En química , el pirano u oxina es un anillo heterocíclico no aromático de seis miembros , que consta de cinco átomos de carbono y un átomo de oxígeno y que contiene dos dobles enlaces . La fórmula molecular es C 5 H 6 O. Hay dos isómeros de pirano que se diferencian por la ubicación de los dobles enlaces. En 2 H -pirano , el carbono saturado está en la posición 2, mientras que, en 4 H -pirano , el carbono saturado está en la posición 4.
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC 2 H -Pyran, 4 H -Piran | |||
Otros nombres 2 H -Oxina, 4 H -Oxina | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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ChemSpider | |||
PubChem CID | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 5 H 6 O | |||
Masa molar | 82,102 g · mol −1 | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | Dihidropirano tetrahidropirano | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
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Referencias de Infobox | |||
El 4 H -pirano se aisló y caracterizó por primera vez en 1962 mediante pirólisis de 2-acetoxi-3,4-dihidro-2 H -pirano. [1] Se encontró demasiado inestable, particularmente en presencia de aire. El 4 H -pirano se desproporciona fácilmente al correspondiente dihidropirano y al ion pirilio , que se hidroliza fácilmente en medio acuoso.
Aunque los piranos en sí tienen poca importancia en química, muchos de sus derivados son moléculas biológicas importantes, como los piranoflavonoides .
El término pirano también se aplica a menudo al análogo de anillo saturado, que se denomina más correctamente tetrahidropirano (oxano). En este contexto, los monosacáridos que contienen un sistema de anillo de seis miembros se conocen como piranosas .
Ver también
Referencias
- ^ Masamune, S .; Castellucci, NT (1962). "γ-Pyran". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 84 (12): 2452–2453. doi : 10.1021 / ja00871a037 .