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No confundir con beta-queratina .

β-caroteno
Fórmula esquelética
Modelo que llena el espacio
Β-Caroteno en polvo.jpg
Nombres
Nombre IUPAC
β, β-caroteno
Nombre IUPAC preferido
1,1 ′ - [(1 E , 3 E , 5 E , 7 E , 9 E , 11 E , 13 E , 15 E , 17 E ) -3,7,12,16-Tetrametiloctadeca-1,3,5 , 7,9,11,13,15,17-noneno-1,18-diil] bis (2,6,6-trimetilciclohex-1-eno)
Otros nombres
Betacaroteno ( DCI ) , β-caroteno, [1] Alimentos Naranja 5, Provitamina A
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
3DMet
1917416
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.027.851 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 230-636-6
Número eE160a (colores)
KEGG
UNII
  • EnChI = 1S / C40H56 / c1-31 (19-13-21-33 (3) 25-27-37-35 (5) 23-15-29-39 (37,7) 8) 17-11-12- 18-32 (2) 20-14-22-34 (4) 26-28-38-36 (6) 24-16-30-40 (38,9) 10 / h 11-14,17-22,25- 28H, 15-16,23-24,29-30H2,1-10H3 ☒norte
    Clave: OENHQHLEOONYIE-UHFFFAOYSA-N ☒norte
  • CC2 (C) CCCC (\ C) = C2 \ C = C \ C (\ C) = C \ C = C \ C (\ C) = C \ C = C \ C = C (/ C) \ C = C \ C = C (/ C) \ C = C \ C1 = C (/ C) CCCC1 (C) C
Propiedades
C 40 H 56
Masa molar536,888  g · mol −1
AparienciaCristales naranja oscuro
Densidad1,00 g / cm 3 [2]
Punto de fusion183 ° C (361 ° F; 456 K) [2] se
descompone [4]
Punto de ebullición654,7 ° C (1210,5 ° F; 927,9 K)
a 760 mmHg (101324 Pa)
Insoluble
SolubilidadSoluble en CS 2 , benceno , CHCl 3 , etanol
Insoluble en glicerina
Solubilidad en diclorometano4.51 g / kg (20 ° C) [3] = 5.98 g / L (dada una densidad BCM de 1.3266 g / cm 3 a 20 ° C)
Solubilidad en hexano0,1 g / L
log P14.764
Presión de vapor2,71 · 10 −16 mmHg
Índice de refracción ( n D )
1.565
Farmacología
Código ATC
A11CA02 ( OMS ) D02BB01 ( OMS )
Peligros
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHSAdvertencia
Declaraciones de peligro GHS
H315 , H319 , H412
Consejos de prudencia del SGA
P264 , P273 , P280 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P501
NFPA 704 (diamante de fuego)
0
1
0
punto de inflamabilidad103 ° C (217 ° F; 376 K) [4]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)chequeY☒norte
Referencias de Infobox

El β-caroteno es un pigmento orgánico , de color rojo anaranjado intenso, abundante en hongos, [5] plantas y frutas. Es un miembro de los carotenos , que son terpenoides (isoprenoides), sintetizados bioquímicamente a partir de ocho unidades de isopreno y por lo tanto tienen 40 carbonos . Entre los carotenos, el β-caroteno se distingue por tener anillos beta en ambos extremos de la molécula . El β-caroteno se biosintetiza a partir del pirofosfato de geranilgeranilo . [6]

En algunos hongos mucoraleanos , el β-caroteno es un precursor de la síntesis de ácido trispórico . [5]

El β-caroteno es la forma más común de caroteno en las plantas. Cuando se usa como colorante alimentario , tiene el número E E160a. [7] : 119 La estructura fue deducida por Karrer et al. en 1930. [8] En la naturaleza, el β-caroteno es un precursor (forma inactiva) de la vitamina A a través de la acción de la betacaroteno 15,15'-monooxigenasa . [6]

El aislamiento de β-caroteno de frutos con abundantes carotenoides se realiza habitualmente mediante cromatografía en columna . También se puede extraer de las algas ricas en betacaroteno, Dunaliella salina . [9] La separación de β-caroteno de la mezcla de otros carotenoides se basa en la polaridad de un compuesto. El β-caroteno es un compuesto no polar, por lo que se separa con un disolvente no polar como el hexano . [10] Al estar altamente conjugado , tiene un color intenso y, como hidrocarburo que carece de grupos funcionales, es muy lipofílico .

Actividad de provitamina A [ editar ]

Los carotenoides vegetales son la principal fuente dietética de provitamina A en todo el mundo, siendo el β-caroteno el carotenoide provitamina A más conocido . Otros incluyen α-caroteno y β-criptoxantina . La absorción de carotenoides está restringida al duodeno del intestino delgado y depende de la proteína de membrana del receptor eliminador de clase B (SR-B1), que también es responsable de la absorción de vitamina E (α-tocoferol). [11] Una molécula de β-caroteno puede ser escindida por la enzima intestinal β, β-caroteno 15,15'-monooxigenasa en dos moléculas de vitamina A. [12]

Se estima que la eficiencia de absorción está entre el 9 y el 22%. La absorción y conversión de carotenoides puede depender de la forma de β-caroteno (p. Ej., Verduras cocidas frente a crudas, o en un suplemento), la ingesta de grasas y aceites al mismo tiempo y las reservas actuales de vitamina A y β. -caroteno en el cuerpo. Los investigadores enumeran estos factores que determinan la actividad de la provitamina A de los carotenoides: [13]

  • Especies de caroteno
  • Enlace molecular
  • Cantidad en la comida
  • Propiedades de la matriz
  • Efectores
  • Estado de nutrientes
  • Genética
  • Especificidad del hospedador
  • Interacciones entre factores

Escisión simétrica y asimétrica [ editar ]

En la cadena molecular entre los dos anillos de ciclohexilo, el β-caroteno se escinde simétrica o asimétricamente. La escisión simétrica con la enzima β, β-caroteno-15,15'-dioxigenasa requiere un antioxidante como el α-tocoferol . [14] Esta escisión simétrica da dos moléculas retinianas equivalentes y cada molécula retiniana reacciona más para dar retinol (vitamina A) y ácido retinoico. El β-caroteno también se escinde en dos productos asimétricos; el producto es β- apocarotenal (8 ', 10', 12 '). La escisión asimétrica reduce significativamente el nivel de ácido retinoico. [15]

Factores de conversión [ editar ]

Desde 2001, el Instituto de Medicina de EE. UU. Utiliza equivalentes de actividad del retinol (RAE) para sus ingestas dietéticas de referencia, que se definen a continuación: [16]

Equivalentes de actividad del retinol (RAE) [ editar ]

1 µg RE = 1 µg de retinol

1 µg de RAE = 2 µg de todo- trans -β-caroteno de suplementos

1 µg de RAE = 12 µg de todo- trans -β-caroteno de los alimentos

1 µg de RAE = 24 µg de α-caroteno o β-criptoxantina de los alimentos

RAE tiene en cuenta la absorción variable de carotenoides y la conversión a vitamina A por parte de los seres humanos mejor que el equivalente de retinol (RE) más antiguo (1 µg RE = 1 µg de retinol, 6 µg de β-caroteno o 12 µg de α-caroteno o β- criptoxantina). [16] RE fue desarrollado en 1967 por las Naciones Unidas / Organización Mundial de la Salud Organización para la Agricultura y la Alimentación (FAO / OMS). [17]

Otra unidad más antigua de actividad de la vitamina A es la unidad internacional (UI). Al igual que el equivalente de retinol, la unidad internacional no tiene en cuenta la absorción variable de carotenoides y la conversión a vitamina A por parte de los seres humanos, así como el equivalente de actividad de retinol más moderno. Desafortunadamente, las etiquetas de alimentos y suplementos todavía usan UI, pero las UI se pueden convertir en el equivalente de actividad de retinol más útil de la siguiente manera: [16]

Unidades internacionales [ editar ]

  • 1 µg de RAE = 3,33 UI de retinol
  • 1 UI de retinol = 0,3 μg RAE
  • 1 UI de β-caroteno procedente de suplementos = 0,3 μg de RAE
  • 1 UI de β-caroteno de los alimentos = 0,05 μg RAE
  • 1 UI de α-caroteno o β-criptoxantina de los alimentos = 0,025 μg RAE1

Fuentes dietéticas [ editar ]

El betacaroteno se encuentra en muchos alimentos y se vende como suplemento dietético . El β-caroteno contribuye al color naranja de muchas frutas y verduras diferentes. El gac vietnamita ( Momordica cochinchinensis Spreng.) Y el aceite de palma crudo son fuentes particularmente ricas, al igual que las frutas amarillas y anaranjadas, como melón , mangos , calabaza y papaya , y tubérculos de naranja como zanahorias y batatas . El color del β-caroteno está enmascarado por la clorofila en las verduras de hoja verde comoespinaca , col rizada , hojas de camote y hojas de calabaza dulce . [18] El gac vietnamita y el aceite de palma crudo tienen el mayor contenido de β-caroteno de todas las fuentes vegetales conocidas, 10 veces más alto que las zanahorias, por ejemplo. Sin embargo, el gac es bastante raro y desconocido fuera de su región nativa del sudeste asiático, y el aceite de palma crudo generalmente se procesa para eliminar los carotenoides antes de la venta para mejorar el color y la claridad. [19]

La ingesta diaria promedio de β-caroteno está en el rango de 2 a 7 mg, según se estima a partir de un análisis combinado de 500 000 mujeres que viven en los EE. UU., Canadá y algunos países europeos. [20]

El Departamento de Agricultura de EE. UU. Enumera estos 10 alimentos que tienen el mayor contenido de β-caroteno por porción. [21]

ArtículoGramos por raciónTamaño de la porciónMiligramos de β-caroteno por porciónMiligramos de β-caroteno por 100 g
Jugo de zanahoria enlatado2361 taza22,09.3
Calabaza, enlatada, sin sal2451 taza17.06,9
Camote, cocido, horneado con piel, sin sal1461 papa16,811,5
Camote, cocido, hervido, sin piel1561 papa14,79.4
Espinaca, congelada, picada o en hojas, cocida, hervida, escurrida, sin sal1901 taza13,87.2
Zanahorias, cocidas, hervidas, escurridas, sin sal1561 taza13,08.3
Espinaca, enlatada, sólidos escurridos2141 taza12,65.9
Camote, enlatado, envasado al vacío2551 taza12,24.8
Zanahorias congeladas, cocidas, hervidas, escurridas, sin sal1461 taza12,08.2
Coles, congeladas, picadas, cocidas, hervidas, escurridas, sin sal1701 taza11,66,8


Efectos secundarios [ editar ]

El exceso de β-caroteno se almacena predominantemente en los tejidos grasos del cuerpo. El efecto secundario más común del consumo excesivo de β-caroteno es la carotenodermia , una afección físicamente inofensiva que se presenta como un tinte de piel naranja llamativo que surge de la deposición del carotenoide en la capa más externa de la epidermis . [22] Las reservas de grasa de los adultos a menudo son amarillas debido a los carotenoides acumulados, incluido el β-caroteno, mientras que las reservas de grasa de los bebés son blancas. La carotenodermia es rápidamente reversible al cesar la ingesta excesiva. [23]

Ingesta excesiva y toxicidad por vitamina A [ editar ]

La proporción de carotenoides absorbidos disminuye a medida que aumenta la ingesta dietética. Dentro de la pared intestinal ( mucosa ), el β-caroteno se convierte parcialmente en vitamina A ( retinol ) por una enzima , dioxigenasa . Este mecanismo está regulado por el estado de vitamina A del individuo. Si el cuerpo tiene suficiente vitamina A, la conversión de β-caroteno disminuye. Por lo tanto, β-caroteno se considera una fuente segura de vitamina A y el consumo elevado no dará lugar a hipervitaminosis A . [ cita requerida ]

Interacciones farmacológicas [ editar ]

El β-caroteno puede interactuar con los medicamentos utilizados para reducir el colesterol . Tomarlos juntos puede disminuir la efectividad de estos medicamentos y se considera solo una interacción moderada. [24] El β-caroteno no debe tomarse con orlistat , un medicamento para bajar de peso, ya que el orlistat puede reducir la absorción del β-caroteno hasta en un 30%. [25] Los secuestradores de ácidos biliares y los inhibidores de la bomba de protones también pueden disminuir la absorción de β-caroteno. [26] El consumo de alcohol con β-caroteno puede disminuir su capacidad para convertirse en retinol y posiblemente podría resultar en hepatotoxicidad . [27]

β-caroteno y cáncer de pulmón en fumadores [ editar ]

Las dosis elevadas crónicas de suplementos de β-caroteno aumentan la probabilidad de cáncer de pulmón en los fumadores . [28] El efecto es específico de la dosis de suplementación, ya que no se ha detectado daño pulmonar en aquellos que están expuestos al humo del cigarrillo y que ingieren una dosis fisiológica de β-caroteno (6 mg), en contraste con la dosis farmacológica alta (30 mg). . Por lo tanto, la oncología del β-caroteno se basa tanto en el humo del cigarrillo como en las altas dosis diarias de β-caroteno. [29]

El aumento del cáncer de pulmón puede deberse a la tendencia del β-caroteno a oxidarse, [30] y puede acelerar la oxidación más que otros colorantes alimentarios como el achiote . Un producto de degradación del β-caroteno que se sospecha que causa cáncer en dosis altas es el trans -β-apo-8'-carotenal ( apocarotenal común ), que en un estudio se ha encontrado que es mutagénico y genotóxico en cultivos celulares que no responden a β -caroteno en sí. [31]

Además, el β-caroteno suplementario puede aumentar el riesgo de cáncer de próstata , hemorragia intracerebral y mortalidad cardiovascular y total en personas que fuman cigarrillos o tienen antecedentes de exposición de alto nivel al asbesto . [32]

Investigación [ editar ]

Las autoridades médicas generalmente recomiendan obtener betacaroteno de los alimentos en lugar de suplementos dietéticos. [33] La investigación es insuficiente para determinar si un nivel mínimo de consumo de betacaroteno es necesario para la salud humana y para identificar qué problemas pueden surgir de una ingesta insuficiente de betacaroteno, [34] aunque los vegetarianos estrictos dependen de los carotenoides provitamina A para cumplir con sus requerimientos de vitamina A. Se ha estudiado el uso de betacaroteno para tratar o prevenir algunas enfermedades. [ cita requerida ]

Cáncer [ editar ]

Una meta revisión sistémica de 2010 concluyó que la suplementación con β-caroteno no parece disminuir el riesgo de cáncer en general, ni cánceres específicos como el de páncreas, colorrectal, próstata, mama, melanoma o cáncer de piel en general. [35] Los niveles altos de β-caroteno pueden aumentar el riesgo de cáncer de pulmón en fumadores y exfumadores. [36] Esto se debe probablemente a que el betacaroteno es inestable en los pulmones expuestos al humo del cigarrillo, donde forma metabolitos oxidados que pueden inducir enzimas bioactivadoras de carcinógenos. [37] Los resultados no son claros para el cáncer de tiroides. [38] En un único estudio clínico pequeño publicado en 1989, el betacaroteno natural pareció reducir las lesiones gástricas premalignas. [34] : 177

Catarata [ editar ]

Una revisión Cochrane analizó la suplementación de β-caroteno, vitamina C y vitamina E, de forma independiente y combinada, en personas para examinar las diferencias en el riesgo de cataratas , extracción de cataratas, progresión de cataratas y ralentización de la pérdida de agudeza visual. Estos estudios no encontraron evidencia de ningún efecto protector proporcionado por la suplementación con β-caroteno para prevenir y retrasar las cataratas relacionadas con la edad. [39] Un segundo metanálisis recopiló datos de estudios que midieron el betacaroteno sérico derivado de la dieta e informaron una disminución no estadísticamente significativa del 10% en el riesgo de cataratas. [40]

Nanotecnología [ editar ]

Las moléculas de β-caroteno dispersas pueden encapsularse en nanotubos de carbono mejorando sus propiedades ópticas . [41] Se produce una transferencia de energía eficiente entre el tinte encapsulado y el nanotubo: el tinte absorbe la luz y, sin pérdida significativa, se transfiere al nanotubo. La encapsulación aumenta la estabilidad química y térmica de las moléculas de β-caroteno; también permite su aislamiento y caracterización individual. [42]

Ver también [ editar ]

  • Bronceado sin sol con betacaroteno
  • Vitamina A
  • Retinol
  • Licopeno
  • Luteína
  • Zeaxantina
  • Carotenoides

Referencias [ editar ]

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Enlaces externos [ editar ]

  • Página web del USDA sobre el contenido de β-caroteno de Gac : ácidos grasos y carotenoides en la fruta Gac (Momordica Cochinchinensis Spreng).