binedalina
La binedalina (también llamada binodalina o clorhidrato de binedalina ; [1] ) es un fármaco que se investigó como antidepresivo en la década de 1980 pero nunca se comercializó. [2] [3] Actúa como un inhibidor selectivo de la recaptación de norepinefrina (K i = 25 nM), con una influencia relativamente insignificante sobre los transportadores de serotonina (K i = 847 nM) y dopamina (K i >= 2 μM) . [4] Tiene una afinidad insignificante por el α-adrenérgico , mACh, H 1 o receptores 5-HT 2 . [4]
La reacción de Grignard de 2-aminobenzofenona [2835-77-0] ( 1 ) con bromuro de metilmagnesio y la deshidratación del carbinol terciario da 2-(1-fenilvinil)anilina [64097-92-3] ( 2 ). En un ejemplo de la síntesis de Widman-Stoermer, el tratamiento con ácido nitroso seguido de la basificación de las especies de diazonio con amoníaco provoca una ciclación intramolecular para producir 4-fenilcinolina [21874-06-6] ( 3 ). La hidrogenación daría 4-fenil-1,4-dihidrocinolina, CID: 14175750 ( 4 ). La presencia de ácido acético da ( 5 ). La reacción con p-toluenosulfonato de metilo [80-48-8] conduce a CID:20337750 (6 ). La hidrólisis ácida da N-metil-3-fenilindol-1-amina [57647-15-1] ( 7 ). Luego se usa sodamida para extraer el protón de amina; la alquilación de las especies aniónicas con cloruro de 2-dimetilaminoetilo [107-99-3] ( 8 ) concluye la síntesis de binedalina ( 9 ).
