Ácido arsónico (grupo funcional)


Los ácidos arsónicos son un subconjunto de compuestos organoarsénicos definidos como oxiácidos en los que un átomo de arsénico pentavalente está unido a dos grupos hidroxilo , un tercer átomo de oxígeno (este con un doble enlace) y un sustituyente orgánico . Las sales / bases conjugadas de los ácidos arsónicos se denominan arsonatos . Como todos los compuestos que contienen arsénico, los ácidos arsónicos son tóxicos y cancerígenos para los humanos. [1] [2]

El ácido arsónico se refiere a H 3 As O 3 , el caso en el que el sustituyente es un solo átomo de hidrógeno. Los otros ácidos arsónicos pueden verse simplemente como derivados de hidrocarbilo de este caso base. El ácido arsénico resulta cuando el sustituyente es un grupo hidroxilo . El ácido metilarsónico se produce cuando el sustituyente es un grupo metilo . El ácido fenilarsónico se produce cuando el sustituyente es un grupo fenilo .

El ácido arsanílico , la carbarsona , la nitarsona y la roxarsona se usaban anteriormente en la alimentación de las aves de corral para promover el crecimiento y aumentar la conversión alimenticia. [3] [4] Además, la nitarsona y la carbarsona también pueden prevenir la histomoniasis . [5] [6] [7] Sin embargo, creció la preocupación sobre si los humanos ingerirían o no el arsénico cuando comieran las aves de corral. En 2013, un estudio encontró que los pollos alimentados con roxarsona y otros aditivos alimentarios que contenían arsénico tendían a mostrar niveles elevados de arsénico en la carne de pechuga—tres veces mayor— en comparación con los pollos que no fueron alimentados con ningún aditivo de arsénico. [8] [9] En septiembre de ese año, Zoetis y Fleming Laboratories , los patrocinadores de los medicamentos, retiraron voluntariamente las aprobaciones de la FDA para el ácido arsanílico , la carbarsona y la roxarsona , [10] dejando solo la nitarsona aprobada hasta su aprobación para su uso en animales . el alimento fue retirado por la FDA en 2015. [11]

La difetarsona y la carbarsona se pueden usar para tratar las infecciones por protozoos y las infecciones por Entamoeba histolytica . [12] [13] [14] [15] La difetarsona también se puede usar para tratar las infecciones por tricocéfalos . [16] El ácido arsanílico se descubrió para tratar la enfermedad del sueño a principios del siglo XX, [17] pero su uso en humanos se interrumpió después de que se descubrió que era demasiado tóxico. [18] El acetarsol es un antiinfeccioso. [19]

El ácido arsénico técnicamente no es un ácido arsónico porque el sustituyente es un grupo hidroxilo, no un grupo hidrocarbilo , por lo que el ácido arsénico tiene tres grupos hidroxilo unidos al átomo de arsénico, mientras que los ácidos arsónicos solo tienen dos.


La estructura química general de los ácidos arsónicos.
Estructura química de la nitarsona , un ácido arsónico utilizado como aditivo para piensos