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Prodine
Fórmula esquelética de prodine
Modelo de bola y palo de la molécula de prodine
Datos clinicos
Código ATC
  • ninguno
Estatus legal
Estatus legal
  • AU : S8 (fármaco controlado)
  • DE : Anlage I (solo para uso científico autorizado)
  • EE.UU . : Anexo II
  • En general: ℞ (solo con receta)
Identificadores
  • Propanoato de (1,3-dimetil-4-fenilpiperidin-4-il)
Número CAS
  • 77-20-3 (alfa) chequeY
  • 468-59-7 (beta) chequeY
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CHEMBL
Datos químicos y físicos
FórmulaC 16 H 23 N O 2
Masa molar261,365  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • O = C (CC) O [C @] 1 (CCN (C [C @ H] 1C) C) C2 = CC = CC = C2
  • EnChI = 1S / C16H23NO2 / c1-4-15 (18) 19-16 (14-8-6-5-7-9-14) 10-11-17 (3) 12-13 (16) 2 / h5- 9,13H, 4,10-12H2,1-3H3 / t13-, 16 + / m1 / s1 chequeY
  • Clave: UVAZQQHAVMNMHE-CJNGLKHVSA-N chequeY
 ☒NchequeY (¿qué es esto?) (verificar)  

Prodine (nombres comerciales Prisilidine y Nisentil ) es un analgésico opioide que es un análogo de petidine (meperidine). Fue desarrollado en Alemania a finales de la década de 1940.

Hay dos isómeros de la forma trans de prodine, alphaprodine y betaprodine. Ambos exhiben isomería óptica y la alfaprodina y la betaprodina son racematos . [1] La alfaprodina está estrechamente relacionada con la desomorfina en la configuración estérica. [1] La forma cis también tiene isómeros activos, pero ninguno se usa en medicina. [1] [2] La betaprodina es unas cinco veces más potente que la alfaprodina, [3] pero se metaboliza más rápidamente, y solo la alfaprodina se desarrolló para uso medicinal. Tiene una actividad similar a la petidina, pero con un inicio de acción más rápido y una duración más corta. [4] La betaprodina produce más euforia y efectos secundarios que la alfaprodina en todos los niveles de dosis, y se encontró que de 5 a 10 mg de betaprodina equivalen a 25 a 40 mg de alfaprodina. [1]

Las pruebas en ratas mostraron que la alfaprodina tiene un 97% de la concentración de la morfina por vía subcutánea y un 140% de la concentración de la metadona por vía oral. [1] La betaprodina era 550% más fuerte que la morfina SC, y el isómero cis laevorotary era 350% más fuerte, y el isómero cis dextrorotary era 790% era fuerte. [1] La betaprodina por vía oral era 420% más fuerte que la metadona, y la forma cis era 390% para los isómeros laevo y 505% para los isómeros dextro. [1]

Isómeros de prodina.png

La alfaprodina se vendió con varias marcas, principalmente Nisentil y Prisilidina. Se utilizó principalmente para aliviar el dolor en el parto [5] y la odontología , [6] así como para procedimientos quirúrgicos menores. La alfaprodina tiene una duración de acción de 1 a 2 horas y 40 a 60 mg equivalen a 10 mg de morfina por vía subcutánea.

La prodine tiene efectos similares a otros opioides y produce analgesia, sedación y euforia. Los efectos secundarios pueden incluir picazón , náuseas y depresión respiratoria potencialmente grave que puede poner en peligro la vida. La depresión respiratoria puede ser un problema con la alfaprodina incluso en dosis terapéuticas normales. [7] A diferencia de la petidina, la prodina no produce metabolitos tóxicos y, por lo tanto, es más adecuada para la terapia de dosis altas. [ cita médica necesaria ]

Reglamento [ editar ]

Alphaprodine tiene una DEA ACSCN de 9010 y una cuota de fabricación de 2013 de 3 gramos; la betaprodina tiene un ACSCN de 9611 y una cuota de 2 gramos.

Ver también [ editar ]

  • Trimeperidina

Referencias [ editar ]

  1. ↑ a b c d e f g Reynolds AK, Randall LO (1957). Morfina y drogas afines . Prensa de la Universidad de Toronto. págs. 310–312. OCLC  1628783 .
  2. ^ Beckett AH, Walker J (1955). "La configuración de alphaprodine y betaprodine". Revista de Farmacia y Farmacología . 7 (1): 1039–1045. doi : 10.1111 / j.2042-7158.1955.tb12115.x . PMID 13278850 . S2CID 46012276 .  
  3. ^ Stenlake JB (1979). Fundamentos de la farmacología molecular . ISBN 978-0-485-11171-2.
  4. ^ Fung DL, Asling JH, Eisele JH, Martucci R (1980). "Una comparación de la farmacocinética de la alfaprodina y la meperidina". Revista de farmacología clínica . 20 (1): 37–41. doi : 10.1002 / j.1552-4604.1980.tb01664.x . PMID 7358866 . S2CID 35046059 .  
  5. ^ Burnett RG, CA blanco (1966). "Alfaprodina para analgesia obstétrica intravenosa continua". Obstetricia y Ginecología . 27 (4): 472–477. doi : 10.1097 / 00006250-196604000-00003 . PMID 5907367 . 
  6. ^ Carter WJ, Bogert JA (1966). "Un procedimiento de premedicación eficaz para pacientes dentales". Revista de la Asociación Dental de Missouri . 46 (6): 8–9. PMID 5221807 . 
  7. ^ Fuller JD, Crombleholme WR (1987). "Parada respiratoria y depresión respiratoria prolongada después de una dosis subcutánea baja de alfaprodina para analgesia obstétrica. Reporte de un caso". Revista de Medicina Reproductiva . 32 (2): 149-151. PMID 3560080 .