue una estructura cíclica clara . [10]
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Ver también
- Cubano
- Clase 8-aminopentaciclo de 'moléculas de jaula policíclica'
Referencias
- ^ Marchand, AP (1989). "Síntesis y química de homocubanes, bishomocubanes y trishomocubanes". Chem. Rev. 89 (5): 1011–1033. doi : 10.1021 / cr00095a004 .
- ^ Masamune, S .; Cortes, H .; Hogben, MG (1966). "Sistemas de deformación. VII. Pentaciclo [4.2.2.0 2,5 .0 3,8 .0 4,7 ] deca-9-eno, basqueteno". Tetrahedron Lett. 7 (10): 1017–1021. doi : 10.1016 / S0040-4039 (00) 70232-2 .
- ^ Dauben, WG; Whalen, DL (1966). "Pentaciclo [4.4.0.0 2,5 .0 3,8 .0 4,7 ] decano y pentaciclo [4.3.0.0 2,5 .0 3,8 .0 4,7 ] nonano". Tetrahedron Lett . 7 (31): 3743–3750. doi : 10.1016 / S0040-4039 (01) 99958-7 .
- ^ [1] , "Proceso para depositar capas de diamante", publicado el 08 de septiembre de 1987
- ^ a b Vicens, Jacques (26 de julio de 2007). "Estética en química" . Revista de fenómenos de inclusión y química macrocíclica . 58 (3–4): 327–328. doi : 10.1007 / s10847-006-9161-7 . ISSN 0923-0750 .
- ^ "2.3.2" . www.nanomedicine.com . Consultado el 23 de febrero de 2021 .
- ^ Binmore, Gavin T .; Della, Ernest W .; Elsey, Gordon M .; Jefe, Nicholas J .; Walton, John C. (abril de 1994). "Reacciones homolíticas de homocubane y basketane: reordenamiento del radical 9-basketyl por múltiples .beta.-Scissions" . Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 116 (7): 2759–2766. doi : 10.1021 / ja00086a009 . ISSN 0002-7863 .
- ^ a b "Anillo de apertura versus expansión del anillo en la reordenación de radicales ciclobutilcarbinilo bicíclicos" . dx.doi.org . Consultado el 16 de marzo de 2021 .
- ^ a b Marchand, Alan P. (1 de julio de 1989). "Síntesis y química de homocubanes, bishomocubanes y trishomocubanes" . Revisiones químicas . 89 (5): 1011–1033. doi : 10.1021 / cr00095a004 . ISSN 0009-2665 .
- ^ "Basketane - MS - Spectrum - SpectraBase" . spectrabase.com . Consultado el 16 de marzo de 2021 .
Otras lecturas
- Binmore, Gavin T .; Della, Ernest W .; Elsey, GM; Head, Nueva Jersey; Walton, JC (1994). "Reacciones homolíticas de homocubane y basketano: reordenamiento del radical 9-basketyl por múltiples β-escisiones". Mermelada. Chem. Soc. 116 (7): 2759–2766. doi : 10.1021 / ja00086a009 .