Fenantrolina ( fen ) es un compuesto orgánico heterocíclico . Es un sólido blanco soluble en solventes orgánicos. Se utiliza como ligando en la química de coordinación , formando complejos fuertes con la mayoría de los iones metálicos. [4] [5] A menudo se vende como monohidrato.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1,10-fenantrolina [1] | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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126461 | |
CHEBI | |
CHEMBL |
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ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.572 |
Número CE |
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4040 | |
KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII |
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un numero | 2811 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 12 H 8 N 2 | |
Masa molar | 180,21 g / mol |
Apariencia | cristales incoloros |
Densidad | 1,31 g / cm 3 |
Punto de fusion | 118,56 ° C (245,41 ° F; 391,71 K) [2] |
Punto de ebullición | 409,2 [2] |
solubilidad en agua | alto [2] |
Solubilidad en otros disolventes. | acetona, etanol [2] |
Acidez (p K a ) | 4.84 (fenH + ) [3] |
Peligros | |
Principales peligros | neurotoxina leve, nefrotoxina fuerte y diurético potente |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H301 , H400 , H410 |
Consejos de prudencia del SGA | P264 , P270 , P273 , P301 + 310 , P321 , P330 , P391 , P405 , P501 |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | 2,2'-bipiridina ferroína fenantreno |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
La fenantrolina se puede preparar mediante dos reacciones Skraup sucesivas de glicerol con o -fenilendiamina , catalizada por ácido sulfúrico , y un agente oxidante, tradicionalmente ácido arsénico acuoso o nitrobenceno . [6] La deshidratación de glicerol da acroleína que se condensa con la amina seguidos por una ciclación.
Química de coordinación
En términos de sus propiedades de coordinación, la fenantrolina es similar a la 2,2'-bipiridina (bipy) pero une los metales con más fuerza ya que los donantes de nitrógeno quelantes están preorganizados. Sin embargo, la fenantrolina es un donante más débil que el bipy. [7]
Se conocen muchos complejos homolépticos. Particularmente bien estudiado es [Fe (phen) 3 ] 2+ , llamado " ferroína ". Se utilizó para la determinación fotométrica de Fe (II). [8] Se utiliza como indicador redox con potencial estándar +1.06 V. La forma ferrosa reducida tiene un color rojo intenso y la forma oxidada es azul claro. [9] El complejo rosa [Ni (phen) 3 ] 2+ se ha resuelto en sus isómeros Δ y Λ. [10] El cobre (I) forma [Cu (fen) 2 ] + , que es luminiscente. [11] [12]
Química bioinorgánica
Se sabe desde hace mucho tiempo que el análogo de ferroína [Ru (phen) 3 ] 2+ es bioactivo. [13]
La 1,10-fenantrolina es un inhibidor de las metalopeptidasas , con uno de los primeros casos observados en la carboxipeptidasa A. [14] La inhibición de la enzima se produce mediante la eliminación y quelación del ión metálico necesario para la actividad catalítica, dejando una apoenzima inactiva. La 1,10-fenantrolina se dirige principalmente a las metalopeptidasas de zinc, con una afinidad mucho menor por el calcio. [15]
Ligandos de fen relacionados
Se han examinado como ligandos una variedad de derivados sustituidos de fen. [12] Los sustituyentes en las posiciones 2,9 confieren protección para el metal unido, inhibiendo la unión de múltiples equivalentes de la fenantrolina. El propio fen forma complejos del tipo [M (fen) 3 ] Cl 2 cuando se trata con dihaluros metálicos (M = Fe, Co, Ni). Por el contrario, la neocuproína y la batocuproína forman complejos 1: 1 tales como [Ni (neo / batho-cuproína) Cl 2 ] 2 . [dieciséis]
ligando | pK a | comentario / alt. nombre | ilustración |
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1,10-fenantrolina | 4.86 | fen | |
2,2'-bipiridina | 4.30 | menos básico que phen | |
5-nitro-1,10-fenantrolina | 3,57 | ||
2,9-dimetil-1,10-fenantrolina | desconocido | neocuproína | |
4,7-dimetil-1,10-fenantrolina | 5,97 | ||
4,7-difenil-1,10-fenantrolina | desconocido | batofenantrolina | |
5,6-dimetil-1,10-fenantrolina | 5,20 | ||
3,4,7,8-tetrametilfenantrolina | 6.31 | 3,4,7,8-Me 4 fen | |
4,7-dimetoxi-1,10-fenantrolina | 6,45 | 4,7- (MeO) 2 fen [18] |
Como indicador de reactivos de alquil-litio.
Los reactivos de alquil-litio forman derivados de color intenso con fenantrolina. El contenido de alquil-litio de las soluciones se puede determinar mediante el tratamiento de tales reactivos con pequeñas cantidades de fenantrolina (aproximadamente 1 mg) seguido de valoración con alcoholes hasta un punto final incoloro . [19] Los reactivos de Grignard pueden titularse de manera similar. [20]
Ver también
- Ferroína - Complejo de Fe 2+ por orto-fenantrolina
Referencias
- ^ Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 211. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ↑ a b c d Haynes, pág. 3.444
- ^ Haynes, pág. 5,95
- ^ Luman, CR y Castellano, FN (2003) "Ligandos de fenantrolina" en Química de coordinación integral II. Elsevier. ISBN 978-0-08-043748-4 .
- ^ Sammes, Peter G .; Yahioglu, Gokhan (1994). "1,10-fenantrolina: un ligando versátil". Reseñas de la Sociedad Química . 23 (5): 327. doi : 10.1039 / cs9942300327 .
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Fuentes citadas
- Haynes, William M., ed. (2016). Manual CRC de Química y Física (97ª ed.). Prensa CRC . pag. 3.444. ISBN 9781498754293.