El éter bis (clorometil) es un compuesto orgánico con la fórmula química (CH 2 Cl) 2 O. Es un líquido incoloro con un olor sofocante desagradable y es uno de los éteres cloroalquílicos . El bis (clorometil) éter alguna vez se produjo a gran escala, pero se descubrió que era altamente cancerígeno y, por lo tanto, dicha producción ha cesado.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Cloro (clorometoxi) metano | |
Otros nombres Bis (clorometil) éter Bis-CME Oxybis (clorometano) Bis-clorometil éter Clorometil éter Diclorodimetil éter Diclorometil éter | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | BCME |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.008.030 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 2 H 4 Cl 2 O | |
Masa molar | 114,95 g · mol −1 |
Densidad | 1,33 g / cm3 |
Punto de fusion | −41,5 ° C (−42,7 ° F; 231,7 K) |
Punto de ebullición | 106 ° C (223 ° F; 379 K) |
reacciona [1] | |
Presión de vapor | 30 mmHg (22 ° C) [1] |
Índice de refracción ( n D ) | 1.4421 [2] |
Peligros | |
Principales peligros | carcinógeno, reacciona con el agua [1] |
H225 , H302 , H311 , H330 , H350 | |
punto de inflamabilidad | 38 ° C (100 ° F; 311 K) |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | Carcinógeno regulado por OSHA [1] |
REL (recomendado) | potencial carcinógeno ocupacional [1] |
IDLH (peligro inmediato) | ND [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
Se produjo industrialmente a partir de paraformaldehído y una mezcla de ácido clorosulfónico y ácido sulfúrico . [3] También se produce como un subproducto en la reacción de clorometilación de Blanc , formado cuando se mezclan formaldehído (el monómero, paraformaldehído o formalina) y ácido clorhídrico concentrado, y es una impureza conocida en el clorometilmetiléter de grado técnico .
Debido a su potencia cancerígena, la producción industrial de éteres clorometílicos terminó en la mayoría de los países a principios de los años ochenta. El bis (clorometil) éter no fue una excepción a esto, y la producción en los EE. UU. Finalizó en 1982.
Usos
El bis (clorometil) éter se ha utilizado ampliamente en síntesis química, principalmente como agente reticulante en la fabricación de resinas de intercambio iónico y en la industria textil. También se utilizó como enlazador en la síntesis de ciertos antídotos de agentes nerviosos ( cloruro de asoxima , obidoxima ). El bis (clorometilo) también fue eficaz para la clorometilación de sustratos aromáticos. [4]
Seguridad
El éter bis (clorometílico) es cancerígeno . [5] [6] Es uno de los 13 químicos considerados carcinógenos ocupacionales regulados por OSHA. [7] La exposición crónica se ha relacionado con un mayor riesgo de cáncer de pulmón . [5]
Está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a la Información de la Comunidad de EE. UU. (42 USC 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de informes por parte de las instalaciones que producen, almacenan, o utilícelo en cantidades significativas. [8]
Ver también
- Clorometil metil éter - CH 2 ClOMe
- Bis (cloroetil) éter - (CH 2 ClCH 2 ) 2 O
Referencias
- ^ a b c d e f Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0128" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Evans, L .; Gray, R. (mayo de 1958). "Notas - Preparación de ciertos éteres de policlorodimetilo". La Revista de Química Orgánica . 23 (5): 745–746. doi : 10.1021 / jo01099a602 .
- ^ Wilhelm Heitmann, Günther Strehlke, Enciclopedia de química industrial 2002 deDieter Mayer "Éteres, alifáticos" Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a10_023
- ^ Olah, George A .; Beal, David A .; Olah, Judith A. (abril de 1976). "Sustitución aromática. XXXVIII. Clorometilación de benceno y alquilbencenos con bis (clorometil) éter, 1,4-bis (clorometoxi) butano, 1-cloro-4-clorometoxibutano y derivados de formaldehído". La Revista de Química Orgánica . 41 (9): 1627-1631. doi : 10.1021 / jo00871a032 .
- ^ a b "Bis (clorometil) éter (BCME) (CASRN 542-88-1)" . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos. 2013-03-15 . Consultado el 26 de noviembre de 2014 .
- ^ Van Duuren, BL (agosto de 1989). "Comparación de la potencia de los carcinógenos humanos: cloruro de vinilo, éter clorometilmetílico y éter bis (clorometil)". Investigación ambiental . 49 (2): 143–51. Código Bibliográfico : 1989ER ..... 49..143V . doi : 10.1016 / s0013-9351 (89) 80059-3 . PMID 2526731 .
- ^ "Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos: éter bis-clorometílico" . Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades . Consultado el 26 de noviembre de 2014 .
- ^ "40 CFR: Apéndice A de la Parte 355 — La lista de sustancias extremadamente peligrosas y sus cantidades de planificación de umbral" (PDF) (1 de julio de 2008 ed.). Oficina de Imprenta del Gobierno . Archivado desde el original (PDF) el 25 de febrero de 2012 . Consultado el 29 de octubre de 2011 . Cite journal requiere
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