La dibencilidenoacetona o dibenzalacetona , a menudo abreviada como dba , es un compuesto orgánico con la fórmula C 17 H 14 O. Es un sólido amarillo pálido insoluble en agua, pero soluble en etanol. La dibencilidenoacetona se utiliza como componente en protectores solares y como ligando en la química organometálica .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (1 E , 4 E ) -1,5-difenilpenta-1,4-dien-3-ona | |
Otros nombres Dibenzalacetona | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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CHEMBL |
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ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.126.050 ![]() |
PubChem CID | |
UNII |
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Propiedades | |
C 17 H 14 O | |
Masa molar | 234,29 g / mol |
Apariencia | Sólido amarillo |
Punto de fusion | |
Punto de ebullición | 130 ° C (266 ° F; 403 K) ( cis , isómero cis ) [2] |
insoluble | |
Peligros | |
Principales peligros | Irritante |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Fue preparado por primera vez en 1881 por el químico alemán Rainer Ludwig Claisen (1851-1930) y el químico suizo Charles-Claude-Alexandre Claparède (14 de abril de 1858 - 1 de noviembre de 1913). [3] [4] [5]
Preparación
El isómero trans , trans se puede preparar con alto rendimiento y pureza por condensación de benzaldehído y acetona con hidróxido de sodio en un medio de agua / etanol seguido de recristalización . [1]
Esta reacción, que procede a través de la intermediación de bencilidenoacetona , a menudo se realiza en clases de química orgánica . [6]
Reacciones y derivadas
La exposición prolongada a la luz solar inicia cicloadiciones [2 + 2] , convirtiéndola en una mezcla de ciclobutano ciclobutano dimérico y trimérico . [7]
La dibencilidenacetona es un componente del catalizador tris (dibencilidenacetona) dipaladio (0) . Es un ligando lábil que se desplaza fácilmente por la trifenilfosfina , por lo que sirve como un punto de entrada útil en la química del paladio (0).
Referencias
- ^ a b Conard, CR; Dolliver, MA (1943). "Dibenzalacetone" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 2 , p. 167
- ^ a b Índice de Merck
- ^ Claisen, L .; Claparède, A. (1881). "Ueber Verbindungen des Acetons und Mesityloxds mit Benzaldehyd und über die Constitution des Acetophorons" [Sobre compuestos de acetona y óxido de mesitilo con benzaldehído y sobre la composición de forona ]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 14 : 349–353. doi : 10.1002 / cber.18810140182 . ; véanse las págs. 350–351.
- ↑ Claisen escribió que el químico alemán Adolf Baeyer podría haber sintetizado dibencilidenoacetona ya en 1866, aunque la evidencia no era clara.
- (Claisen y Claparède, 1881), pág. 350: "Die Einwirkung wasserentziehender Mittel auf ein solches Gemenge ist schon von Baeyer 1 ) flüchtig untersucht worden. Nach ihm entsteht als Endprodukt ein gelbes, en Alkohol unlösliches Harz, als Zwischenprodukt ein öderzer und derzina meint, das Methylketon der Zimmtsäure darstellt ". (El efecto de un agente deshidratante sobre tal mezcla ya ha sido investigado brevemente por Baeyer 1 ). Según él, una resina amarilla [que es] insoluble en alcohol surge como producto final, [y] como intermedio, [surge] una sustancia aceitosa [que] hierve sin descomponerse y huele a cumarina [y] que, él piensa , representa la metilcetona del ácido cinámico.)
- Baeyer, Adolf (1866). "Ueber Condensation und Polymerie" [Sobre condensación y polimerización]. Annalen der Chemie und Pharmacie (en alemán). 5 (Suplemento): 79–95. ; ver p. 82. De la p. 82: «Um für diese Ansicht noch einen weiteren Beweis beizubringen, habe ich ein Gemenge von Bittermandelöl und Aceton mit wasserentziehenden Mitteln, Salzsäure, Schwefelsäure, Kali behandelt. Masse. Das Endproduct ist ein gelbes Harz, das in Aether löslich und durch Alkohol daraus als gelbes Pulver gefällt wird, welches schwach nach Rhabarber riecht. , unzersetzt flüchtiger Körper, der einen an Cumarin erinnernden Geruch besitzt, und der höchst wahrscheinlich das Methylaceton der Zimmtsäure ist:…. " (Con el fin de proporcionar una prueba más de este punto de vista, he tratado una mezcla de benzaldehído y acetona con agentes deshidratantes [por ejemplo,] ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, potasa. La condensación ocurre extraordinariamente rápido, después de solo unos minutos y después de algunos tiempo, toda la masa se vuelve resinosa. El producto final es una resina amarilla, que [es] soluble en éter y se precipita a partir de ella con alcohol como un polvo amarillo, que huele levemente a ruibarbo. El análisis [para determinar su fórmula empírica] no arrojó resultados inteligibles números, por lo que la sustancia es probablemente una mezcla. Sin embargo, inicialmente, se forma una sustancia volátil, aceitosa y estable, que tiene un olor que recuerda a la cumarina, y que muy probablemente es la metil acetona del ácido cinámico:….)
- ↑ Para obtener información biográfica sobre Charles-Claude-Alexandre Claparède (con fotografía), consulte: Reverdin, Frédéric (1914) "Dr. Alexandre Claparède. 1858-1913", Verhandlungen der Schweizerischen Naturforschenden Gesellschaft: Nekrologe und Biographien verstorbener Mitglieder … (Proceedings of… Sociedad Suiza de Ciencias Naturales: obituarios y biografías de miembros fallecidos ...), 96 : 22-27. (en francés)
- ^ Hull, LA (febrero de 2001). "La reacción de Dibenzalacetone revisitada" . J. Chem. Educ. 78 (2): 226. doi : 10.1021 / ed078p226 .
- ^ Rao, GN; Janardhana, C .; Ramanathan, V .; Rajesh, T .; Kumar, PH (noviembre de 2006). "Dimerización fotoquímica de dibencilidenoacetona. Un ejercicio conveniente en cicloadición [2 + 2] usando espectrometría de masas de ionización química" . J. Chem. Educ. 83 (11): 1667. Código Bibliográfico : 2006JChEd..83.1667R . doi : 10.1021 / ed083p1667 .