El bis (cloroetil) éter es un compuesto orgánico con la fórmula O (CH 2 CH 2 Cl) 2 . Es un éter con dos sustituyentes 2-cloroetilo. Es un líquido incoloro con olor a disolvente clorado . [3]
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido 1-cloro-2- (2-cloroetoxi) etano | |
Otros nombres Mostaza oxigenada; Éter bis (2-cloroetílico); 2,2'-diclorodietil éter; Clorex; Khloreks; DCEE; Éter 2-cloroetílico; 1,1'-oxibis [2-cloroetano] | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.519 |
Número CE |
|
KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
|
UNII | |
un numero | 1916 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 4 H 8 Cl 2 O | |
Masa molar | 143,01 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido claro [1] |
Olor | Clorados, similares a disolventes [1] |
Densidad | 1,22 g / ml [1] |
Punto de fusion | -50 ° C; -58 ° F; 223 K [1] |
Punto de ebullición | 178 ° C; 352 ° F; 451 K se descompone |
10,200 mg / L | |
Presión de vapor | 0,7 mmHg (20 ° C) [1] |
Peligros | |
Principales peligros | Muy tóxico ( T + ) Peligroso para el medio ambiente ( N ) Vesicante |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H226 , H300 , H310 , H315 , H319 , H330 , H351 | |
P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P284 , P301 + 310 , P302 + 350 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P310 , P320 | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | 55 ° C; 131 ° F; 328 K |
Límites explosivos | 2,7% -? [1] |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LC 50 ( concentración media ) | 77 ppm (rata, 4 h) 152 ppm (ratón, 2 h) 500 ppm (conejillo de indias, 1 h) [2] |
LC Lo ( más bajo publicado ) | 250 ppm (rata, 4 h) 500 ppm (conejillo de indias, 5 h) [2] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 15 ppm (90 mg / m 3 ) [piel] [1] |
REL (recomendado) | Ca TWA 5 ppm (30 mg / m 3 ) ST 10 ppm (60 mg / m 3 ) [piel] [1] |
IDLH (peligro inmediato) | Ca [100 ppm] [1] |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | mostaza azufrada mostaza nitrogenada |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
( que es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Reacciones y aplicaciones
El éter bis (cloroetílico) es menos reactivo que la correspondiente mostaza de azufre S (CH 2 CH 2 Cl) 2 . [3] En presencia de base, reacciona con catecol para formar dibenzo-18-corona-6 : [4]
El bis (cloroetil) éter se puede utilizar en la síntesis del antitusivo fedrilato . Se combina con cianuro de bencilo y dos equivalentes molares de sodamida en una reacción de formación de anillo. Cuando se trata con una base fuerte, da éter divinílico , un anestésico: [5]
- O (CH 2 CH 2 Cl) 2 + 2 KOH → O (CH = CH 2 ) 2 + 2 KCl + 2 H 2 O
Toxicidad
El LD 50 es de 74 mg / kg (oral, rata). [3] El bis (cloroetil) éter se considera un carcinógeno potencial. [6]
Ver también
- Bis (clorometil) éter
- Mostaza de azufre
Referencias
- ^ a b c d e f g h i j k Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0196" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b "Éter dicloroetílico" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b c Wang, QQ; Begum, RA; Day, VW; Bowman-James, K. (2012). "Mostazas de azufre, oxígeno y nitrógeno: estabilidad y reactividad Wang, Qi-Qiang; Begum, Rowshan Ara; Día, Victor W .; Bowman-James, Kristin". Química orgánica y biomolecular . 10 (44): 8786–8793. doi : 10.1039 / c2ob26482j . PMID 23070251 . S2CID 9721325 .
- ^ Pedersen, CJ (1972). "Poliéteres macrocíclicos: poliéter dibenzo-18-corona-6 y poliéter diciclohexil-18-corona-6" . Síntesis orgánicas . 52 : 66.; Volumen colectivo , 6 , p. 395
- ^ Wollweber, Hartmund (2000). "Anestésicos, General". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a02_289 .
- ^ "CDC - Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH): éter dicloroetílico - Publicaciones y productos de NIOSH" . www.cdc.gov . 2017-11-07 . Consultado el 31 de octubre de 2018 .