En síntesis orgánica, la reacción de Bechamp , descrita por primera vez en 1863 por Antoine Béchamp , [1] se utiliza para producir ácidos arsónicos a partir de anillos aromáticos activados; por ejemplo, la síntesis de ácido arsanílico a partir de anilina . [2] [3] [4]
La reacción es una sustitución aromática electrófila , utilizando ácido arsénico como electrófilo. Los productos importantes de esta reacción incluyen roxarsone ; que exhibe una acción anticoccidial y promueve el crecimiento en animales. [5]
Referencias
- ^ MA Bechamp (1863). "de l'action de la chaleur sur l'arseniate d'analine et de la formación d'un anilide de l'acide arsenique" . Compt. Desgarrar. 56 : 1172-1175.
- ^ P. Ehrlich y A. Bertheim (1907). "Überp-Aminophenylarsinsäure" . Chemische Berichte . 40 (3): 3292. doi : 10.1002 / cber.19070400397 .
- ^ HP Brown y CS Hamilton (1934). "Ácidos naftalenarsonicos. La aplicación de la reacción de Béchamp a la α-naftilamina". Mermelada. Chem. Soc. 56 : 151. doi : 10.1021 / ja01316a047 .
- ^ CS Hamilton y JF Morgan (1944). "La preparación de ácidos aromáticos arsónicos y arsínicos por las reacciones de Bart, Bechamp y Rosenmund". Reacciones orgánicas : 2. doi : 10.1002 / 0471264180.or002.10 . ISBN 0471264180.
- ^ John F. Stolz; Eranda Perera; Brian Kilonzo; Brian Kail; Bryan Crable; Edward Fisher; Mrunalini Ranganathan; Lars Wormer y Partha Basu (2007). "Biotransformación del ácido 3-nitro-4-hidroxibenceno arsónico (Roxarsone) y liberación de arsénico inorgánico por especies de Clostridium ". Reinar. Sci. Technol . 41 (3): 818–823. Código Bibliográfico : 2007EnST ... 41..818S . doi : 10.1021 / es061802i . PMID 17328188 .