2,2′-bipiridina
2,2 'bipiridina ( bipy o bpy , pronunciado / b ɪ p i / ) es un compuesto orgánico con la fórmula C 10 H 8 N 2 . Este sólido incoloro es un isómero importante de la familia de las bipiridinas . Es un ligando quelante bidentado que forma complejos con muchos metales de transición . Los complejos de rutenio y platino de bipy exhiben luminiscencia intensa , que puede tener aplicaciones prácticas.
Aunque la bipiridina descoordinada a menudo se dibuja con sus átomos de nitrógeno en conformación cis , la conformación de energía más baja tanto en estado sólido como en solución es de hecho coplanar, con átomos de nitrógeno en posición trans . [2] La bipiridina monoprotonada adopta una conformación cis . [3]
Tras la complejación, el ligando N , N -heterocíclico relacionado fenantrolina no incurre en una penalización entálpica y entrópica y, por lo tanto, sus complejos tienden a ser más estables. Con respectiva p K un 's de 4,86 y 4,3 por sus ácidos conjugados, fenantrolina y bipy son de basicidad comparable. [4]
Como reflejo de la popularidad de este diseño de ligando, se han descrito muchas variantes sustituidas de bipy. [5] [6]
Los complejos de bipiridina se absorben intensamente en la parte visible del espectro. Las transiciones electrónicas se atribuyen a la transferencia de carga de metal a ligando (MLCT). En los "complejos tris (bipy)", tres moléculas de bipiridina se coordinan con un ion metálico, escrito como [M (bipy) 3 ] n + (M = ion metálico; Cr, Fe, Co, Ru, Rh, etc.; bipy = 2,2′-bipiridina). Estos complejos tienen estructuras octaédricas de seis coordinadas y dos enantiómeros de la siguiente manera:
Estos y otros complejos tris-2,2'-bipy homolépticos de muchos metales de transición son electroactivos. A menudo, tanto las reacciones electroquímicas centradas en el metal como las centradas en el ligando son reacciones reversibles de un electrón que pueden observarse mediante voltamperometría cíclica . En condiciones fuertemente reductoras, la mayoría de tris complejos (bipy) se pueden reducir a derivados neutros que contienen bipy - ligandos. Los ejemplos incluyen M (bipy) 3 , donde M = Al, Cr, Si.
