La bencilidenacetona es el compuesto orgánico descrito por la fórmula C 6 H 5 CH=CHC(O)CH 3 . Aunque tanto los isómeros cis como los trans son posibles para la cetona α, β-insaturada , solo se observa el isómero trans. Su preparación original demostró el alcance de las reacciones de condensación para construir nuevos compuestos orgánicos complejos. [1] La bencilidenacetona se utiliza como ingrediente aromatizante en alimentos y perfumes. [2]
La bencilidenacetona se puede preparar de manera eficiente mediante la condensación inducida por NaOH de los reactivos fácilmente disponibles acetona y benzaldehído : [3]
Sin embargo, la bencilidenacetona formada a través de esta reacción puede sufrir otra condensación de Claisen-Schmidt con otra molécula de benzaldehído para formar dibencilidenacetona . Debido a que las bases relativamente débiles, como el NaOH, producen muy poco del ion enolato en el equilibrio, todavía queda una gran cantidad de base sin reaccionar en la mezcla de reacción, que puede continuar y eliminar protones del carbono alfa de la bencilidenoacetona, lo que le permite pasar por otro proceso. condensación de Claisen-Schmidt y hacer dibencilidenacetona. [4]
Si, por el contrario, se utiliza diisopropilamida de litio (LDA) como base, toda la acetona se desprotonará, formando cuantitativamente el ion enolato. Por lo tanto, la forma más eficiente de producir bencilidenacetona es usar cantidades equimolares de LDA (en THF), acetona y benzaldehído . La reacción debe realizarse con productos químicos anhidros ya que la LDA se descompone en el agua. [5]
Como ocurre con la mayoría de las metilcetonas, la bencilidenacetona es moderadamente ácida en la posición alfa y se puede desprotonar fácilmente para formar el enolato correspondiente [6].
El compuesto sufre las reacciones esperadas para su colección de grupos funcionales: por ejemplo, el doble enlace agrega bromo, el heterodieno agrega alquenos ricos en electrones en las reacciones de Diels-Alder para dar dihidropiranos , el grupo metilo sufre una condensación adicional con benzaldehído para dar dibencilidenacetona , y el carbonilo forma hidrazonas . Reacciona con Fe 2 (CO) 9 para dar (bencilidenacetona)Fe(CO) 3 , un reactivo para transferir la unidad de Fe(CO) 3 a otros sustratos orgánicos. [7]